6-氯-3-甲基-2-(甲巯基)嘧啶-4(3H)-酮 | 89466-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 6-氯-3-甲基-2-(甲巯基)嘧啶-4(3H)-酮
• 英文名称: 6-chloro-3-methyl-2-methylthio-4(3H)-pyrimidinone
• 英文别名: 6-Chlor-3-methyl-2-methylmercapto-3H-pyrimidon-(4)；6-Chlor-3-methyl-2-(methylthio)-4-(3H)-pyrimidinon；6-chloro-3-methyl-2-methylsulfanyl-3H-pyrimidin-4-one；6-chloro-3-methyl-2-(methylthio)pyrimidin-4(3H)-one；6-chloro-3-methyl-2-methylsulfanylpyrimidin-4-one
• CAS: 89466-43-3
• 化学式: C₆H₇ClN₂OS
• mdl: MFCD00666950
• 分子量: 190.653
• InChiKey: XRWGAJTXSJEBGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-3-甲基-2-(甲巯基)嘧啶-4(3H)-酮 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以54%的产率得到6-氯-3-甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤霉素和瑞霉素的改进的大规模合成†

  摘要：

  黄原霉素（毒素黄素）已经以高收率和大（超过100克）的规模合成。使用优化的纯化方案（也适用于大规模生产），在N-1处将其选择性地脱甲基以生产瑞霉素（1-demethyltoxoflavlavin）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240529
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-3-methyl-2-methylthio-4(3H)-pyrimidinone 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以51%的产率得到6-氯-3-甲基-2-(甲巯基)嘧啶-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  靶向β-Catenin/ Tcf4信号传导活性的毒素黄素的便捷合成

  摘要：

  描述了一种快速且改进的合成毒素和抗肿瘤药毒素黄素的途径。该方法使用容易获得的材料和简单而实用的反应（包括氯化，缩合和重氮化），分五个步骤生产毒黄素，产率为14.2％，纯度为98.6％（HPLC）。这种合成的黄素毒素有效抑制β-catenin/ Tcf4驱动的TOP荧光素酶活性，IC 50小于0.5μM，并以剂量​​依赖性方式诱导结肠癌细胞死亡，IC 50为0.29μM。

  DOI：

  10.1002/jhet.1111

文献信息

• [EN] APOPTOSIS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'APOPTOSE
  申请人：NAT INSTITUTE OF BIOLOGICAL SCIENCES BEIJING

  公开号：WO2018014802A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The invention provides compounds that are inhibitors or covalent modifiers of succinate dehydrogenase subunit B (SDHB) and/or inhibitors of apoptosis, and pharmaceutically acceptable salts, hydrides and stereoisomers thereof. The compounds are employed in pharmaceutical compositions, and methods of making and use, including treating a person in need thereof with an effective amount of the compound or composition.

  这项发明提供了一种抑制琥珀酸脱氢酶亚基B（SDHB）或共价修饰剂的化合物，以及抑制凋亡的化合物，以及这些化合物的药用盐、氢化物和立体异构体。这些化合物用于制备药物组合物，以及制备和使用方法，包括使用有效量的化合物或组合物治疗需要的人。
• An improved, large-scale synthesis of xanthothricin and reumycin
  作者：T. Howard Black

  DOI：10.1002/jhet.5570240529

  日期：1987.9

  Xanthothricin (toxoflavin) has been synthesized in high yield and on a large (over 100 g) scale; this was selectively demethylated at N-1 to produce reumycin (1-demethyltoxoflavin) employing an optimized purification protocol also amenable to large-scale production.

  黄原霉素（毒素黄素）已经以高收率和大（超过100克）的规模合成。使用优化的纯化方案（也适用于大规模生产），在N-1处将其选择性地脱甲基以生产瑞霉素（1-demethyltoxoflavlavin）。
• Apoptosis inhibitors
  申请人：National Institute of Biological Sciences, Beijing

  公开号：US11034680B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  The invention provides compounds that are inhibitors or covalent modifiers of succinate dehydrogenase subunit B (SDHB) and/or inhibitors of apoptosis, and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and stereoisomers thereof. The compounds are employed in pharmaceutical compositions, and methods of making and use, including treating a person in need thereof with an effective amount of the compound or composition.

  本发明提供了琥珀酸脱氢酶亚基 B (SDHB) 的抑制剂或共价修饰剂和/或细胞凋亡抑制剂的化合物及其药学上可接受的盐、水合物和立体异构体。这些化合物可用于药物组合物以及制造和使用方法中，包括用有效量的化合物或组合物治疗有需要的人。
• BLACK, T. HOWARD, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 5, 1373-1375
  作者：BLACK, T. HOWARD

  DOI：——

  日期：——
• APOPTOSIS INHIBITORS
  申请人：National Institute Of Biological Sciences, Beijing

  公开号：EP3484854B1

  公开（公告）日：2021-01-20