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有机硫化合物

有机硫化合物是指含有硫原子的有机化合物。这些化合物在自然界中广泛存在,在医药、农药和材料科学等领域有着重要的应用。有机硫化合物因其化学性质独特,在药物设计、合成化学以及材料制备方面扮演着重要角色。

1. 结构与分类

有机硫化合物可以按硫的连接方式分为饱和和不饱和类,如二硫化物、噻吩衍生物、砜等。常见的结构类型有:

  • 二硫化物:含-S-S-键的化合物。
  • 硫醚(Thiols):含有-R-S-H或-R-S-R 基团的化合物。
  • 磺酸酯(Sulfonates)与磺酸盐(Sulfonates):带有-SO3H基团的化合物,广泛应用于合成和制药领域。
  • 噻吩及其衍生物:具有环状结构的有机硫化物。
2. 生物学活性

许多有机硫化合物在生物学上有重要功能或应用潜力。例如:

  • 某些硫醚类药物被用于抗真菌、抗菌以及抗癌治疗。
  • 硫代葡萄糖苷(Glycosinolate)是十字花科植物中的一种天然存在物质,具有生物活性。
3. 合成方法

有机硫化合物可通过多种途径合成:

  • 亲核取代反应:使用含硫试剂与卤化物进行反应。
  • 自由基加成法:采用氧化剂引发自由基形成,通过烯烃与H2S、R-S-H等反应制备。
  • 金属催化转化:利用钯、铜等催化剂促进特定硫化过程。
4. 应用领域

有机硫化合物的应用广泛:

  • 医药领域:用于开发抗菌剂、抗病毒药物及抗癌药物等。
  • 农学研究:某些有机硫化合物作为生物农药的有效成分,能够抑制病害的发生。
  • 材料科学与技术:在导电聚合物和塑料添加剂中有重要应用。
5. 环境与安全性

