6-甲基-2-(甲硫基)烟腈 | 90716-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 6-甲基-2-(甲硫基)烟腈
• 英文名称: 3-cyano-6-methyl-2-(methylthio)pyridine
• 英文别名: 3-cyano-6-methyl-2-methylthiopyridine；6-methyl-2-methylsulfanyl-nicotinonitrile；6-Methylmercapto-2-methyl-5-cyan-pyridin；6-Methyl-2-(methylsulfanyl)nicotinonitrile；6-methyl-2-methylsulfanylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 90716-15-7
• 化学式: C₈H₈N₂S
• 分子量: 164.231
• InChiKey: JNGAXHOXFIPEAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2-(甲硫基)烟腈 在 sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride*piperidine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到3-formyl-6-methyl-2-methylthiopyridine
  参考文献：
  名称：

  2-烷硫基-6-甲基吡啶-3-甲醛的合成

  摘要：

  双(2-甲氧基乙氧基)氢化铝钠及其与哌啶的络合物对2-烷硫基-3-氰基-6-甲基吡啶及其酯在无水醚中的作用产生2-烷硫基-3-甲酰基-6-甲基吡啶。得到的醛与丙二腈和氰基乙酸甲酯缩合得到相应的亚杂芳基衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0385-2
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-6-甲基烟腈 、 碘甲烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到6-甲基-2-(甲硫基)烟腈
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰基-6-甲基-2-(甲硫基)吡啶的合成与反应

  摘要：

  甲基锂与 3-氰基-6-甲基吡啶-2(1 H)-硫酮反应，然后将所得 3-乙酰吡啶硫酮烷基化，或甲基锂与 3-氰基-6-甲基-2-(甲硫基) 的直接反应吡啶，得到 3-乙酰基-6-甲基-2-（甲硫基）吡啶。在各种条件下的溴化反应中检查获得的酮。在甲醇或氯仿中溴化，形成溴化锍，得到取代的 3-（溴乙酰基）吡啶。3-乙酰基-6-甲基-2-(甲硫基)吡啶与N-溴代琥珀酰亚胺在CCl 4 中的反应得到N-(吡啶硫基)琥珀酰亚胺。溴酮用于合成各种杂环化合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0265-2

文献信息

• [EN] PHENYL mTORC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE MTORC PHÉNYLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NAVITOR PHARM INC

  公开号：WO2018089433A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• [EN] EZH2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'EZH2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2016073956A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present disclosure provides compounds of any one of Formulae (I) and (II). The compounds described herein are inhibitors of histone methyltransferases (e.g., enhancer of zeste homolog 1 (EZH1) and enhancer of zeste homolog 2 (EZH2)) and are useful in treating and/or preventing a broad range of diseases (e.g., proliferative diseases). Also provided in the present disclosure are pharmaceutical compositions, kits, methods, and uses including or using a compound described herein. Further provided in the present disclosure are methods of identifying EZH1and/or EZH2 inhibitors.

  本公开提供了任一式（I）和（II）中的化合物。本文描述的化合物是组蛋白甲基转移酶抑制剂（例如增强子齿同源蛋白1（EZH1）和增强子齿同源蛋白2（EZH2）），可用于治疗和/或预防广泛范围的疾病（例如增生性疾病）。本公开还提供了包括或使用本文描述的化合物的药物组合物、试剂盒、方法和用途。本公开还提供了识别EZH1和/或EZH2抑制剂的方法。
• Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride in reactions with 3-cyano-6-methylpyridine-2(1H)-thione and 3-cyano-6-methyl(4,6-dimethyl)-2-methylthiopyridines
  作者：A. A. Zubarev、V. K. Zav"yalova、V. P. Litvinov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000035647.06853.80

  日期：2004.3

  The reactions of sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride with 3-cyano-6-methylpyridine-2(1H)-thione and 3-cyano-6-methyl-2-methylthiopyridine afforded 3-aminomethyl-6-methylpyridine-2(1H)-thione and azomethine of the pyridine series, respectively. The corresponding reaction with 3-cyano-4,6-dimethyl-2-methylthiopyridine gave rise to azomethine, substituted 3-aminomethylpyridine, and substituted

  双(2-甲氧基乙氧基)铝氢化钠与3-氰基-6-甲基吡啶-2(1H)-硫酮和3-氰基-6-甲基-2-甲基硫吡啶反应生成3-氨基甲基-6-甲基吡啶-2(分别为吡啶系列的 1H)-硫酮和偶氮甲碱。与3-氰基-4,6-二甲基-2-甲基硫吡啶的相应反应产生偶氮甲碱、取代的3-氨基甲基吡啶和取代的二吡啶基甲烷。
• [EN] USE OF COMPOSITIONS MODULATING CHROMATIN STRUCTURE FOR GRAFT VERSUS HOST DISEASE (GVHD)<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSITIONS MODULANT LA STRUCTURE DE LA CHROMATINE CONTRE LA MALADIE DU GREFFON CONTRE L'HÔTE (GVHD)
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2016073903A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  In some aspects, the instant disclosure relates to methods of treating chronic graft versus host disease (cGVHD). In some embodiments, the method comprises administering to a subject in need thereof a EZH2 inhibitor, a Bcl6 inhibitor and/or BRD4 inhibitor. The present disclosure is based, at least in part, on the discovery that enhancer of zeste homolog 2 (EZH2) inhibitors, B-cell lymphoma 6 protein (Bcl6) inhibitors and/or bromodomain-containing protein 4 (BRD4) inhibitors can be used to treat chronic graft versus host disease (cGVHD).

  在某些方面，瞬时披露涉及治疗慢性移植物抗宿主病（cGVHD）的方法。在某些实施例中，该方法包括向需要该方法的受试者施用EZH2抑制剂、Bcl6抑制剂和/或BRD4抑制剂。本公开至少部分地基于发现，增强子of zeste同源物2（EZH2）抑制剂、B细胞淋巴瘤6蛋白（Bcl6）抑制剂和/或含有bromodomain的蛋白4（BRD4）抑制剂可用于治疗慢性移植物抗宿主病（cGVHD）。
• 3-(2-methylthiopyridin-3-yl)-3-oxopropionic esters
  作者：A. A. Zubarev、V. K. Zav’yalova、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-011-0082-2

  日期：2011.3

  A reaction of alkyl bromoacetates with substituted 3-cyano-2-methylthiopyridines in the presence of zinc dust furnishes 3-amino-3-(2-methylthiopyridin-3-yl)propenoic esters. Their hydrolysis under mild conditions leads to 3-(2-methylthiopyridin-3-yl)-3-oxopropionic esters. The latter were used in the synthesis of pyridine-substituted pyrazolones.

  溴乙酸烷基酯与取代的 3-氰基-2-甲硫基吡啶在锌粉存在下发生反应，生成 3-氨基-3-（2-甲硫基吡啶-3-基）丙烯酸酯。在温和的条件下进行水解，可得到 3-(2-甲硫基吡啶-3-基)-3-氧代丙酸酯。后者被用于合成吡啶取代的吡唑酮。