((S)-2-Oxo-tetrahydro-pyran-4-yl)-acetaldehyde | 150932-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: ((S)-2-Oxo-tetrahydro-pyran-4-yl)-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(4S)-2-oxooxan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 150932-67-5
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: SMYFPKUCCDINMI-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-2-Oxo-tetrahydro-pyran-4-yl)-acetaldehyde 在 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 (R)-4-ethyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Susumu; Nakada, Masahisa; Ohno, Masaji, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 1, p. 159 - 162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]oxan-2-one 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 ((S)-2-Oxo-tetrahydro-pyran-4-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Susumu; Nakada, Masahisa; Ohno, Masaji, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 1, p. 159 - 162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric conjugate additions of chiral allyl- and crotylphosphonamide anions to .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds: highly stereocontrolled access to vicinally substituted carbon centers and chemically asymmetrized chirons
  作者：Stephen Hanessian、Arthur Gomtsyan、Andrew Payne、Yolande Herve、Serge Beaudoin

  DOI：10.1021/jo00071a004

  日期：1993.9

  Reactions of anions derived from chiral nonracemic allyl and crotyl bicyclic phosphonamides with alpha,beta-unsaturated cyclic ketones, esters, lactones, and lactams take place at the gamma-position of the reagents and lead to diastereomerically pure or highly enriched products of conjugate addition. The option to quench the corresponding enolates with various alkyl halides offers a versatile approach to vicinal substitution including the generation of quaternary carbon centers.