(1R,6S,7S,8S)-1-nitro-7,8-diphenyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octan-4-one | 1378941-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,6S,7S,8S)-1-nitro-7,8-diphenyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octan-4-one
• CAS: 1378941-81-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: UIYJKBRTASWHJP-GDAAHCPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S,7S,8S)-1-nitro-7,8-diphenyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octan-4-one 在 水 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(1R,6S,7S,8S)-1-amino-7,8-diphenyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  二烯胺/氢键合作催化：烯与硝基烯烃的对映选择性形式[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  两个可以玩这个游戏：在手性仲胺的存在下，手性仲胺催化标题反应，用于高功能化环丁烷的对映和非对映选择性合成（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。从机理上讲，两个连续的迈克尔反应是通过前所未有的二烯胺/亚胺活化方式进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201200269
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6S,7S,8S)-1-nitro-7,8-diphenyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octan-4-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(1R,6S,7S,8S)-1-nitro-7,8-diphenyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  二烯胺/氢键合作催化：烯与硝基烯烃的对映选择性形式[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  两个可以玩这个游戏：在手性仲胺的存在下，手性仲胺催化标题反应，用于高功能化环丁烷的对映和非对映选择性合成（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。从机理上讲，两个连续的迈克尔反应是通过前所未有的二烯胺/亚胺活化方式进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201200269