β-acetyl-γ-phenyl-γ-butyrolactone | 95891-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: β-acetyl-γ-phenyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: (4R,5S)-4-acetyl-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 95891-76-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: JRIZMXAHUIDMMH-CMPLNLGQSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  394.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-acetyl-γ-phenyl-γ-butyrolactone 在 二(氰基苯)二氯化钯 当归内酯 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到4-acetyl-5-phenyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  烯醇酯与SnCl 2的钯催化的醇醛缩合反应

  摘要：

  使用PdCl 2（PhCN）2 -SnCl 2，烯醇酯在乙腈中于50℃引起醛与醛的醛醇缩合反应，生成（E）-α，β-不饱和羰基化合物。在相同条件下，环状烯醇酯如α-天使内酯也与醛反应，得到γ-取代的β-乙酰基-γ-丁内酯和/或5-取代的4-乙酰基-2（5H）-呋喃酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61644-1
• 作为产物：
  描述：

  当归内酯 、 苯甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到β-acetyl-γ-phenyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Aldol-Type Reaction by Propen-2-yl Acetate with NCS/SnCl₂/ROH

  摘要：

  将N-氯代琥珀酰亚胺(NCS)加入到丙烯酸-2-乙酯、醛、SnCl2和苄醇在CH2Cl2或CH3CN的溶液中，会导致一种Aldol型反应，从而高效生成4-取代-4-苄氧基丁烷-2-酮。如果用甲醇替代苄醇，不仅生成了4-甲氧基丁烷-2-酮，而且还通过脱氢甲氧基化产生了3-丁烯-2-酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2039

文献信息

• Diethylaluminum Ethoxide Mediated Crossed Aldol Reaction of Enol Esters with Carbonyl Compounds
  作者：Teruaki Mukaiyama、Jun Shibata、Tadashi Shimamura、Isamu Shiina

  DOI：10.1246/cl.1999.951

  日期：1999.9

  Crossed aldol reaction of enol esters, stable carbon nucleophiles, with carbonyl compounds is effectively performed by the promotion of diethylaluminum ethoxide under mild conditions. This reaction is applicable not only to simple enol esters but also to lactones such as α-angelicalactone.

  烯醇酯、稳定的碳亲核试剂与羰基化合物的交叉羟醛反应通过在温和条件下促进二乙基乙醇铝有效地进行。该反应不仅适用于简单的烯醇酯，也适用于内酯，如α-当归内酯。
• Facile synthesis of acyl-substituted lactone derivatives from acyclic keto esters
  作者：Robert D. Miller、Garry N. Fickes

  DOI：10.1021/jo00213a035

  日期：1985.6