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有机硫化合物

有机硫化合物是指含有硫原子的有机化合物。这些化合物在自然界中广泛存在,在医药、农药和材料科学等领域有着重要的应用。有机硫化合物因其化学性质独特,在药物设计、合成化学以及材料制备方面扮演着重要角色。

1. 结构与分类

有机硫化合物可以按硫的连接方式分为饱和和不饱和类,如二硫化物、噻吩衍生物、砜等。常见的结构类型有:

  • 二硫化物:含-S-S-键的化合物。
  • 硫醚(Thiols):含有-R-S-H或-R-S-R 基团的化合物。
  • 磺酸酯(Sulfonates)与磺酸盐(Sulfonates):带有-SO3H基团的化合物,广泛应用于合成和制药领域。
  • 噻吩及其衍生物:具有环状结构的有机硫化物。
2. 生物学活性

许多有机硫化合物在生物学上有重要功能或应用潜力。例如:

  • 某些硫醚类药物被用于抗真菌、抗菌以及抗癌治疗。
  • 硫代葡萄糖苷(Glycosinolate)是十字花科植物中的一种天然存在物质,具有生物活性。
3. 合成方法

有机硫化合物可通过多种途径合成:

  • 亲核取代反应:使用含硫试剂与卤化物进行反应。
  • 自由基加成法:采用氧化剂引发自由基形成,通过烯烃与H2S、R-S-H等反应制备。
  • 金属催化转化:利用钯、铜等催化剂促进特定硫化过程。
4. 应用领域

有机硫化合物的应用广泛:

  • 医药领域:用于开发抗菌剂、抗病毒药物及抗癌药物等。
  • 农学研究:某些有机硫化合物作为生物农药的有效成分,能够抑制病害的发生。
  • 材料科学与技术:在导电聚合物和塑料添加剂中有重要应用。
5. 环境与安全性

