(3Z)-3-ethylidene-5-[(E)-prop-1-enyl]oxolan-2-one | 104144-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3Z)-3-ethylidene-5-[(E)-prop-1-enyl]oxolan-2-one
• CAS: 104144-08-3；142395-13-9；142395-14-0
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: HSJOXUYEGGNGQZ-AECUNDDTSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.3±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 1,3-丁二烯 在 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 7-(diisopropylphosphino)heptanenitrile 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以29%的产率得到(E)-3-ethylidene-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  膦基烷基腈：合成和协调与钯中心/膦基烷基腈：钯中心的合成和协调行为

  摘要：

  膦基烷基腈 R2P-(CH2)n-CN {R = 异丙基 (ipr), 苯基 (ph), 环己基 (chex), n = 3, 6, 10} 已从相应的仲膦以简单的三步合成开始制备. 所有新化合物均通过其 1H -、13C 和 31P NMR 数据进行表征。这些新的 P、N 配体中的一些用于制备配合物 [{R2P-(CH2)n-CN}2PdCl2]，这些配合物也通过它们的 NMR 数据进行了鉴定。另外三种衍生物的晶体结构，[{ipr2P-(CH2)3-CN}2PdCl2] 7a, [{ph2P-(CH2)3-CN}2PdCl2) 7b 和 [{ph2P-(CH2)6-CN} 2PdCl2]8b 是通过 X 射线分析确定的。发现这些配合物中膦基烷基腈的配位模式为 P 键合，导致反式构型。以 5a 为配体的钯催化剂在丁二烯和二氧化碳的共聚低聚反应中表现出很高的活性。

  DOI：

  10.1515/znb-1996-0706

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING DELTA-LACTONES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DELTA-LACTONES
  申请人：QATAR FOUND EDUCATION SCIENCE & COMMUNITY DEV

  公开号：WO2017202644A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present invention relates to methods of forming delta-lactone compounds by reaction of a diene with carbon dioxide in the presence of Pd and a phosphine ligand.

  本发明涉及一种通过二烯与二氧化碳在Pd和膦配体存在下反应形成δ-内酯化合物的方法。
• Palladium- and rhodium-catalyzed synthesis of esters by reaction of butadiene, carbon dioxide, and oxiranes
  作者：Arno Behr、Ulrich Kanne

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99587-1

  日期：1986.1

  carbon dioxide and ethylene oxide interact in the presence of palladium or rhodium catalysts to give (2′-hydroxyethyl)2-ethylidene-4,6-heptadienoate in a “one pot” reaction. When propylene oxide was used, two related isomeric esters with an additional methyl group in the alcohol part of the ester were obtained, in yields of up to 24%. Kinetic investigations suggest that the reaction occurs via the lactone

  丁二烯，二氧化碳和环氧乙烷在钯或铑催化剂的存在下相互作用，以“一锅法”反应生成（2'-羟乙基）2-亚乙基-4,6-庚二烯酸酯。当使用环氧丙烷时，获得了在酯的醇部分中具有另外的甲基的两种相关的异构酯，产率高达24％。动力学研究表明该反应通过内酯2-亚乙基-6-庚烯-5-内酯发生。根据涉及环氧乙烷与烯丙基过渡金属羧酸盐配合物的配位和环氧乙烷插入以产生烯丙基烷氧基配合物的机理来解释产物。通过氢迁移步骤消除产物。
• Telomerization of butadiene and carbon dioxide
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0050445A1

  公开（公告）日：1982-04-28

  A process for the manufacture of 2-ethylidenehept-6-en-5-olide which comprises reacting in a liquid medium 1,3-butadiene with carbon dioxide in the presence of a palladium complex catalyst and a tertiary amine.

  一种制造 2-亚乙基庚-6-烯-5-醇的工艺，包括在钯络合物催化剂和叔胺存在下，在液态介质中使 1,3-丁二烯与二氧化碳反应。
• Method for preparing delta-lactones
  申请人：Qatar Foundation For Education, Science and Community Development

  公开号：US10844033B2

  公开（公告）日：2020-11-24

  The present invention relates to methods of forming delta-lactone compounds by reaction of a diene with carbon dioxide in the presence of Pd and a phosphine ligand.

  本发明涉及在钯和膦配体存在下，通过二烯与二氧化碳反应形成δ-内酯化合物的方法。
• Carbon dioxide activation and catalytic lactone synthesis by telomerization of butadiene and carbon dioxide
  作者：Pierre. Braunstein、Dominique. Matt、Dominique. Nobel

  DOI：10.1021/ja00218a033

  日期：1988.5