10-Methyl-1-oxa-spiro[4.5]dec-6-en-2-one | 138118-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 10-Methyl-1-oxa-spiro[4.5]dec-6-en-2-one
• 英文别名: 6-methyl-1-oxaspiro[4.5]dec-9-en-2-one
• CAS: 138118-50-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: AAUQVOSMRLDYKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-bromohex-5-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 10-Methyl-1-oxa-spiro[4.5]dec-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种基于双功能有机金属试剂反应的不饱和螺环化合物的新型合成方法。

  摘要：

  将区域选择性和立体选择性制备的Z-烯丙基二溴化物与乙酰乙酸乙酯或二（α-乙氧基乙烯基）乙酸铜的烯醇钠反应，水解后水解，在乙酰乙酸乙酯的烯醇盐为亲核试剂的情况下脱羧，得到相应的酮。还原和溴化后，将产物转化为适当的有机金属化合物，并与选定的环状酸酐和β-卤代-α，β-不饱和环状酮反应。如此获得的螺环化合物是合成天然螺环倍半萜烯的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79411-1