6-甲基-2-(苯基硫代)苯并[d]噻唑 | 1189350-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 6-甲基-2-(苯基硫代)苯并[d]噻唑
• 英文名称: 6-methyl-2-(phenylthio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(phenylthio)-6-methylbenzo[d]thiazole；6-methyl-2-(phenylthio)-1,3-benzothiazole；2-phenylsulfanyl-6-methylbenzothiazole；6-Methyl-2-phenylsulfanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1189350-86-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NS₂
• 分子量: 257.38
• InChiKey: LLDLALZNQGLUHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  416.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2-(苯基硫代)苯并[d]噻唑 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 水 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (difluoromethyl)(2-isocyano-5-methylphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  2-取代苯并噻唑的发散 S- 和 C-二氟甲基化

  摘要：

  利用 CF 2 H和 2 - PySO 2 CF 2亲核试剂的显着不同反应性，开发了两种前所未有的互补合成策略，用于 2-取代的苯并噻唑的 S-和 C-二氟甲基化。用这两种新的合成方案合成了多种结构多样的二氟甲基 2-异氰基苯硫醚和 2-二氟甲基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03267
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-甲基-2-(苯基硫代)苯并[d]噻唑
  参考文献：
  名称：

  α-（苯硫基）异丁苯酮的铑催化杂芳族化合物的苯硫基化反应

  摘要：

  在催化量的RhH（PPh 3）4和1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）存在下，1,3-苯并噻唑，1,3-苯并恶唑和苯并噻吩与α-（苯硫基）异丁酮反应2-苯硫基衍生物。反应性单环杂芳族化合物，1-甲基-1,2,3,4-四唑和2-氰基噻吩也被转化为5-苯硫基衍生物。使用适当的苯硫基转移试剂对于将杂芳族C–H键有效催化转化为C–S键至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.077

文献信息

• Cross-coupling reaction of organoalane reagents with 2-mercaptobenzo-5-membered heterocycles for efficient synthesis of benzo-5-membered heterocycle sulfides
  作者：Rui-Qiang Luo、Shao Peng Guo、Hong-Liu Xiao、Qing-Han Li

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132564

  日期：2022.1

  A highly efficient and simple route for the synthesis of benzo-5-membered heterocycles sulfides has been developed by the cross-coupling reaction of 2-mercaptobenzo-5-membered heterocycles with (hetero)arylaluminum reagents. Various benzo-5-membered heterocycles sulfides derivatives can be obtained with 32–87% isolated yields under mild reaction conditions. The aryls bearing electron-donating or electron-withdrawing

  通过 2-巯基苯并 5 元杂环与（杂）芳基铝试剂的交叉偶联反应，开发了一种高效且简单的合成苯并 5 元杂环硫化物的路线。在温和的反应条件下，可以以 32-87% 的分离产率获得各种苯并 5 元杂环硫化物衍生物。在 2-巯基苯并 5-元杂环中带有给电子或吸电子基团的芳基以 40-78% 的分离产率得到产物。广泛的底物范围和克级高效的典型维护使该协议成为合成苯并 5 元杂环硫化物衍生物的潜在实用方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。
• Copper(I)-Catalyzed Cascade Synthesis of 2-Substituted 1,3-Benzothiazoles: Direct Access to Benzothiazolones
  作者：Siva Murru、Pravat Mondal、Ramesh Yella、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.200900711

  日期：2009.11

  An efficient cascade process for the preparation of 2-substituted 1,3-benzothiazoles directly from 2-haloaryl isothiocyanates and O or S nucleophiles by a Cu-catalyzed, intramolecular, C–S bond formation has been developed. This cascade method is viable for the efficient syntheses of both O- and S-substituted 1,3-benzothiazoles. Furthermore, 1,3-benzothiazol-2(3H)-ones having an alkyl group allow easy

  已经开发出一种通过 Cu 催化的分子内 C-S 键形成直接从 2-卤代芳基异硫氰酸酯和 O 或 S 亲核试剂制备 2-取代 1,3-苯并噻唑的高效级联工艺。这种级联方法对于 O-和 S-取代的 1,3-苯并噻唑的有效合成是可行的。此外，具有烷基的 1,3-苯并噻唑-2(3H)-酮易于获得 1,3-苯并噻唑酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• N-heterocyclic carbene copper(I) complex-catalyzed direct C–H thiolation of benzothiazoles
  作者：Hiroshi Inomata、Ayumi Toh、Takashi Mitsui、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.104

  日期：2013.8

  N-heterocyclic carbene (NHC) copper(I) complexes based on imidazol-2-ylidene and 1,2,3-triazol-5-ylidene catalyzed the direct C-H thiolation of benzothiazoles and benzoxazoles with aryl and alkyl thiols to give 2-aryl and 2-alkylthiobenzothiazoles in moderate-to-good yields. The NHC copper(I) complex [(IPr)CuI] was the most effective catalyst for the reaction among the NHC-Cu(I) complexes examined in this study. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Intra- and Intermolecular C−S Bond Formation Using a Single Catalytic System: First Direct Access to Arylthiobenzothiazoles
  作者：Siva Murru、Harisadhan Ghosh、Santosh K. Sahoo、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/ol9017535

  日期：2009.10.1

  We have for the first time developed two ligand-assisted Cu(I)-catalyzed sequential intra- and intermolecular Sarylations leading to the direct synthesis of arylthiobenzothiazoles in one pot without an inert atmosphere. Low catalyst loading, inexpensive metal catalyst and ligand, lower reaction temperature, and shorter reaction times make this method superior to all reported methods for the synthesis of arylthiobenzothiazole.