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有机硫化合物

有机硫化合物是指含有硫原子的有机化合物。这些化合物在自然界中广泛存在,在医药、农药和材料科学等领域有着重要的应用。有机硫化合物因其化学性质独特,在药物设计、合成化学以及材料制备方面扮演着重要角色。

1. 结构与分类

有机硫化合物可以按硫的连接方式分为饱和和不饱和类,如二硫化物、噻吩衍生物、砜等。常见的结构类型有:

  • 二硫化物:含-S-S-键的化合物。
  • 硫醚(Thiols):含有-R-S-H或-R-S-R 基团的化合物。
  • 磺酸酯(Sulfonates)与磺酸盐(Sulfonates):带有-SO3H基团的化合物,广泛应用于合成和制药领域。
  • 噻吩及其衍生物:具有环状结构的有机硫化物。
2. 生物学活性

许多有机硫化合物在生物学上有重要功能或应用潜力。例如:

  • 某些硫醚类药物被用于抗真菌、抗菌以及抗癌治疗。
  • 硫代葡萄糖苷(Glycosinolate)是十字花科植物中的一种天然存在物质,具有生物活性。
3. 合成方法

有机硫化合物可通过多种途径合成:

  • 亲核取代反应:使用含硫试剂与卤化物进行反应。
  • 自由基加成法:采用氧化剂引发自由基形成,通过烯烃与H2S、R-S-H等反应制备。
  • 金属催化转化:利用钯、铜等催化剂促进特定硫化过程。
4. 应用领域

有机硫化合物的应用广泛:

  • 医药领域:用于开发抗菌剂、抗病毒药物及抗癌药物等。
  • 农学研究:某些有机硫化合物作为生物农药的有效成分,能够抑制病害的发生。
  • 材料科学与技术:在导电聚合物和塑料添加剂中有重要应用。
5. 环境与安全性

