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有机硫化合物

有机硫化合物是指含有硫原子的有机化合物。这些化合物在自然界中广泛存在,在医药、农药和材料科学等领域有着重要的应用。有机硫化合物因其化学性质独特,在药物设计、合成化学以及材料制备方面扮演着重要角色。

1. 结构与分类

有机硫化合物可以按硫的连接方式分为饱和和不饱和类,如二硫化物、噻吩衍生物、砜等。常见的结构类型有:

  • 二硫化物:含-S-S-键的化合物。
  • 硫醚(Thiols):含有-R-S-H或-R-S-R 基团的化合物。
  • 磺酸酯(Sulfonates)与磺酸盐(Sulfonates):带有-SO3H基团的化合物,广泛应用于合成和制药领域。
  • 噻吩及其衍生物:具有环状结构的有机硫化物。
2. 生物学活性

许多有机硫化合物在生物学上有重要功能或应用潜力。例如:

  • 某些硫醚类药物被用于抗真菌、抗菌以及抗癌治疗。
  • 硫代葡萄糖苷(Glycosinolate)是十字花科植物中的一种天然存在物质,具有生物活性。
3. 合成方法

有机硫化合物可通过多种途径合成:

  • 亲核取代反应:使用含硫试剂与卤化物进行反应。
  • 自由基加成法:采用氧化剂引发自由基形成,通过烯烃与H2S、R-S-H等反应制备。
  • 金属催化转化:利用钯、铜等催化剂促进特定硫化过程。
4. 应用领域

有机硫化合物的应用广泛:

  • 医药领域:用于开发抗菌剂、抗病毒药物及抗癌药物等。
  • 农学研究:某些有机硫化合物作为生物农药的有效成分,能够抑制病害的发生。
  • 材料科学与技术:在导电聚合物和塑料添加剂中有重要应用。
5. 环境与安全性

