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有机硫化合物

有机硫化合物是指含有硫原子的有机化合物。这些化合物在自然界中广泛存在,在医药、农药和材料科学等领域有着重要的应用。有机硫化合物因其化学性质独特,在药物设计、合成化学以及材料制备方面扮演着重要角色。

1. 结构与分类

有机硫化合物可以按硫的连接方式分为饱和和不饱和类,如二硫化物、噻吩衍生物、砜等。常见的结构类型有:

  • 二硫化物:含-S-S-键的化合物。
  • 硫醚(Thiols):含有-R-S-H或-R-S-R 基团的化合物。
  • 磺酸酯(Sulfonates)与磺酸盐(Sulfonates):带有-SO3H基团的化合物,广泛应用于合成和制药领域。
  • 噻吩及其衍生物:具有环状结构的有机硫化物。
2. 生物学活性

许多有机硫化合物在生物学上有重要功能或应用潜力。例如:

  • 某些硫醚类药物被用于抗真菌、抗菌以及抗癌治疗。
  • 硫代葡萄糖苷(Glycosinolate)是十字花科植物中的一种天然存在物质,具有生物活性。
3. 合成方法

有机硫化合物可通过多种途径合成:

  • 亲核取代反应:使用含硫试剂与卤化物进行反应。
  • 自由基加成法:采用氧化剂引发自由基形成,通过烯烃与H2S、R-S-H等反应制备。
  • 金属催化转化:利用钯、铜等催化剂促进特定硫化过程。
4. 应用领域

有机硫化合物的应用广泛:

  • 医药领域:用于开发抗菌剂、抗病毒药物及抗癌药物等。
  • 农学研究:某些有机硫化合物作为生物农药的有效成分,能够抑制病害的发生。
  • 材料科学与技术:在导电聚合物和塑料添加剂中有重要应用。
5. 环境与安全性