尽管有机硫化合物具有许多潜在益处,但其生产和使用也可能对环境造成影响。因此,在设计和合成这些化合物时需要考虑可持续性和环保性因素。

以上是对有机硫化合物的简单介绍,包括它们的结构、生物学活性、合成方法及其应用领域等基本信息。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— 3-[5-(2-chloroprop-2-enylsulfanyl)-4-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]propanamide —— C13H19ClN4O2S
3-[5-(2-chloroprop-2-enylsulfanyl)-4-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]propanamide
—— 2-chloro-5-[[5-[(3S,5R)-3,5-dimethylpiperidin-1-yl]-4-(furan-2-ylmethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanylmethyl]pyridine —— C20H24ClN5OS
2-chloro-5-[[5-[(3S,5R)-3,5-dimethylpiperidin-1-yl]-4-(furan-2-ylmethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanylmethyl]pyridine
—— (3S)-3-[[5-[(3R,5S)-3,5-dimethylpiperidin-1-yl]-4-(furan-2-ylmethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]butan-2-one —— C18H26N4O2S
(3S)-3-[[5-[(3R,5S)-3,5-dimethylpiperidin-1-yl]-4-(furan-2-ylmethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]butan-2-one
—— (3R,5R)-1-[5-[[1-(difluoromethyl)imidazol-2-yl]methylsulfanyl]-4-(furan-2-ylmethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]-3,5-dimethylpiperidine —— C19H24F2N6OS
(3R,5R)-1-[5-[[1-(difluoromethyl)imidazol-2-yl]methylsulfanyl]-4-(furan-2-ylmethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]-3,5-dimethylpiperidine
—— 5-[3-[[5-[(3R,5R)-3,5-dimethylpiperidin-1-yl]-4-(furan-2-ylmethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]propyl]-3-pyridin-4-yl-1,2,4-oxadiazole —— C24H29N7O2S
5-[3-[[5-[(3R,5R)-3,5-dimethylpiperidin-1-yl]-4-(furan-2-ylmethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]propyl]-3-pyridin-4-yl-1,2,4-oxadiazole
—— (3R,5S)-1-[5-[[1-(difluoromethyl)imidazol-2-yl]methylsulfanyl]-4-(furan-2-ylmethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]-3,5-dimethylpiperidine —— C19H24F2N6OS
(3R,5S)-1-[5-[[1-(difluoromethyl)imidazol-2-yl]methylsulfanyl]-4-(furan-2-ylmethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]-3,5-dimethylpiperidine
—— 5-[3-[[5-[(3S,5S)-3,5-dimethylpiperidin-1-yl]-4-(furan-2-ylmethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]propyl]-3-pyridin-4-yl-1,2,4-oxadiazole —— C24H29N7O2S
5-[3-[[5-[(3S,5S)-3,5-dimethylpiperidin-1-yl]-4-(furan-2-ylmethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]propyl]-3-pyridin-4-yl-1,2,4-oxadiazole
—— (3S,5S)-1-[5-[[1-(difluoromethyl)imidazol-2-yl]methylsulfanyl]-4-(furan-2-ylmethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]-3,5-dimethylpiperidine —— C19H24F2N6OS
(3S,5S)-1-[5-[[1-(difluoromethyl)imidazol-2-yl]methylsulfanyl]-4-(furan-2-ylmethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]-3,5-dimethylpiperidine
—— 2-chloro-5-[[5-[(3R,5R)-3,5-dimethylpiperidin-1-yl]-4-(furan-2-ylmethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanylmethyl]pyridine —— C20H24ClN5OS
2-chloro-5-[[5-[(3R,5R)-3,5-dimethylpiperidin-1-yl]-4-(furan-2-ylmethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanylmethyl]pyridine
—— 3-[5-(2-chloroprop-2-enylsulfanyl)-4-[[(2S)-oxolan-2-yl]methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]propanamide —— C13H19ClN4O2S
3-[5-(2-chloroprop-2-enylsulfanyl)-4-[[(2S)-oxolan-2-yl]methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]propanamide
—— 5-[3-[[5-[(3S,5R)-3,5-dimethylpiperidin-1-yl]-4-(furan-2-ylmethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]propyl]-3-pyridin-4-yl-1,2,4-oxadiazole —— C24H29N7O2S
5-[3-[[5-[(3S,5R)-3,5-dimethylpiperidin-1-yl]-4-(furan-2-ylmethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]propyl]-3-pyridin-4-yl-1,2,4-oxadiazole
—— 2-chloro-5-[[5-[(3S,5S)-3,5-dimethylpiperidin-1-yl]-4-(furan-2-ylmethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanylmethyl]pyridine —— C20H24ClN5OS
2-chloro-5-[[5-[(3S,5S)-3,5-dimethylpiperidin-1-yl]-4-(furan-2-ylmethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanylmethyl]pyridine
—— (3S)-3-[[5-[(3R,5R)-3,5-dimethylpiperidin-1-yl]-4-(furan-2-ylmethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]butan-2-one —— C18H26N4O2S
(3S)-3-[[5-[(3R,5R)-3,5-dimethylpiperidin-1-yl]-4-(furan-2-ylmethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]butan-2-one
—— 3-[5-[(1S)-1-cyano-2-(4-methylphenyl)ethyl]sulfanyl-4-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]propanamide —— C20H25N5O2S
3-[5-[(1S)-1-cyano-2-(4-methylphenyl)ethyl]sulfanyl-4-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]propanamide
—— N-[[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-2-[[5-[(3R,5S)-3,5-dimethylpiperidin-1-yl]-4-(furan-2-ylmethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-N-methylacetamide —— C26H36N6O2S
N-[[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-2-[[5-[(3R,5S)-3,5-dimethylpiperidin-1-yl]-4-(furan-2-ylmethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-N-methylacetamide
—— 2-[[5-(Benzylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-(5-phenyl-3,4-dihydropyrazol-2-yl)ethanone —— C20H19N5OS2
2-[[5-(Benzylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-(5-phenyl-3,4-dihydropyrazol-2-yl)ethanone
—— ethyl (2R)-2-[[5-(benzylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-2-phenylacetate —— C19H19N3O2S2
ethyl (2R)-2-[[5-(benzylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-2-phenylacetate
—— 2-[[5-(benzylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)ethyl]acetamide —— C19H19ClN4OS2
2-[[5-(benzylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)ethyl]acetamide
—— N-benzyl-5-[(4-methylsulfanylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C17H17N3S3
N-benzyl-5-[(4-methylsulfanylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— (2R)-N-benzyl-2-[[5-(benzylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methylpropanamide —— C20H22N4OS2
(2R)-N-benzyl-2-[[5-(benzylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methylpropanamide
—— (2R)-2-[[5-(benzylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1S)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]propanamide —— C20H21FN4OS2
(2R)-2-[[5-(benzylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1S)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]propanamide
