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有机硫化合物

有机硫化合物是指含有硫原子的有机化合物。这些化合物在自然界中广泛存在,在医药、农药和材料科学等领域有着重要的应用。有机硫化合物因其化学性质独特,在药物设计、合成化学以及材料制备方面扮演着重要角色。

1. 结构与分类

有机硫化合物可以按硫的连接方式分为饱和和不饱和类,如二硫化物、噻吩衍生物、砜等。常见的结构类型有:

  • 二硫化物:含-S-S-键的化合物。
  • 硫醚(Thiols):含有-R-S-H或-R-S-R 基团的化合物。
  • 磺酸酯(Sulfonates)与磺酸盐(Sulfonates):带有-SO3H基团的化合物,广泛应用于合成和制药领域。
  • 噻吩及其衍生物:具有环状结构的有机硫化物。
2. 生物学活性

许多有机硫化合物在生物学上有重要功能或应用潜力。例如:

  • 某些硫醚类药物被用于抗真菌、抗菌以及抗癌治疗。
  • 硫代葡萄糖苷(Glycosinolate)是十字花科植物中的一种天然存在物质,具有生物活性。
3. 合成方法

有机硫化合物可通过多种途径合成:

  • 亲核取代反应:使用含硫试剂与卤化物进行反应。
  • 自由基加成法:采用氧化剂引发自由基形成,通过烯烃与H2S、R-S-H等反应制备。
  • 金属催化转化:利用钯、铜等催化剂促进特定硫化过程。
4. 应用领域

有机硫化合物的应用广泛:

  • 医药领域:用于开发抗菌剂、抗病毒药物及抗癌药物等。
  • 农学研究:某些有机硫化合物作为生物农药的有效成分,能够抑制病害的发生。
  • 材料科学与技术:在导电聚合物和塑料添加剂中有重要应用。
5. 环境与安全性