尽管有机硫化合物具有许多潜在益处,但其生产和使用也可能对环境造成影响。因此,在设计和合成这些化合物时需要考虑可持续性和环保性因素。

以上是对有机硫化合物的简单介绍,包括它们的结构、生物学活性、合成方法及其应用领域等基本信息。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— (3S)-3-methyl-N-(2-methyl-4-pyrimidin-2-ylsulfanylphenyl)piperidine-1-carboxamide —— C18H22N4OS
(3S)-3-methyl-N-(2-methyl-4-pyrimidin-2-ylsulfanylphenyl)piperidine-1-carboxamide
—— 5-[(2-bromophenyl)methylsulfanyl]-N-(3-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C16H14BrN3S2
5-[(2-bromophenyl)methylsulfanyl]-N-(3-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— 5-[(1R)-1-(2-chlorophenyl)ethyl]sulfanyl-N-(3-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C17H16ClN3S2
5-[(1R)-1-(2-chlorophenyl)ethyl]sulfanyl-N-(3-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— (2S)-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one —— C16H20N4OS2
(2S)-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one
—— 5-[(4-fluorophenyl)methylsulfanyl]-N-(3-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C16H14FN3S2
5-[(4-fluorophenyl)methylsulfanyl]-N-(3-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— 5-(cyclohexylmethylsulfanyl)-N-(3-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C16H21N3S2
5-(cyclohexylmethylsulfanyl)-N-(3-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— [2-[2-(4-Chlorophenyl)sulfanylanilino]-2-oxoethyl] cyclopropanecarboxylate —— C18H16ClNO3S
[2-[2-(4-Chlorophenyl)sulfanylanilino]-2-oxoethyl] cyclopropanecarboxylate
—— (3S)-3-hydroxy-N-(2-methyl-4-pyrimidin-2-ylsulfanylphenyl)piperidine-1-carboxamide —— C17H20N4O2S
(3S)-3-hydroxy-N-(2-methyl-4-pyrimidin-2-ylsulfanylphenyl)piperidine-1-carboxamide
—— ethyl (2S)-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-2-phenylacetate —— C19H19N3O2S2
ethyl (2S)-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-2-phenylacetate
—— (2S)-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]cyclohexan-1-one —— C15H17N3OS2
(2S)-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]cyclohexan-1-one
—— 2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(2-methylpropyl)acetamide —— C15H20N4OS2
2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(2-methylpropyl)acetamide
—— 1-(2-methyl-4-pyrimidin-2-ylsulfanylphenyl)-3-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]urea —— C17H20N4O2S
1-(2-methyl-4-pyrimidin-2-ylsulfanylphenyl)-3-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]urea
—— (3R)-3-methyl-N-(2-methyl-4-pyrimidin-2-ylsulfanylphenyl)piperidine-1-carboxamide —— C18H22N4OS
(3R)-3-methyl-N-(2-methyl-4-pyrimidin-2-ylsulfanylphenyl)piperidine-1-carboxamide
—— Propan-2-yl 2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetate —— C14H17N3O2S2
Propan-2-yl 2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetate
—— 1-(2-methyl-4-pyrimidin-2-ylsulfanylphenyl)-3-[[(2S)-oxolan-2-yl]methyl]urea —— C17H20N4O2S
1-(2-methyl-4-pyrimidin-2-ylsulfanylphenyl)-3-[[(2S)-oxolan-2-yl]methyl]urea
—— 2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(2R)-2-phenylpropyl]acetamide —— C20H22N4OS2
2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(2R)-2-phenylpropyl]acetamide
—— (3R)-3-hydroxy-N-(2-methyl-4-pyrimidin-2-ylsulfanylphenyl)piperidine-1-carboxamide —— C17H20N4O2S
(3R)-3-hydroxy-N-(2-methyl-4-pyrimidin-2-ylsulfanylphenyl)piperidine-1-carboxamide
—— N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-N-methyl-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C16H20N4O3S3
N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-N-methyl-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— (2R)-N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C20H26N4OS2
(2R)-N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— Tert-butyl 2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetate —— C15H19N3O2S2
Tert-butyl 2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetate
—— 5-[(3-bromophenyl)methylsulfanyl]-N-(3-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C16H14BrN3S2
5-[(3-bromophenyl)methylsulfanyl]-N-(3-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— (2S)-N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C20H26N4OS2
(2S)-N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— N-[(2R)-1-methoxypropan-2-yl]-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C15H20N4O2S2
N-[(2R)-1-methoxypropan-2-yl]-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— (2R)-N-(cyclohexylmethyl)-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C19H26N4OS2
(2R)-N-(cyclohexylmethyl)-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2S)-N-benzyl-N-methyl-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C20H22N4OS2
(2S)-N-benzyl-N-methyl-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2S)-N-(cyclohexylmethyl)-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C19H26N4OS2
