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有机硫化合物

有机硫化合物是指含有硫原子的有机化合物。这些化合物在自然界中广泛存在,在医药、农药和材料科学等领域有着重要的应用。有机硫化合物因其化学性质独特,在药物设计、合成化学以及材料制备方面扮演着重要角色。

1. 结构与分类

有机硫化合物可以按硫的连接方式分为饱和和不饱和类,如二硫化物、噻吩衍生物、砜等。常见的结构类型有:

  • 二硫化物:含-S-S-键的化合物。
  • 硫醚(Thiols):含有-R-S-H或-R-S-R 基团的化合物。
  • 磺酸酯(Sulfonates)与磺酸盐(Sulfonates):带有-SO3H基团的化合物,广泛应用于合成和制药领域。
  • 噻吩及其衍生物:具有环状结构的有机硫化物。
2. 生物学活性

许多有机硫化合物在生物学上有重要功能或应用潜力。例如:

  • 某些硫醚类药物被用于抗真菌、抗菌以及抗癌治疗。
  • 硫代葡萄糖苷(Glycosinolate)是十字花科植物中的一种天然存在物质,具有生物活性。
3. 合成方法

有机硫化合物可通过多种途径合成:

  • 亲核取代反应:使用含硫试剂与卤化物进行反应。
  • 自由基加成法:采用氧化剂引发自由基形成,通过烯烃与H2S、R-S-H等反应制备。
  • 金属催化转化:利用钯、铜等催化剂促进特定硫化过程。
4. 应用领域

有机硫化合物的应用广泛:

  • 医药领域:用于开发抗菌剂、抗病毒药物及抗癌药物等。
  • 农学研究:某些有机硫化合物作为生物农药的有效成分,能够抑制病害的发生。
  • 材料科学与技术:在导电聚合物和塑料添加剂中有重要应用。
5. 环境与安全性

尽管有机硫化合物具有许多潜在益处,但其生产和使用也可能对环境造成影响。因此,在设计和合成这些化合物时需要考虑可持续性和环保性因素。

以上是对有机硫化合物的简单介绍,包括它们的结构、生物学活性、合成方法及其应用领域等基本信息。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— N-(furan-2-ylmethyl)-N-methyl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C13H16N4O2S2
N-(furan-2-ylmethyl)-N-methyl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 5-[(4-methylsulfanylphenyl)methylsulfanyl]-N-prop-2-enyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C13H15N3S3
5-[(4-methylsulfanylphenyl)methylsulfanyl]-N-prop-2-enyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— 1-[[5-(Prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propan-2-one —— C8H11N3OS2
1-[[5-(Prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propan-2-one
—— N-[(3-fluorophenyl)methyl]-N-methyl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C15H17FN4OS2
N-[(3-fluorophenyl)methyl]-N-methyl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-methyl-N-[(2-methylphenyl)methyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C16H20N4OS2
N-methyl-N-[(2-methylphenyl)methyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-(1-cyanocyclohexyl)-N-methyl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C15H21N5OS2
N-(1-cyanocyclohexyl)-N-methyl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-cyclohexyl-N-ethyl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C15H24N4OS2
N-cyclohexyl-N-ethyl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(2-bromophenyl)methyl]-N-methyl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C15H17BrN4OS2
N-[(2-bromophenyl)methyl]-N-methyl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— (3R)-3-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]oxolan-2-one —— C9H11N3O2S2
(3R)-3-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]oxolan-2-one
—— Methyl 3-[2,5-dimethyl-3-[2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetyl]pyrrol-1-yl]propanoate —— C17H22N4O3S2
Methyl 3-[2,5-dimethyl-3-[2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetyl]pyrrol-1-yl]propanoate
—— N-[(2-chlorophenyl)methyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C14H15ClN4OS2
N-[(2-chlorophenyl)methyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 5-[(1R)-1-(2-chlorophenyl)ethyl]sulfanyl-N-prop-2-enyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C13H14ClN3S2
5-[(1R)-1-(2-chlorophenyl)ethyl]sulfanyl-N-prop-2-enyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— Methyl 2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetate —— C8H11N3O2S2
Methyl 2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetate
—— N-benzyl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C14H16N4OS2
N-benzyl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 4-[2-[2-[(1R)-1-phenylethyl]imidazol-1-yl]ethylsulfanyl]-2H-triazole —— C15H17N5S
4-[2-[2-[(1R)-1-phenylethyl]imidazol-1-yl]ethylsulfanyl]-2H-triazole
—— 1-Morpholin-4-yl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C11H16N4O2S2
1-Morpholin-4-yl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— 3-[[5-(Prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanenitrile —— C8H10N4S2
3-[[5-(Prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanenitrile
—— N-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-methyl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C15H17FN4OS2
N-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-methyl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-benzyl-N-methyl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C15H18N4OS2
N-benzyl-N-methyl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-(1-adamantyl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C17H24N4OS2
N-(1-adamantyl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— methyl 2,4-dimethyl-5-[(2R)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanoyl]-1H-pyrrole-3-carboxylate —— C16H20N4O3S2
methyl 2,4-dimethyl-5-[(2R)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanoyl]-1H-pyrrole-3-carboxylate
—— 1-(Azepan-1-yl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C13H20N4OS2
1-(Azepan-1-yl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— (3S)-3-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]oxolan-2-one —— C9H11N3O2S2
(3S)-3-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]oxolan-2-one
—— N-[(2R)-4-phenylbutan-2-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C17H22N4OS2
N-[(2R)-4-phenylbutan-2-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 5-[(3-chlorophenyl)methylsulfanyl]-N-prop-2-enyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C12H12ClN3S2
5-[(3-chlorophenyl)methylsulfanyl]-N-prop-2-enyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— 5-[(2-chlorophenyl)methylsulfanyl]-N-prop-2-enyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C12H12ClN3S2
5-[(2-chlorophenyl)methylsulfanyl]-N-prop-2-enyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— methyl 2,4-dimethyl-5-[(2S)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanoyl]-1H-pyrrole-3-carboxylate —— C16H20N4O3S2
methyl 2,4-dimethyl-5-[(2S)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanoyl]-1H-pyrrole-3-carboxylate
—— 5-benzylsulfanyl-N-prop-2-enyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C12H13N3S2
5-benzylsulfanyl-N-prop-2-enyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— 5-[[2-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]methylsulfanyl]-N-prop-2-enyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C15H13ClN4S3
5-[[2-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]methylsulfanyl]-N-prop-2-enyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— 5-[(2,5-dimethylphenyl)methylsulfanyl]-N-prop-2-enyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C14H17N3S2
5-[(2,5-dimethylphenyl)methylsulfanyl]-N-prop-2-enyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— (2S)-N-[(2S)-2-cyano-3-methylbutan-2-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C14H21N5OS2
(2S)-N-[(2S)-2-cyano-3-methylbutan-2-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— dimethyl-[(1S)-1-phenyl-2-[[2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetyl]amino]ethyl]azanium —— C17H24N5OS2+
dimethyl-[(1S)-1-phenyl-2-[[2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetyl]amino]ethyl]azanium
—— 5-[(2-fluorophenyl)methylsulfanyl]-N-prop-2-enyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C12H12FN3S2
5-[(2-fluorophenyl)methylsulfanyl]-N-prop-2-enyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— (2S)-N-(1-cyanocyclohexyl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C15H21N5OS2
(2S)-N-(1-cyanocyclohexyl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2S)-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C16H19FN4OS2
(2S)-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— N-[(2R)-2-(dimethylamino)-2-phenylethyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C17H23N5OS2
N-[(2R)-2-(dimethylamino)-2-phenylethyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— (2S)-N-[(2R)-2-cyano-3-methylbutan-2-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C14H21N5OS2
(2S)-N-[(2R)-2-cyano-3-methylbutan-2-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2R)-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C16H19FN4OS2
(2R)-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2R)-N-[(1S)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C16H19FN4OS2
(2R)-N-[(1S)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2R)-N-(1-cyanocyclohexyl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C15H21N5OS2
(2R)-N-(1-cyanocyclohexyl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-propylacetamide —— C14H22N4O3S3
N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-propylacetamide
—— N-[(3S)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-N-ethyl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C13H20N4O3S3
N-[(3S)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-N-ethyl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(2R)-butan-2-yl]-N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C15H24N4O3S3
N-[(2R)-butan-2-yl]-N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 4-[2-[2-[(1S)-1-phenylethyl]imidazol-1-yl]ethylsulfanyl]-2H-triazole —— C15H17N5S
4-[2-[2-[(1S)-1-phenylethyl]imidazol-1-yl]ethylsulfanyl]-2H-triazole
—— ethyl (2R)-2-phenyl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetate —— C15H17N3O2S2
ethyl (2R)-2-phenyl-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetate
—— 5-[[2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazol-4-yl]methylsulfanyl]-N-prop-2-enyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C16H16N4S3
5-[[2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazol-4-yl]methylsulfanyl]-N-prop-2-enyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— (2R)-N-[(2S)-2-cyano-3-methylbutan-2-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C14H21N5OS2
(2R)-N-[(2S)-2-cyano-3-methylbutan-2-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— N-butyl-N-[(3S)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C15H24N4O3S3
N-butyl-N-[(3S)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— (2R)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one —— C12H18N4OS2
(2R)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one
—— (2R)-N-(1-adamantyl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C18H26N4OS2
(2R)-N-(1-adamantyl)-2-[[5-(prop-2-enylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide