6-氨基-2-甲基硫代-3-甲基尿嘧啶 | 54030-56-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 6-氨基-2-甲基硫代-3-甲基尿嘧啶
• 英文名称: 6-amino-3-methyl-2-(methylthio)pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-amino-3-methyl-2-(methylsulfanyl)pyrimidin-4(3H)-one；6-amino-3-methyl-2-methylsulfanylpyrimidin-4-one
• CAS: 54030-56-7
• 化学式: C₆H₉N₃OS
• mdl: MFCD00235002
• 分子量: 171.223
• InChiKey: LYWPZKCXMFJSGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-258°C
• 沸点：
  282.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO、甲醇（微溶，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25,S36/37,S7/47
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  -20°C 冰箱

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-2-甲基硫代-3-甲基尿嘧啶 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、350.0 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 5,6-二氨基-3-甲基-1H-嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Caffeine Metabolites 5-Acetylamino-6-formylamino- 3-methyluracil (AFMU) and 5-Acetylamino-6-amino-3-methyluracil (AAMU) on a Preparative Scale

  摘要：

  摘要：从硫脲和乙酰氰乙酸乙酯开始，通过简单的化学转化制备了嘧啶二酮、咖啡因代谢产物合成5-乙酰氨基-6-氨基-3-甲基尿嘧啶（AAMU）和5-乙酰氨基-6-甲酰氨基-3-甲基尿嘧啶（AFMU）。这些化合物AAMU和AFMU被用作咖啡因代谢过程中的定性鉴定和定量测定的标准物质。

  DOI：

  10.1515/znb-1997-1214
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-硫脲嘧啶 、 碘甲烷 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WRIGHT G. E., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1976, 13, NO 3, 539-544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Procedure for Selective C-Nitrosation of Aminopyrimidine Derivatives Under Neutral Conditions. Scope and Synthetic Applications
  作者：Antonio Marchal、Manuel Melguizo、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez、John N. Low

  DOI：10.1055/s-2002-19760

  日期：——

  A novel simple method, based on treatment with isoamyl nitrite (IAN) in DMSO without any added acid, to produce selective C(5)-nitrosation of aminopyrimidine derivatives is described. It proved to be suitable for a multigram scale and applicable to a larger range of pyrimidine derivatives, including amino-dialkoxypyrimidines, than the procedures previously known. Its scope is analyzed and some example on the usefulness of the newly prepared substances as intermediates in the synthesis of fused heterobicyclic derivatives of potential biological interest is presented.

  描述了一种新颖简单的方法，该方法基于在无任何添加酸的DMSO中用异戊醇硝酸酯（IAN）处理，实现对氨基嘧啶衍生物的选择性C(5)-亚硝化。该方法证明适合于多克级规模，并且适用于比之前已知程序更广泛的嘧啶衍生物，包括氨基-二烷氧基嘧啶。分析了其适用范围，并展示了一些新制备物作为潜在生物兴趣的融合杂环衍生物合成中的中间体的实用性示例。
• Electro-organic synthesis of new pyrimidine and uracil derivatives
  作者：Saied Saeed Hosseiny Davarani、Neda Sheijooni Fumani、Siavash Vahidi、Mohammad-Ali Tabatabaei、Hamid Arvin-Nezhad

  DOI：10.1002/jhet.231

  日期：——

  Electrochemical oxidations of catechols have been studied in the presence of 6-amino pyrimidine derivatives as nucleophiles in aqueous solution using cyclic voltammetry. The efficient electro-organic synthesis of products has been successfully performed at carbon rod electrodes in an undivided cell under controlled potential conditions in good yield and purity. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  已经使用循环伏安法在水溶液中以亲核试剂形式存在6-氨基嘧啶衍生物的情况下研究了邻苯二酚的电化学氧化。产品的有效电有机合成已成功地在可控电势条件下，在未分割电池中的碳棒电极上以良好的收率和纯度进行。J.杂环化​​学。（2010）。
• Four products from the cyanoacetylation of pyrimidines: hydrogen-bonded dimers, π-stacked hydrogen-bonded chains and hydrogen-bonded chains of edge-fused rings
  作者：Jorge Trilleras、John N. Low、Justo Cobo、Antonio Marchal、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270108003557

  日期：2008.3.15

  bonyl]ac etonitrile, C(9)H(10)N(4)O(2)S, (I), are linked in pairs by N-H...O hydrogen bonds to form cyclic centrosymmetric R(2)(2)(4) dimers. Similar dimers formed by 2-(6-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-ylcarbonyl)aceton itrile, C(9)H(10)N(4)O(3), (II), are reinforced by paired N-H...N hydrogen bonds and linked into chains of rings by C-H...O hydrogen bonds. The molecules

  2- [6-氨基-3-甲基-2-（甲基硫烷基）-4-氧代-3,4-二氢嘧啶-5-基羰基]乙腈的分子，C（9）H（10）N（4）O （2）S，（I），通过NH ... O氢键成对连接，形成环状中心对称的R（2）（2）（4）二聚体。由2-（6-氨基-1,3-二甲基-2,4-二氧-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基羰基）丙酮，C（9）H（10）N（ 4）O（3），（II）通过成对的NH ... N氢键增强，并通过CH ... O氢键连接成环链。2-氰基-N- [6-甲氧基-2-（甲基硫烷基）嘧啶-4-基]乙酰胺的分子C（9）H（10）N（4）O（2）S，（III）为通过NH ... N氢键连接到简单的C（6）链，并且通过pi-pi堆积相互作用将链微弱地连接成片。一个2中心的NH ... N氢键和一个3个中心的CH ...（N，O）氢键连接2-氰基-N- [6-氯-2-（甲基硫烷基）嘧啶-4-基]乙
• C- and N-cyanoacetylation of 6-aminopyrimidines with cyanoacetic acid and acetic anhydride
  作者：Jairo Quiroga、Jorge Trilleras、Jaime Gálvez、Braulio Insuasty、Rodrigo Abonía、Manuel Nogueras、Justo Cobo、Antonio Marchal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.084

  日期：2008.9

  A series of 6-aminopyrimidines are cyanoacetylated with a mixture of cyanoacetic acid and acetic anhydride. When pyrimidin-4(3H)-ones are used as substrates, the substitution occurs at C-5, however, when the substrates are substituted pyrimidines at the C-2 and C-4, the cyanoacetylation takes place at the exocyclic amino group.

  用氰基乙酸和乙酸酐的混合物将一系列6-氨基嘧啶氰基乙酰化。当使用嘧啶-4（3 H）-1作为底物时，取代发生在C-5，但是，当底物在C-2和C-4处被取代的嘧啶时，氰基乙酰化发生在环外氨基上。
• A novel reaction of 6-amino-uracils and isatins
  作者：Minoo Dabiri、Seyyedeh Cobra Azimi、Hamid Reza Khavasi、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.063

  日期：2008.7

  A simple and novel cyclo-condensation reaction of 6-amino-uracils and isatins for the synthesis of spiro[pyrimido[4,5-b]quinoline-5,5′-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine] derivatives is reported.

  报道了一种简单新颖的6-氨基尿嘧啶和靛红的环缩合反应，用于合成螺[pyrimido [4,5 - b ]喹啉-5,5'-pyrrolo [2,3- d ]嘧啶]衍生物。