(4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,7-dihydroxyoxepan-2-one | 1172627-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,7-dihydroxyoxepan-2-one
• 英文别名: (4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,7-dihydroxyoxepan-2-one
• CAS: 1172627-02-9
• 化学式: C₁₂H₂₄O₅Si
• 分子量: 276.405
• InChiKey: VEQXEMGAGZSFHZ-VFXVZZSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(dihydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以100%的产率得到(4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,7-dihydroxyoxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  The First Convenient Entry to δ-Formyl-δ-valerolactone Precursor for the Synthesis of Statins via Lactonized Side Chain

  摘要：

  (4R,6S)-4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-6-formyltetra-hydro-2H-pyran-2-one 首次由 (4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(hydroxymethyl)tetra-hydro-2H-pyran-2-one 醇氧化制备而成。用 Dess-Martin 期间烷进行醇的氧化，收率高达 95%。由于醛的稳定性有限，因此以水合物的形式分离出来，用于分离和储存。后者可以通过简单地溶解在无极性有机溶剂中，然后去除挥发物，定量脱水成醛。实验证明，这种醛能以高产率进行维蒂希烯化反应。这些发现为通过内酯化侧链合成他汀类药物提供了一个关键平台。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088152