(3aR,6aS,9aR,9bS,9cS)-2,2-dimethylhexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]pyrrolo[1,2-b]furo[3,4-d]isoxazol-9(4H)-one | 1191468-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,6aS,9aR,9bS,9cS)-2,2-dimethylhexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]pyrrolo[1,2-b]furo[3,4-d]isoxazol-9(4H)-one
• 英文别名: γ-lactone of (2S,3R,3aS,4S,5R)-2-hydroxymethyl-4,5-isopropylidenedioxy-hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazol-3-carboxylic acid
• CAS: 1191468-24-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅
• 分子量: 241.244
• InChiKey: ZLEMVPWXJIYXPW-XGQMLPDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aS,9aR,9bS,9cS)-2,2-dimethylhexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]pyrrolo[1,2-b]furo[3,4-d]isoxazol-9(4H)-one 、 3-溴丙烯 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以28%的产率得到γ-lactone of (1R,3S,4R,5S,6S,7S)-8-allyl-3-hydroxy-methyl-6,7-isopropylidendioxy-2-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]-octane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  手性环硝酮的不对称[3 + 2]环加成反应合成新的托烷生物碱

  摘要：

  进行手性硝酮与α，β-不饱和内酯的1，3-偶极环加成反应，得到相应的异恶唑烷。通过烷基化一步即可获得具有氧杂-托环烷骨架的四氢-1,3-恶嗪。X射线衍射证实了其中一些化合物的结构，分子模型研究证实了该结果并提出了其形成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130764
• 作为产物：
  描述：

  2(5H)-呋喃酮 、 (2S,3R)-3,4-cis-isopropylidenedioxypyrroline N-oxid 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以80%的产率得到(3aR,6aS,9aR,9bS,9cS)-2,2-dimethylhexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]pyrrolo[1,2-b]furo[3,4-d]isoxazol-9(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性环硝酮的不对称[3 + 2]环加成反应合成新的托烷生物碱

  摘要：

  进行手性硝酮与α，β-不饱和内酯的1，3-偶极环加成反应，得到相应的异恶唑烷。通过烷基化一步即可获得具有氧杂-托环烷骨架的四氢-1,3-恶嗪。X射线衍射证实了其中一些化合物的结构，分子模型研究证实了该结果并提出了其形成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130764