(2S)-N-(cyclohexylmethyl)-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— N-[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C15H20N4O2S2
N-[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]-2-[[5-(3-methylanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— (2S)-N-(2-methylbutan-2-yl)-2-(5-methylpyridin-2-yl)sulfanylpropanamide —— C14H22N2OS
(2S)-N-(2-methylbutan-2-yl)-2-(5-methylpyridin-2-yl)sulfanylpropanamide
—— (2R)-2-(5-methylpyridin-2-yl)sulfanyl-N,N-di(propan-2-yl)propanamide —— C15H24N2OS
(2R)-2-(5-methylpyridin-2-yl)sulfanyl-N,N-di(propan-2-yl)propanamide
—— (2R)-N-(2-methylpropyl)-2-(5-methylpyridin-2-yl)sulfanylpropanamide —— C13H20N2OS
(2R)-N-(2-methylpropyl)-2-(5-methylpyridin-2-yl)sulfanylpropanamide
—— (2R)-N-(2-methylbutan-2-yl)-2-(5-methylpyridin-2-yl)sulfanylpropanamide —— C14H22N2OS
(2R)-N-(2-methylbutan-2-yl)-2-(5-methylpyridin-2-yl)sulfanylpropanamide
—— 1-[(3S)-5-(4-chlorophenyl)-3-(furan-2-yl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-2-(5-methylpyridin-2-yl)sulfanylethanone —— C21H18ClN3O2S
1-[(3S)-5-(4-chlorophenyl)-3-(furan-2-yl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-2-(5-methylpyridin-2-yl)sulfanylethanone
—— 1-[1-[(2R)-1-methoxypropan-2-yl]-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]-2-(5-methylpyridin-2-yl)sulfanylethanone —— C18H24N2O2S
1-[1-[(2R)-1-methoxypropan-2-yl]-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]-2-(5-methylpyridin-2-yl)sulfanylethanone
—— (2S)-2-(5-methylpyridin-2-yl)sulfanyl-N,N-di(propan-2-yl)propanamide —— C15H24N2OS
(2S)-2-(5-methylpyridin-2-yl)sulfanyl-N,N-di(propan-2-yl)propanamide
—— (2S)-2-(5-methylpyridin-2-yl)sulfanyl-N-prop-2-enylpropanamide —— C12H16N2OS
(2S)-2-(5-methylpyridin-2-yl)sulfanyl-N-prop-2-enylpropanamide
—— (2S)-2-(5-methylpyridin-2-yl)sulfanyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)propanamide —— C11H13F3N2OS
(2S)-2-(5-methylpyridin-2-yl)sulfanyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)propanamide
—— (2R)-N-(3-methoxypropyl)-2-(5-methylpyridin-2-yl)sulfanylpropanamide —— C13H20N2O2S
(2R)-N-(3-methoxypropyl)-2-(5-methylpyridin-2-yl)sulfanylpropanamide
—— N-[(1R)-1-(4-chlorophenyl)ethyl]-N-methyl-2-phenylsulfanylacetamide —— C17H18ClNOS
N-[(1R)-1-(4-chlorophenyl)ethyl]-N-methyl-2-phenylsulfanylacetamide
—— N-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)ethyl]-2-(5-methylpyridin-2-yl)sulfanylacetamide —— C16H17ClN2OS
N-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)ethyl]-2-(5-methylpyridin-2-yl)sulfanylacetamide
—— (2R)-N-(3-ethoxypropyl)-2-(5-methylpyridin-2-yl)sulfanylpropanamide —— C14H22N2O2S
(2R)-N-(3-ethoxypropyl)-2-(5-methylpyridin-2-yl)sulfanylpropanamide
—— (2R)-1-(azepan-1-yl)-2-(5-methylpyridin-2-yl)sulfanylpropan-1-one —— C15H22N2OS
(2R)-1-(azepan-1-yl)-2-(5-methylpyridin-2-yl)sulfanylpropan-1-one
—— (2S)-N-(3-ethoxypropyl)-2-(5-methylpyridin-2-yl)sulfanylpropanamide —— C14H22N2O2S
(2S)-N-(3-ethoxypropyl)-2-(5-methylpyridin-2-yl)sulfanylpropanamide
—— 2-[(1-benzylimidazol-2-yl)methylsulfanyl]-5-[(2S)-2-phenylpropyl]-1,3,4-oxadiazole —— C22H22N4OS
2-[(1-benzylimidazol-2-yl)methylsulfanyl]-5-[(2S)-2-phenylpropyl]-1,3,4-oxadiazole
—— (2S)-4-[(4-methyl-5-thiophen-2-yl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]-3-oxo-2-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)butanenitrile —— C20H15N5OS3
(2S)-4-[(4-methyl-5-thiophen-2-yl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]-3-oxo-2-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)butanenitrile
—— (2S)-N-(3-methoxypropyl)-2-(5-methylpyridin-2-yl)sulfanylpropanamide —— C13H20N2O2S
(2S)-N-(3-methoxypropyl)-2-(5-methylpyridin-2-yl)sulfanylpropanamide
—— (2S)-1-(azepan-1-yl)-2-(5-methylpyridin-2-yl)sulfanylpropan-1-one —— C15H22N2OS
(2S)-1-(azepan-1-yl)-2-(5-methylpyridin-2-yl)sulfanylpropan-1-one
—— 2-[(5-amino-4-prop-2-enyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]-N-[(1R)-1-(4-chlorophenyl)ethyl]acetamide —— C15H18ClN5OS
2-[(5-amino-4-prop-2-enyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]-N-[(1R)-1-(4-chlorophenyl)ethyl]acetamide
—— N-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)ethyl]-N-methyl-2-phenylsulfanylacetamide —— C17H18ClNOS
N-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)ethyl]-N-methyl-2-phenylsulfanylacetamide
—— (2S)-N-(2-methylpropyl)-2-(5-methylpyridin-2-yl)sulfanylpropanamide —— C13H20N2OS
(2S)-N-(2-methylpropyl)-2-(5-methylpyridin-2-yl)sulfanylpropanamide
—— 2-[(5-amino-4-prop-2-enyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]-N-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)ethyl]acetamide —— C15H18ClN5OS
2-[(5-amino-4-prop-2-enyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]-N-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)ethyl]acetamide