7′-amino-2,2′,4′-trioxo-1′,2′,3′,4′-tetrahydro-2H-spiro[acenaphthylene-1,5′-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6′-carbonitrile | 1240347-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7′-amino-2,2′,4′-trioxo-1′,2′,3′,4′-tetrahydro-2H-spiro[acenaphthylene-1,5′-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6′-carbonitrile
• 英文别名: 3'-amino-2,6',8'-trioxo-5',6',7',8'-tetrahydro-2H-spiro[acenaphthylene-1,1'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-2'-carbonitrile；7'-amino-2,2',4'-trioxo-1',2',3',4'-tetrahydro-2H-spiro[acenaphthylene-1,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile
• CAS: 1240347-83-4
• 化学式: C₁₉H₁₀N₄O₄
• 分子量: 358.313
• InChiKey: SGDFEMKQQNLWQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  141.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 丙二腈 、 苊醌 在 2,3-吡啶二甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.12h， 以88%的产率得到7′-amino-2,2′,4′-trioxo-1′,2′,3′,4′-tetrahydro-2H-spiro[acenaphthylene-1,5′-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6′-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  喹啉酸促进单锅多组分合成螺chrome色素和吡喃并吡喃的便捷途径

  摘要：

  在当前的工作中，研究了喹啉酸（QUIN）的催化活性，用于从容易获得的材料合成螺环戊二烯和吡喃并吡唑衍生物。这些一锅法多组分方案的显着特征是反应曲线干净，产物易于分离，无需色谱分离技术，效率高，反应时间短，产物收率高，再加上将QUIN用作一种新型，廉价，可商购的产品，高效的有机催化剂。

  DOI：

  10.1002/jccs.201800470

文献信息

• Nano-FGT: a green and sustainable catalyst for the synthesis of spirooxindoles in aqueous medium
  作者：Ramen Jamatia、Ajay Gupta、Amarta Kumar Pal

  DOI：10.1039/c5ra27552k

  日期：——

  glutathione grafted nano-organocatalyst (nano-FGT) was used as an efficient catalyst for the synthesis of spirooxindole derivatives. An aqueous medium, easy separation by an external magnet, efficient catalyst reusability, low catalyst loading, and column chromatography free separation of the product makes the present procedure green, sustainable and economically viable. The TON and TOF of the nanocatalyst

  谷胱甘肽接枝的纳米有机催化剂（nano-FGT）被用作合成螺恶英吲哚衍生物的有效催化剂。水性介质，易于被外部磁体分离，有效的催化剂可重复使用性，低的催化剂负载量以及产物的无柱色谱分离使本发明方法绿色，可持续且经济可行。纳米催化剂的TON和TOF分别达到850 000和56 667 min -1。
• Na2EDTA: an efficient, green and reusable catalyst for the synthesis of biologically important spirooxindoles, spiroacenaphthylenes and spiro-2-amino-4H-pyrans under solvent-free conditions
  作者：Tayebeh Jazinizadeh、Malek Taher Maghsoodlou、Reza Heydari、Afshin Yazdani-Elah-Abadi

  DOI：10.1007/s13738-017-1148-3

  日期：2017.10

  For the first time, the organic salt Na2EDTA was used as a catalyst for an effective and facile preparation of spiro-4H-pyrans via single-pot three-component condensation of isatin/acenaphthoquinone/ninhydrin, malononitrile, and CH-acids through Knoevenagel–Michael–annulation sequence. This new protocol employing Na2EDTA, which is a green, recyclable, and inexpensive catalyst, offers advantages such

  第一次，将有机盐Na 2 EDTA用作催化剂，通过Isatin / ac萘醌/茚三酮，丙二腈和CH-酸的单锅三组分缩合反应，有效而便捷地制备spiro-4 H -pyrans通过Knoevenagel–Michael–环形序列。这项采用Na 2 EDTA的新方案是一种绿色，可回收且廉价的催化剂，具有无溶剂，高效反应条件，反应时间短（10-15分钟），后处理容易，收率高等优点。比其他环境合成方法更经济。
• New role for photoexcited organic dye, Na2 eosin Y via the direct hydrogen atom transfer (HAT) process in photochemical visible-light-induced synthesis of spiroacenaphthylenes and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones under air atmosphere
  作者：Farzaneh Mohamadpour

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109628

  日期：2021.10

  A green multi-component tandem strategy for metal-free synthesizing spiroacenaphthylenes and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones by Knoevenagel-Michael cyclocondensation is reported via organic dye Na2 eosin Y-derived photoexcited states functions as a direct hydrogen atom transfer (HAT) catalyst via visible light-mediated in aqueous ethyl lactate at ambient temperature under air atmosphere.

  通过有机染料 Na 2曙红 Y 衍生的光激发态，通过Knoevenagel-Michael 环缩合反应无金属合成螺苊和 1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮的绿色多组分串联策略在环境温度和空气气氛下，通过可见光介导的乳酸乙酯水溶液作为直接氢原子转移 (HAT) 催化剂。这项研究为进一步使用具有商业可用性和廉价性的无金属有机染料 Na 2曙红Y在光化学合成中使用最少的催化剂，能源效率高，收率高，操作简单，反应省时，原子经济性高，从而满足可持续和绿色化学的一些特征。值得注意的是，这种环化反应也可以在克级规模上运行，这凸显了该反应在工业用途中的潜力。
• Copper(II) acetate monohydrate: an efficient and eco-friendly catalyst for the one-pot multi-component synthesis of biologically active spiropyrans and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives under solvent-free conditions
  作者：Farzaneh Mohamadpour、Malek Taher Maghsoodlou、Reza Heydari、Mojtaba Lashkari

  DOI：10.1007/s11164-016-2565-0

  日期：2016.12

  natural and economical catalyst for the multi-component efficient synthesis of biologically active spiro-4H-pyran derivatives and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives with excellent yields and short reaction times. The most important advantages of this procedure are its mild, non-toxic and inexpensive catalyst, one-pot synthesis, environmentally benign nature, solvent-free conditions

  摘要 我们已经研究了乙酸铜（II）一水合物作为温和的，对环境无害的，天然的和经济的催化剂，用于多组分有效合成生物活性spiro-4 H -pyran衍生物和1 H -pyrazolo的催化能力[1,2] -b] phthalazine-5,10-dione衍生物，具有优异的收率和较短的反应时间。该方法最重要的优点是其温和，无毒且便宜的催化剂，一锅合成，环境友好的性质，无溶剂条件，简单的操作程序和高效的条件。 图形概要
• A Simple Three-Component Synthesis of Spiro-Pyran Derivatives
  作者：Yi He、Hongyun Guo、Jinjin Tian

  DOI：10.3184/174751911x13149692358913

  日期：2011.9

  A series of spiro-pyran derivatives have been synthesised by a three-component reaction of ninhydrin or acenaphthenequinone, malononitrile and 1,3-dicarbonyl compounds such as cyclohexane-1,3-dione, dimedone and barbituaric acid in ethanol with NaHCO₃as the catalyst. This method has the advantages of easy work-up, mild reaction condition, high yields and it is cheap.

  以 NaHCO3 为催化剂，在乙醇中通过茚三酮或苊醌、丙二腈和 1,3-二羰基化合物（如环己烷-1,3-二酮、二美酮和巴比妥酸）的三组分反应合成了一系列螺吡喃衍生物。这种方法具有操作简便、反应条件温和、产率高和成本低廉等优点。