尽管有机硫化合物具有许多潜在益处,但其生产和使用也可能对环境造成影响。因此,在设计和合成这些化合物时需要考虑可持续性和环保性因素。

以上是对有机硫化合物的简单介绍,包括它们的结构、生物学活性、合成方法及其应用领域等基本信息。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— (2S)-N-(1-cyanocyclohexyl)-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C19H22N4OS3
(2S)-N-(1-cyanocyclohexyl)-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— 3-(2-Methylphenyl)-5-[(2-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazole-2-thione —— C17H16N2S3
3-(2-Methylphenyl)-5-[(2-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazole-2-thione
—— 3-[[4-(2-Methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanenitrile —— C12H11N3S3
3-[[4-(2-Methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanenitrile
—— N-methyl-N-[(2-methylphenyl)methyl]-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C20H21N3OS3
N-methyl-N-[(2-methylphenyl)methyl]-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 2-[[4-(2-Methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C11H11N3OS3
2-[[4-(2-Methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-(furan-2-ylmethyl)-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C16H15N3O2S3
N-(furan-2-ylmethyl)-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— (3R)-3-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]oxolan-2-one —— C13H12N2O2S3
(3R)-3-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]oxolan-2-one
—— N-benzyl-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C18H17N3OS3
N-benzyl-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— (2S)-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one —— C16H19N3OS3
(2S)-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one
—— 1-[[4-(2-Methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propan-2-one —— C12H12N2OS3
1-[[4-(2-Methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propan-2-one
—— 1-(Azepan-1-yl)-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C17H21N3OS3
1-(Azepan-1-yl)-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— (2R)-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanenitrile —— C12H11N3S3
(2R)-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanenitrile
—— 2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-(1H-pyrrol-2-yl)ethanone —— C15H13N3OS3
2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-(1H-pyrrol-2-yl)ethanone
—— N-[(2R)-3-methylbutan-2-yl]-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C16H21N3OS3
N-[(2R)-3-methylbutan-2-yl]-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 1-[2-[[4-(2-Methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetyl]pyrrolidin-2-one —— C15H15N3O2S3
1-[2-[[4-(2-Methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetyl]pyrrolidin-2-one
—— (2S)-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C12H13N3OS3
(2S)-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— 2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(2R)-pentan-2-yl]acetamide —— C16H21N3OS3
2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(2R)-pentan-2-yl]acetamide
—— 2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1S)-1-thiophen-2-ylethyl]acetamide —— C17H17N3OS4
2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1S)-1-thiophen-2-ylethyl]acetamide
—— N-[(1S)-1-cyano-1-cyclopropylethyl]-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C17H18N4OS3
N-[(1S)-1-cyano-1-cyclopropylethyl]-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— (2R)-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C12H13N3OS3
(2R)-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— N-(2-methoxyethyl)-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C14H17N3O2S3
N-(2-methoxyethyl)-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— (2R)-N-cyclopentyl-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C17H21N3OS3
(2R)-N-cyclopentyl-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2S)-1-(4-ethylpiperazin-4-ium-1-yl)-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propan-1-one —— C18H25N4OS3+
(2S)-1-(4-ethylpiperazin-4-ium-1-yl)-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propan-1-one
—— 2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(thiophen-2-ylmethyl)acetamide —— C16H15N3OS4
2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(thiophen-2-ylmethyl)acetamide
—— N-butyl-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C15H19N3OS3
N-butyl-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 5-Benzylsulfanyl-3-(2-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazole-2-thione —— C16H14N2S3
5-Benzylsulfanyl-3-(2-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazole-2-thione
—— (2R)-N-benzyl-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C19H19N3OS3
(2R)-N-benzyl-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— 2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-propan-2-ylacetamide —— C14H17N3OS3
2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-propan-2-ylacetamide
—— N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C15H17N3O3S4
N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 1-(2,5-Dimethyl-1-prop-2-enylpyrrol-3-yl)-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C20H21N3OS3
1-(2,5-Dimethyl-1-prop-2-enylpyrrol-3-yl)-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— (2R)-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one —— C16H19N3OS3
(2R)-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one
—— (2S)-N-(methylcarbamoyl)-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C14H16N4O2S3
(2S)-N-(methylcarbamoyl)-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2S)-N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C20H25N3OS3
(2S)-N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— N-[(2R)-2-cyano-3-methylbutan-2-yl]-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C17H20N4OS3
N-[(2R)-2-cyano-3-methylbutan-2-yl]-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(2S)-2-phenylpropyl]acetamide —— C20H21N3OS3
2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(2S)-2-phenylpropyl]acetamide
—— 5-[(3-Fluorophenyl)methylsulfanyl]-3-(2-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazole-2-thione —— C16H13FN2S3
5-[(3-Fluorophenyl)methylsulfanyl]-3-(2-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazole-2-thione
—— ethyl N-[2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetyl]carbamate —— C14H15N3O3S3
ethyl N-[2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetyl]carbamate
—— Tert-butyl 2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetate —— C15H18N2O2S3
Tert-butyl 2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetate
—— N-tert-butyl-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C15H19N3OS3
N-tert-butyl-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(2R)-butan-2-yl]-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C15H19N3OS3
N-[(2R)-butan-2-yl]-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1R)-1-thiophen-2-ylethyl]acetamide —— C17H17N3OS4
2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(1R)-1-thiophen-2-ylethyl]acetamide
—— N-(2-cyanoethyl)-N-methyl-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C15H16N4OS3
N-(2-cyanoethyl)-N-methyl-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(1S,2S)-2-methylcyclohexyl]-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C18H23N3OS3
N-[(1S,2S)-2-methylcyclohexyl]-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C18H16FN3OS3
N-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(2R)-2-phenylpropyl]acetamide —— C20H21N3OS3
2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(2R)-2-phenylpropyl]acetamide
—— N-(2-cyanoethyl)-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C14H14N4OS3
N-(2-cyanoethyl)-2-[[4-(2-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— [2-Oxo-2-(2-phenylsulfanylanilino)ethyl] pyrrolidine-1-carbodithioate —— C19H20N2OS3
[2-Oxo-2-(2-phenylsulfanylanilino)ethyl] pyrrolidine-1-carbodithioate
—— 4-[[4-(2-Methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]butanenitrile —— C13H13N3S3
4-[[4-(2-Methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]butanenitrile
—— 2-(4-chlorophenyl)-5-[(1S)-1-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]sulfanyl-1,3,4-oxadiazole —— C18H13ClN4O2S
2-(4-chlorophenyl)-5-[(1S)-1-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]sulfanyl-1,3,4-oxadiazole
—— 2-[[4-amino-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-N-[2-(4-methylphenyl)sulfanylethyl]acetamide —— C14H16F3N5OS2
2-[[4-amino-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-N-[2-(4-methylphenyl)sulfanylethyl]acetamide