(1S,2R,5R)-5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-6-oxabicyclo[3.2.0]heptan-7-one | 1334809-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,2R,5R)-5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-6-oxabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• 英文别名: (1S,2R,5R)-5-methyl-2-prop-1-en-2-yl-6-oxabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• CAS: 1334809-42-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: ILTZOIJWKDQXQR-QXFUBDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R)-5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-6-oxabicyclo[3.2.0]heptan-7-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 [(1R,2S,3R)-2-(bromomethyl)-1-methyl-3-prop-1-en-2-ylcyclopentyl] propanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Omphadiol

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201102289
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 tris-(dipivaloylmethanato)manganese(III) 、 苯硅烷 、 氧气 、 potassium carbonate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 高碘酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2R,5R)-5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-6-oxabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Omphadiol

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201102289

文献信息

• A Diastereoselective, Nucleophile-Promoted Aldol-Lactonization of Ketoacids Leading to Bicyclic-β-Lactones
  作者：Gang Liu、Morgan E. Shirley、Daniel Romo

  DOI：10.1021/jo202252y

  日期：2012.3.2

  An improved, tandem acid activation/aldol-lactonization process is described. This more practical protocol shortens reaction times for the construction of bicyclic beta-lactones from ketoacids and implements the use of commercially available reagents p-toluenesulfonyl chloride (p-TsC1) as activator and 4-dimethylaminopyridine (4-DMAP) as nucleophllic promoter (Lewis base). Substrates with beta-substituents, with respect to the carboxylic acid, consistently showed excellent levels of diastereoselectivity during the bis-cyclization event.