尽管有机硫化合物具有许多潜在益处,但其生产和使用也可能对环境造成影响。因此,在设计和合成这些化合物时需要考虑可持续性和环保性因素。

以上是对有机硫化合物的简单介绍,包括它们的结构、生物学活性、合成方法及其应用领域等基本信息。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— N-[(2S)-2-(dimethylamino)-2-phenylethyl]-2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C21H24N4O2S
N-[(2S)-2-(dimethylamino)-2-phenylethyl]-2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— (2R)-N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C20H25N3O2S
(2R)-N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— N-[(2S)-butan-2-yl]-2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C15H19N3O2S
N-[(2S)-butan-2-yl]-2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 2-({14-Dimethyl-5-[(3-methylphenyl)methyl]-6-oxo-16-dihydropyrimidin-2-YL}sulfanyl)-NN-diethylacetamide —— C20H27N3O2S
2-({14-Dimethyl-5-[(3-methylphenyl)methyl]-6-oxo-16-dihydropyrimidin-2-YL}sulfanyl)-NN-diethylacetamide
—— N-(1-adamantylmethyl)-2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C22H27N3O2S
N-(1-adamantylmethyl)-2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(2R)-butan-2-yl]-N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C19H25N3O4S2
N-[(2R)-butan-2-yl]-N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— (2S)-N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C20H25N3O2S
(2S)-N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— N-(3-methylbutyl)-2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C16H21N3O2S
N-(3-methylbutyl)-2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— (3R)-3-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]oxolan-2-one —— C13H12N2O3S
(3R)-3-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]oxolan-2-one
—— ethyl (2S)-2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-2-phenylacetate —— C19H18N2O3S
ethyl (2S)-2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-2-phenylacetate
—— 2-[(4-Bromo-2-fluorophenyl)methylsulfanyl]-5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazole —— C16H12BrFN2OS
2-[(4-Bromo-2-fluorophenyl)methylsulfanyl]-5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
—— 2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(2-methylpropyl)acetamide —— C15H19N3O2S
2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(2-methylpropyl)acetamide
—— N-[(2R)-butan-2-yl]-2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C15H19N3O2S
N-[(2R)-butan-2-yl]-2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— (2S)-N-cyclopentyl-2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C17H21N3O2S
(2S)-N-cyclopentyl-2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— N-[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]-2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C15H19N3O3S
N-[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]-2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(2R)-1-methoxypropan-2-yl]-2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C15H19N3O3S
N-[(2R)-1-methoxypropan-2-yl]-2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(2R)-2-phenylpropyl]acetamide —— C20H21N3O2S
2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(2R)-2-phenylpropyl]acetamide
—— N-[(2S)-3-methylbutan-2-yl]-2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C16H21N3O2S
N-[(2S)-3-methylbutan-2-yl]-2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(2S)-2-phenylpropyl]acetamide —— C20H21N3O2S
2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(2S)-2-phenylpropyl]acetamide
—— 1-(1-Benzyl-2,5-dimethylpyrrol-3-yl)-2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C24H23N3O2S
1-(1-Benzyl-2,5-dimethylpyrrol-3-yl)-2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— 1-[1-(Furan-2-ylmethyl)-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]-2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C22H21N3O3S
1-[1-(Furan-2-ylmethyl)-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]-2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— dimethyl-[(1R)-2-[[2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetyl]amino]-1-phenylethyl]azanium —— C21H25N4O2S+
dimethyl-[(1R)-2-[[2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetyl]amino]-1-phenylethyl]azanium
—— N-[(2R)-3-methylbutan-2-yl]-2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C16H21N3O2S
N-[(2R)-3-methylbutan-2-yl]-2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N,N-bis(2-cyanoethyl)-2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C17H17N5O2S
N,N-bis(2-cyanoethyl)-2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— ethyl 2,4-dimethyl-5-[2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetyl]-1H-pyrrole-3-carboxylate —— C20H21N3O4S
ethyl 2,4-dimethyl-5-[2-[[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetyl]-1H-pyrrole-3-carboxylate
—— N-(1-cyanocyclopentyl)-2-[[4-cyclohexyl-5-(furan-2-yl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetamide —— C20H25N5O2S
N-(1-cyanocyclopentyl)-2-[[4-cyclohexyl-5-(furan-2-yl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetamide
—— 4-[(4-Cyclohexyl-5-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanylmethyl]-2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazole —— C20H24N4S2
4-[(4-Cyclohexyl-5-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanylmethyl]-2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazole
—— N-(1-cyanocyclohexyl)-2-[[4-cyclohexyl-5-(furan-2-yl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetamide —— C21H27N5O2S
N-(1-cyanocyclohexyl)-2-[[4-cyclohexyl-5-(furan-2-yl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetamide
—— (2R)-2-(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)-N-[4-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)phenyl]propanamide —— C16H16N4O2S2
(2R)-2-(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)-N-[4-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)phenyl]propanamide
—— (2S)-2-(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)-N-[4-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)phenyl]propanamide —— C16H16N4O2S2
(2S)-2-(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)-N-[4-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)phenyl]propanamide
—— (2R)-2-[[5-(furan-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]propanenitrile —— C10H10N4OS
(2R)-2-[[5-(furan-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]propanenitrile
—— N-[(2R)-2-(dimethylamino)-2-phenylethyl]-2-[[5-(furan-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetamide —— C19H23N5O2S
N-[(2R)-2-(dimethylamino)-2-phenylethyl]-2-[[5-(furan-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetamide
—— (2R)-2-[[5-(furan-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-N-[(2S)-4-phenylbutan-2-yl]propanamide —— C20H24N4O2S
(2R)-2-[[5-(furan-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-N-[(2S)-4-phenylbutan-2-yl]propanamide
—— 1-[(2R,6S)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]-2-[[5-(furan-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]ethanone —— C15H20N4O3S
1-[(2R,6S)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]-2-[[5-(furan-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]ethanone
—— N-[(2-chlorophenyl)methyl]-2-[[5-(furan-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetamide —— C16H15ClN4O2S
N-[(2-chlorophenyl)methyl]-2-[[5-(furan-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetamide
—— 3-[2-(4-Chlorophenyl)sulfanylethylsulfanyl]-5-(furan-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazole —— C15H14ClN3OS2
3-[2-(4-Chlorophenyl)sulfanylethylsulfanyl]-5-(furan-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazole
—— N-(1-cyanocyclohexyl)-2-{[5-(furan-2-yl)-4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}-N-methylacetamide —— C17H21N5O2S
N-(1-cyanocyclohexyl)-2-{[5-(furan-2-yl)-4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}-N-methylacetamide
—— N-[(1R)-1-(3-chlorophenyl)ethyl]-2-[[5-(furan-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetamide —— C17H17ClN4O2S
N-[(1R)-1-(3-chlorophenyl)ethyl]-2-[[5-(furan-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(1S)-1-(3-chlorophenyl)ethyl]-2-[[5-(furan-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetamide —— C17H17ClN4O2S
N-[(1S)-1-(3-chlorophenyl)ethyl]-2-[[5-(furan-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetamide
—— 1-[2,5-Dimethyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrol-3-yl]-2-[[5-(furan-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]ethanone —— C17H17F3N4O2S
1-[2,5-Dimethyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrol-3-yl]-2-[[5-(furan-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]ethanone
—— 2-[[5-(furan-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-N-[(2R)-pentan-2-yl]acetamide —— C14H20N4O2S
2-[[5-(furan-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-N-[(2R)-pentan-2-yl]acetamide
—— N-[(2R)-butan-2-yl]-2-[[5-(furan-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetamide —— C13H18N4O2S
N-[(2R)-butan-2-yl]-2-[[5-(furan-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetamide
—— (2S)-N-cyclopropyl-2-[[5-(furan-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]propanamide —— C13H16N4O2S
(2S)-N-cyclopropyl-2-[[5-(furan-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]propanamide
—— 2-[[5-(Furan-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetonitrile —— C9H8N4OS
2-[[5-(Furan-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetonitrile
—— (2S)-2-[[5-(furan-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]cyclohexan-1-one —— C13H15N3O2S
(2S)-2-[[5-(furan-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]cyclohexan-1-one
—— N-(1-adamantylmethyl)-2-[[5-(furan-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetamide —— C20H26N4O2S
N-(1-adamantylmethyl)-2-[[5-(furan-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetamide
—— 4-[[5-(Furan-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]butanenitrile —— C11H12N4OS
4-[[5-(Furan-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]butanenitrile
—— 2-[[5-(furan-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-N-[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]acetamide —— C13H18N4O3S
2-[[5-(furan-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-N-[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]acetamide
—— [(1R)-2-[[2-[[5-(furan-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetyl]amino]-1-phenylethyl]-dimethylazanium —— C19H24N5O2S+
[(1R)-2-[[2-[[5-(furan-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetyl]amino]-1-phenylethyl]-dimethylazanium
—— (2S)-2-[[5-(furan-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]propanenitrile —— C10H10N4OS
(2S)-2-[[5-(furan-2-yl)-4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]propanenitrile