—— N-benzyl-5-[[2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazol-4-yl]methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C20H18N4S3
N-benzyl-5-[[2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazol-4-yl]methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— 2-[[5-(benzylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(4-methylcyclohexyl)acetamide —— C18H24N4OS2
2-[[5-(benzylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(4-methylcyclohexyl)acetamide
—— N-benzyl-5-[(2-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C17H17N3S2
N-benzyl-5-[(2-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— N-benzyl-5-[(2,5-dimethylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C18H19N3S2
N-benzyl-5-[(2,5-dimethylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— 2-[[5-(benzylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-[(1R,5S)-1,3,3-trimethyl-6-azabicyclo[3.2.1]octan-6-yl]ethanone —— C21H28N4OS2
2-[[5-(benzylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-[(1R,5S)-1,3,3-trimethyl-6-azabicyclo[3.2.1]octan-6-yl]ethanone
—— (2S)-2-[[5-(benzylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one —— C16H20N4OS2
(2S)-2-[[5-(benzylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one
—— (2S)-2-[[5-(benzylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]propanamide —— C20H21FN4OS2
(2S)-2-[[5-(benzylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]propanamide
—— (2R)-2-[[5-(benzylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one —— C16H20N4OS2
(2R)-2-[[5-(benzylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one
—— ethyl (2S)-2-[[5-(benzylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-2-phenylacetate —— C19H19N3O2S2
ethyl (2S)-2-[[5-(benzylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-2-phenylacetate
—— (2R)-2-[[5-(benzylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]propanamide —— C20H21FN4OS2
(2R)-2-[[5-(benzylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]propanamide
—— N-benzyl-5-[(1R)-1-(2-chlorophenyl)ethyl]sulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C17H16ClN3S2
N-benzyl-5-[(1R)-1-(2-chlorophenyl)ethyl]sulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— N-benzyl-5-(3-phenylpropylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C18H19N3S2
N-benzyl-5-(3-phenylpropylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— N-benzyl-5-[2-(2-fluorophenyl)sulfanylethylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C17H16FN3S3
N-benzyl-5-[2-(2-fluorophenyl)sulfanylethylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— (2R)-2-[[5-[(3R,5R)-3,5-dimethylpiperidin-1-yl]-4-(furan-2-ylmethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]cyclohexan-1-one —— C20H28N4O2S
(2R)-2-[[5-[(3R,5R)-3,5-dimethylpiperidin-1-yl]-4-(furan-2-ylmethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]cyclohexan-1-one
—— (2S)-2-(2-bromophenyl)sulfanyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]propanamide —— C17H18BrNOS
(2S)-2-(2-bromophenyl)sulfanyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]propanamide
—— 5-[3-[[5-(4-methylpiperidin-1-yl)-4-[[(2S)-oxolan-2-yl]methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]propyl]-3-pyridin-4-yl-1,2,4-oxadiazole —— C23H31N7O2S
5-[3-[[5-(4-methylpiperidin-1-yl)-4-[[(2S)-oxolan-2-yl]methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]propyl]-3-pyridin-4-yl-1,2,4-oxadiazole
—— (3S)-3-[[5-(methylsulfanylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]butan-2-one —— C8H12N2O2S2
(3S)-3-[[5-(methylsulfanylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]butan-2-one
—— (2R)-2-(2-bromophenyl)sulfanyl-1-(4-ethylpiperazin-1-yl)propan-1-one —— C15H21BrN2OS
(2R)-2-(2-bromophenyl)sulfanyl-1-(4-ethylpiperazin-1-yl)propan-1-one
—— (3R)-3-[[5-(methylsulfanylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]butan-2-one —— C8H12N2O2S2
(3R)-3-[[5-(methylsulfanylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]butan-2-one
—— 4-[4-[[(2S)-oxolan-2-yl]methyl]-5-(pyridin-2-ylmethylsulfanyl)-1,2,4-triazol-3-yl]morpholine —— C17H23N5O2S
4-[4-[[(2S)-oxolan-2-yl]methyl]-5-(pyridin-2-ylmethylsulfanyl)-1,2,4-triazol-3-yl]morpholine
—— 4-[5-[[1-(difluoromethyl)imidazol-2-yl]methylsulfanyl]-4-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]morpholine —— C16H22F2N6O2S
4-[5-[[1-(difluoromethyl)imidazol-2-yl]methylsulfanyl]-4-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]morpholine
—— (2R)-2-(2-bromophenyl)sulfanyl-3-(4-methylphenyl)propanenitrile —— C16H14BrNS
(2R)-2-(2-bromophenyl)sulfanyl-3-(4-methylphenyl)propanenitrile
—— 4-[4-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]-5-(pyridin-2-ylmethylsulfanyl)-1,2,4-triazol-3-yl]morpholine —— C17H23N5O2S
4-[4-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]-5-(pyridin-2-ylmethylsulfanyl)-1,2,4-triazol-3-yl]morpholine
—— (2S)-2-(2-bromophenyl)sulfanyl-3-(4-methylphenyl)propanenitrile —— C16H14BrNS
(2S)-2-(2-bromophenyl)sulfanyl-3-(4-methylphenyl)propanenitrile
—— (2R)-2-(2-bromophenyl)sulfanyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]propanamide —— C17H18BrNOS
(2R)-2-(2-bromophenyl)sulfanyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]propanamide
—— (2R)-2-[[4-(furan-2-ylmethyl)-5-(4-methylpiperidin-1-yl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]cyclohexan-1-one —— C19H26N4O2S
(2R)-2-[[4-(furan-2-ylmethyl)-5-(4-methylpiperidin-1-yl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]cyclohexan-1-one
—— (6-chloropyridin-3-yl)methyl (2R)-2-phenyl-2-phenylsulfanylacetate —— C20H16ClNO2S
(6-chloropyridin-3-yl)methyl (2R)-2-phenyl-2-phenylsulfanylacetate
—— 4-[5-[[1-(difluoromethyl)imidazol-2-yl]methylsulfanyl]-4-[[(2S)-oxolan-2-yl]methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]morpholine —— C16H22F2N6O2S
4-[5-[[1-(difluoromethyl)imidazol-2-yl]methylsulfanyl]-4-[[(2S)-oxolan-2-yl]methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]morpholine
—— 5-[3-[[5-(4-methylpiperidin-1-yl)-4-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]propyl]-3-pyridin-4-yl-1,2,4-oxadiazole —— C23H31N7O2S
5-[3-[[5-(4-methylpiperidin-1-yl)-4-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]propyl]-3-pyridin-4-yl-1,2,4-oxadiazole