(S)-5-((S)-1-bromo-2-methylpropyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1384163-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-5-((S)-1-bromo-2-methylpropyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(bromo(isopropyl)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(5S)-5-[(1S)-1-bromo-2-methylpropyl]oxolan-2-one
• CAS: 1384163-67-0
• 化学式: C₈H₁₃BrO₂
• 分子量: 221.094
• InChiKey: BYJLJLMDMKEESA-XPUUQOCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-Methylhept-4-enoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 六氟异丙醇 作用下， 以93 %的产率得到(S)-5-((S)-1-bromo-2-methylpropyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  控制 HFIP 中溴化反应的区域选择性

  摘要：

  卤内酯化反应提供了从不饱和羧酸中获得密集官能化内酯的快速途径。该环化反应的 endo/exo 区域选择性主要由烯烃取代基的电子稳定决定，因此它本质上依赖于底物结构。因此，这种方法通常只提供一种类型的卤内酯区域异构体。在此，我们介绍了一种简单有效的 HFIP 溶剂介导的区域选择性可切换溴酰化反应的方法。开发了两组反应条件，每组反应条件都形成具有优异区域选择性的内产物或外产物。计算和实验机理研究的结合不仅证实了 HFIP 的关键作用，而且还揭示了在动力学控制下形成内产物，在热力学控制下形成外产物。这项研究为未来使用全氟溶剂决定有机合成反应结果的工作铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/d4sc01503g

文献信息

• Bifunctional Catalyst Promotes Highly Enantioselective Bromolactonizations To Generate Stereogenic C–Br Bonds
  作者：Daniel H. Paull、Chao Fang、James R. Donald、Andrew D. Pansick、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ja305117m

  日期：2012.7.11

  highly enantioselective bromolactonizations of a number of structurally distinct unsaturated acids. Like some known catalysts, this catalyst promotes highly enantioselective bromolactonizations of 4- and 5-aryl-4-pentenoic acids, but it also catalyzes the highly enantioselective bromolactonizations of 5-alkyl-4(Z)-pentenoic acids. These reactions represent the first catalytic bromolactonizations of alkyl-substituted

  已开发出一种源自 BINOL 的新型双功能催化剂，可促进许多结构不同的不饱和酸的高度对映选择性溴内酯化。与一些已知的催化剂一样，该催化剂促进 4- 和 5-芳基-4-戊烯酸的高度对映选择性溴内酯化，但它也催化 5-烷基-4(Z)-戊烯酸的高度对映选择性溴内酯化。这些反应代表了烷基取代的烯烃酸的第一次催化溴内酯化，通过 5-exo 模式环化得到内酯，其中在立体中心形成新的碳溴键，具有高对映选择性。我们还公开了通过对映选择性溴内酯化作用对前手性二烯酸进行的第一次催化去对称化。
• Enantioselective Halolactonization Reactions using BINOL-Derived Bifunctional Catalysts: Methodology, Diversification, and Applications
  作者：Daniel W. Klosowski、J. Caleb Hethcox、Daniel H. Paull、Chao Fang、James R. Donald、Christopher R. Shugrue、Andrew D. Pansick、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00490

  日期：2018.6.1

  A general protocol is described for inducing enantioselective halolactonizations of unsaturated carboxylic acids using novel bifunctional organic catalysts derived from a chiral binaphthalene scaffold. Bromo- and iodolactonization reactions of diversely substituted, unsaturated carboxylic acids proceed with high degrees of enantioselectivity, regioselectivity, and diastereoselectivity. Notably, these

  描述了使用衍生自手性双萘支架的新型双官能有机催化剂诱导不饱和羧酸的对映选择性卤代内酯化的通用方案。各种取代的不饱和羧酸的溴代和碘代内酯化反应以高度的对映选择性，区域选择性和非对映选择性进行。值得注意的是，这些BINOL衍生的催化剂是第一个通过5- exo模式环化诱导5-烷基-4（Z）-烯烃的溴代和碘代内酯化的反应，从而生成内酯，其中内酯生成了新的碳-卤素键非对映和对映选择性高的中心。6-取代的5（Z）-烯烃酸的碘内酯化也通过6- exo发生环化以提供具有出色对映选择性的δ-内酯。已开发出这种卤代内酯化方法的几个著名应用，用于Z-烯烃的不对称化，动力学拆分和环氧化。这些反应的实用性通过将其应用于合成基伯得隆C的F环亚基的前体以及迄今为止报道的最短的（+）-disparlure催化，对映选择性合成而得到证明。
• Enantioselective bromolactonization of cis-1,2-disubstituted olefinic acids using an amino-thiocarbamate catalyst
  作者：Chong Kiat Tan、Chencheng Le、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/c2cc31148h

  日期：——

  A facile, highly regio- and enantioselective amino-thiocarbamate-catalyzed bromolactonization of cis-1,2-disubstituted olefinic acids has been developed. The use of the enantio-enriched lactones in the synthesis of chiral synthetic intermediates is also demonstrated.

  已经开发了一种容易的，高度区域和对映选择性的氨基-硫代氨基甲酸酯催化的顺式1,2-二取代的烯烃酸的溴内酯化反应。还证明了对映体富集的内酯在手性合成中间体的合成中的用途。