(R)-5-[(2R,4R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-2,4-dimethyl-pentyl]-3-methyl-dihydro-furan-2-one | 74231-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-5-[(2R,4R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-2,4-dimethyl-pentyl]-3-methyl-dihydro-furan-2-one
• CAS: 74231-32-6
• 化学式: C₂₈H₄₀O₄Si
• 分子量: 468.709
• InChiKey: IPBGEZVXKQCBHA-PHGFOVGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-[(2R,4R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-2,4-dimethyl-pentyl]-3-methyl-dihydro-furan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 aluminium amalgam 、 Collins oxidation agent 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-4-{2-[(1R,3R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-butyl]-5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl}-2-methyl-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Elaboration of the C(3)-C(12) carbon fragment of calcimycin (A-23187). Formal total synthesis of calcimycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01305a044
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,6S)-6-(2-Hydroxy-ethyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (R)-5-[(2R,4R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-2,4-dimethyl-pentyl]-3-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Elaboration of the C(3)-C(12) carbon fragment of calcimycin (A-23187). Formal total synthesis of calcimycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01305a044