尽管有机硫化合物具有许多潜在益处,但其生产和使用也可能对环境造成影响。因此,在设计和合成这些化合物时需要考虑可持续性和环保性因素。

以上是对有机硫化合物的简单介绍,包括它们的结构、生物学活性、合成方法及其应用领域等基本信息。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— (2S)-N-cyclopropyl-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)propanamide —— C8H11N3OS2
(2S)-N-cyclopropyl-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)propanamide
—— (2R)-N-[(2R)-2-cyano-3-methylbutan-2-yl]-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)propanamide —— C11H16N4OS2
(2R)-N-[(2R)-2-cyano-3-methylbutan-2-yl]-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)propanamide
—— N-[(3S)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-N-methyl-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C14H17N3O5S2
N-[(3S)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-N-methyl-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— (2S)-1-[1-(furan-2-ylmethyl)-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)propan-1-one —— C16H17N3O2S2
(2S)-1-[1-(furan-2-ylmethyl)-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)propan-1-one
—— N-benzyl-N-[(3S)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)acetamide —— C15H17N3O3S3
N-benzyl-N-[(3S)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)acetamide
—— N-[(1S)-1-cyano-1-cyclopropylethyl]-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)acetamide —— C10H12N4OS2
N-[(1S)-1-cyano-1-cyclopropylethyl]-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)acetamide
—— 1-[(3R)-3-(furan-2-yl)-5-(4-methylphenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)ethanone —— C18H16N4O2S2
1-[(3R)-3-(furan-2-yl)-5-(4-methylphenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)ethanone
—— 6-Amino-3-methyl-1-propyl-5-[2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)acetyl]pyrimidine-2,4-dione —— C12H15N5O3S2
6-Amino-3-methyl-1-propyl-5-[2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)acetyl]pyrimidine-2,4-dione
—— (2R)-N-cyclopentyl-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C15H19N3O3S
(2R)-N-cyclopentyl-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2R)-N-(furan-2-ylmethyl)-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C15H15N3O4S
(2R)-N-(furan-2-ylmethyl)-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2S)-1-(4-ethylpiperazin-1-yl)-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propan-1-one —— C16H22N4O3S
(2S)-1-(4-ethylpiperazin-1-yl)-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propan-1-one
—— (2R)-N-(methylcarbamoyl)-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C12H14N4O4S
(2R)-N-(methylcarbamoyl)-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-propylacetamide —— C16H21N3O5S2
N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-propylacetamide
—— (2R)-N-cyclopentyl-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)propanamide —— C10H15N3OS2
(2R)-N-cyclopentyl-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)propanamide
—— (2S)-N-cyclopropyl-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C13H15N3O3S
(2S)-N-cyclopropyl-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— 6-Amino-1-propyl-5-[2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)acetyl]pyrimidine-2,4-dione —— C11H13N5O3S2
6-Amino-1-propyl-5-[2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)acetyl]pyrimidine-2,4-dione
—— (2S)-N-(methylcarbamoyl)-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C12H14N4O4S
(2S)-N-(methylcarbamoyl)-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2S)-N-benzyl-N-methyl-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C18H19N3O3S
(2S)-N-benzyl-N-methyl-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— N-benzyl-N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)acetamide —— C15H17N3O3S3
N-benzyl-N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)acetamide
—— (2R)-N-benzyl-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)propanamide —— C12H13N3OS2
(2R)-N-benzyl-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)propanamide
—— N-propan-2-yl-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)acetamide —— C7H11N3OS2
N-propan-2-yl-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)acetamide
—— N-(1-adamantylmethyl)-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C20H25N3O3S
N-(1-adamantylmethyl)-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 1-[2,5-Dimethyl-1-(2-phenylethyl)pyrrol-3-yl]-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C23H23N3O3S
1-[2,5-Dimethyl-1-(2-phenylethyl)pyrrol-3-yl]-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— N-(1-adamantylmethyl)-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)acetamide —— C15H21N3OS2
N-(1-adamantylmethyl)-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)acetamide
—— 2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(2S)-pentan-2-yl]acetamide —— C14H19N3O3S
2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(2S)-pentan-2-yl]acetamide
—— 1-[1-[2-(4-Chlorophenyl)ethyl]-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)ethanone —— C18H18ClN3OS2
1-[1-[2-(4-Chlorophenyl)ethyl]-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)ethanone
—— N-[(2R)-2-phenylpropyl]-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)acetamide —— C13H15N3OS2
N-[(2R)-2-phenylpropyl]-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)acetamide
—— N-[(1S)-1-(2,4-difluorophenyl)ethyl]-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)acetamide —— C12H11F2N3OS2
N-[(1S)-1-(2,4-difluorophenyl)ethyl]-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)acetamide
—— N-[2-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)ethyl]-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)acetamide —— C9H10N4O3S3
N-[2-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)ethyl]-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)acetamide
—— 1-[1-[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C19H23N3O4S
1-[1-[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— N-tert-butyl-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C13H17N3O3S
N-tert-butyl-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— [2-[2-(4-Bromophenyl)sulfanylethylamino]-2-oxoethyl] 2-thiophen-2-ylacetate —— C16H16BrNO3S2
[2-[2-(4-Bromophenyl)sulfanylethylamino]-2-oxoethyl] 2-thiophen-2-ylacetate
—— 2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(thiophen-2-ylmethyl)acetamide —— C14H13N3O3S2
2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(thiophen-2-ylmethyl)acetamide
—— N-benzyl-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-propan-2-ylacetamide —— C19H21N3O3S
N-benzyl-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-propan-2-ylacetamide
—— N-[(1S)-1-(1-adamantyl)ethyl]-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C21H27N3O3S
N-[(1S)-1-(1-adamantyl)ethyl]-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— (2R)-N-benzyl-N-methyl-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C18H19N3O3S
(2R)-N-benzyl-N-methyl-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (3S,4S)-4-[[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-1,1-dioxothiolan-3-ol —— C12H11ClN2O4S2
(3S,4S)-4-[[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-1,1-dioxothiolan-3-ol
—— N-[(3S)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)acetamide —— C8H11N3O3S3
N-[(3S)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)acetamide
—— N-[(3S)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C13H15N3O5S2
N-[(3S)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(1R,2R)-2-methylcyclohexyl]-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C16H21N3O3S
N-[(1R,2R)-2-methylcyclohexyl]-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— ethyl N-[2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)acetyl]carbamate —— C7H9N3O3S2
ethyl N-[2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)acetyl]carbamate
—— (2S)-1-[[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-3-(thiophen-2-ylmethoxy)propan-2-ol —— C16H15ClN2O3S2
(2S)-1-[[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-3-(thiophen-2-ylmethoxy)propan-2-ol
—— N-[(2S)-2-cyano-3-methylbutan-2-yl]-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C15H18N4O3S
N-[(2S)-2-cyano-3-methylbutan-2-yl]-2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(2,2,2-trifluoroethyl)acetamide —— C11H10F3N3O3S
2-[[5-(2-methylfuran-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(2,2,2-trifluoroethyl)acetamide
—— 1-[1-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)ethanone —— C14H17N3O3S3
1-[1-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)ethanone
—— (3R,4R)-4-[[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-1,1-dioxothiolan-3-ol —— C12H11ClN2O4S2
(3R,4R)-4-[[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-1,1-dioxothiolan-3-ol
—— 1-[2,5-Dimethyl-1-(2-phenylethyl)pyrrol-3-yl]-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)ethanone —— C18H19N3OS2
1-[2,5-Dimethyl-1-(2-phenylethyl)pyrrol-3-yl]-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)ethanone
—— N-(2-Methoxyethyl)-2-{[5-(2-methylfuran-3-YL)-1,3,4-oxadiazol-2-YL]sulfanyl}acetamide —— C12H15N3O4S
N-(2-Methoxyethyl)-2-{[5-(2-methylfuran-3-YL)-1,3,4-oxadiazol-2-YL]sulfanyl}acetamide
—— (2R)-1-[[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-3-(thiophen-2-ylmethoxy)propan-2-ol —— C16H15ClN2O3S2
(2R)-1-[[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-3-(thiophen-2-ylmethoxy)propan-2-ol
—— N-[(1R)-1-(2,4-difluorophenyl)ethyl]-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)acetamide —— C12H11F2N3OS2
N-[(1R)-1-(2,4-difluorophenyl)ethyl]-2-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)acetamide