尽管有机硫化合物具有许多潜在益处,但其生产和使用也可能对环境造成影响。因此,在设计和合成这些化合物时需要考虑可持续性和环保性因素。

以上是对有机硫化合物的简单介绍,包括它们的结构、生物学活性、合成方法及其应用领域等基本信息。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— (2R)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C8H12N4OS2
(2R)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2R)-N-[(1R,2S)-2-methylcyclohexyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C15H24N4OS2
(2R)-N-[(1R,2S)-2-methylcyclohexyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— N-[(2S)-butan-2-yl]-N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C15H24N4O3S3
N-[(2S)-butan-2-yl]-N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(2R)-butan-2-yl]-N-[(3S)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C15H24N4O3S3
N-[(2R)-butan-2-yl]-N-[(3S)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— (2S)-N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C16H24N4OS2
(2S)-N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2R)-N-[(1S,2R)-2-methylcyclohexyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C15H24N4OS2
(2R)-N-[(1S,2R)-2-methylcyclohexyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-N-(2-methylpropyl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C15H24N4O3S3
N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-N-(2-methylpropyl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— ethyl 2,4-dimethyl-5-[(2R)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanoyl]-1H-pyrrole-3-carboxylate —— C17H22N4O3S2
ethyl 2,4-dimethyl-5-[(2R)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanoyl]-1H-pyrrole-3-carboxylate
—— 5-[[(4R)-1,3-dioxan-4-yl]methylsulfanyl]-N-prop-2-enyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C10H15N3O2S2
5-[[(4R)-1,3-dioxan-4-yl]methylsulfanyl]-N-prop-2-enyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— (2R)-N-[(1S,2S)-2-methylcyclohexyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C15H24N4OS2
(2R)-N-[(1S,2S)-2-methylcyclohexyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— 5-[[(4S)-1,3-dioxan-4-yl]methylsulfanyl]-N-prop-2-enyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C10H15N3O2S2
5-[[(4S)-1,3-dioxan-4-yl]methylsulfanyl]-N-prop-2-enyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— (2R)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanenitrile —— C8H10N4S2
(2R)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanenitrile
—— N-[(3S)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-propylacetamide —— C14H22N4O3S3
N-[(3S)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-propylacetamide
—— (2R)-N-[(1R,2R)-2-methylcyclohexyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C15H24N4OS2
(2R)-N-[(1R,2R)-2-methylcyclohexyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2S)-N-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C16H19FN4OS2
(2S)-N-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2R)-N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C16H24N4OS2
(2R)-N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2R)-N-(furan-2-ylmethyl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C13H16N4O2S2
(2R)-N-(furan-2-ylmethyl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2R)-N-cyclopentyl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C13H20N4OS2
(2R)-N-cyclopentyl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— N-[(2R)-2-cyano-3-methylbutan-2-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C13H19N5OS2
N-[(2R)-2-cyano-3-methylbutan-2-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(thiophen-2-ylmethyl)acetamide —— C12H14N4OS3
2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(thiophen-2-ylmethyl)acetamide
—— N-methyl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C8H12N4OS2
N-methyl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 1-[1-[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C17H24N4O2S2
1-[1-[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— 1-[2,5-Dimethyl-1-(thiophen-2-ylmethyl)pyrrol-3-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C18H20N4OS3
1-[2,5-Dimethyl-1-(thiophen-2-ylmethyl)pyrrol-3-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— 1-(4-Acetylpiperazin-1-yl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C13H19N5O2S2
1-(4-Acetylpiperazin-1-yl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— (2S)-N-benzyl-N-methyl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C16H20N4OS2
(2S)-N-benzyl-N-methyl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2S)-N-(1-adamantyl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C18H26N4OS2
(2S)-N-(1-adamantyl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— N-[(2S)-2-cyano-3-methylbutan-2-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C13H19N5OS2
N-[(2S)-2-cyano-3-methylbutan-2-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 1-(2,5-Dimethyl-1-prop-2-enylpyrrol-3-yl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C16H20N4OS2
1-(2,5-Dimethyl-1-prop-2-enylpyrrol-3-yl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— N,N-di(propan-2-yl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C13H22N4OS2
N,N-di(propan-2-yl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(1S,2R)-2-methylcyclohexyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C14H22N4OS2
N-[(1S,2R)-2-methylcyclohexyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(1R,2S)-2-methylcyclohexyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C14H22N4OS2
N-[(1R,2S)-2-methylcyclohexyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— (2R)-N-benzyl-N-methyl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C16H20N4OS2
(2R)-N-benzyl-N-methyl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— N-[[(2S)-2-(cyclopentanecarbonylcarbamothioylamino)propyl]carbamothioyl]cyclopentanecarboxamide —— C17H28N4O2S2
N-[[(2S)-2-(cyclopentanecarbonylcarbamothioylamino)propyl]carbamothioyl]cyclopentanecarboxamide
—— N-[(1R)-1-(1-adamantyl)ethyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C19H28N4OS2
N-[(1R)-1-(1-adamantyl)ethyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 1-[1-[(2R)-1-methoxypropan-2-yl]-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C17H24N4O2S2
1-[1-[(2R)-1-methoxypropan-2-yl]-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— 1-[1-(Furan-2-ylmethyl)-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C18H20N4O2S2
1-[1-(Furan-2-ylmethyl)-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— ethyl N-[2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetyl]carbamate —— C10H14N4O3S2
ethyl N-[2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetyl]carbamate
—— N-[(1S)-1-(1-adamantyl)ethyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C19H28N4OS2
N-[(1S)-1-(1-adamantyl)ethyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-(2-methylpropyl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C11H18N4OS2
N-(2-methylpropyl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— Tert-butyl 2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetate —— C11H17N3O2S2
Tert-butyl 2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetate
—— N-pentan-3-yl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C12H20N4OS2
N-pentan-3-yl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(2R)-butan-2-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C11H18N4OS2
N-[(2R)-butan-2-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(3S)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C11H16N4O3S3
N-[(3S)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C11H16N4O3S3
N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-propan-2-yl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C10H16N4OS2
N-propan-2-yl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1R)-1-thiophen-2-ylethyl]acetamide —— C13H16N4OS3
2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1R)-1-thiophen-2-ylethyl]acetamide
—— N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C15H22N4OS2
N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(1S)-1-(4-bromophenyl)ethyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C15H17BrN4OS2
N-[(1S)-1-(4-bromophenyl)ethyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(2R)-2-phenylpropyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C16H20N4OS2
N-[(2R)-2-phenylpropyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-prop-2-enyl-5-[(2-thiophen-2-yl-1,3-oxazol-4-yl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C13H12N4OS3
N-prop-2-enyl-5-[(2-thiophen-2-yl-1,3-oxazol-4-yl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine