methyl 2,2-diethyl-3-methyl-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate | 1632145-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methyl 2,2-diethyl-3-methyl-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: β-methoxycarbonyl-β-methyl-γ-ethyl-γ-ethyl-γ-butyrolactone
• CAS: 1632145-66-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: DXAYWFAEXBXIIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  衣康酸二甲酯 、 3-戊酮 在 CuF(triphenylphosphine)₃*2MeOH 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到methyl 2,2-diethyl-3-methyl-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氢化铜催化的 α,β-不饱和二酯的还原性醛醇加成/内酯化多米诺反应

  摘要：

  以高产率实现了第一个铜催化的 α,β-不饱和二羧酸酯与酮的还原醛醇加成/内酯化多米诺骨牌反应。该方法涉及容易获得的试剂、反应物的灵活组合和温和的条件，为带有酯基的官能化内酯提供了一种简单的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340673

文献信息

• 一种对映体选择性合成β-酯基-γ-丁内酯的 方法
  申请人：大连大学

  公开号：CN104961712B

  公开（公告）日：2017-11-03

  本发明涉及一种对映体选择性合成β‑酯基‑γ‑丁内酯的方法，属于化工技术领域。以硅烷，马来酸酯或衣康酸酯，醛或酮为反应物，采用Cu‑手性膦催化剂在有机溶剂中连续进行串联反应，于0～60℃下搅拌反应0.25～10h合成手性β‑酯基‑γ‑丁内酯。与现有技术相比，本发明提供的方法具有对映体选择性，产物的ee值高达92％、非对映体比达18:82；且该方法步骤简单，成本低。本发明所得的目标化合物具有重要生物活性，如消炎、抗肿瘤活性等作用，该方法具有潜在的应用价值。