6-甲基亚磺酰己基异硫氰酸酯 | 4430-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 中文名称: 6-甲基亚磺酰己基异硫氰酸酯
• 英文名称: 6-(methylsulfinyl)hexyl isothiocyanate
• 英文别名: 1-isothiocyanato-6-(methylsulfinyl)-hexane；6-(methylsulfinyl) hexyl isothiocyanate；6-methylsulfinylhexyl isothiocyanate；hesperin；6-(methylsulfinyl)hexylITC；6-MSITC；1-isothiocyanato-6-methylsulfinylhexane
• CAS: 4430-35-7
• 化学式: C₈H₁₅NOS₂
• 分子量: 205.345
• InChiKey: XQZVZULJKVALRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  0.959 (est)
• 保留指数：
  2009.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

制备方法与用途

生物活性

Hesperin 是日本芥末中存在的一种生物活性成分，是一种 Nrf2 活化剂。其化学名称为 6-甲基硫基己基异硫氰酸酯 (6-Methylsulfinylhexyl isothiocyanate, 6-MSITC)。

靶点

Nrf2

体外研究

Hesperin 能显著诱导人脐静脉内皮细胞（HUVECs）的细胞毒性及形态学改变。在后续实验中，我们使用了浓度为 0-1 μg/mL 的 Hesperin 来探究其抗凝血和抗炎作用。

体内研究

Hesperin 能激活 Nrf2，并诱导第二相酶基因表达，但这一过程在 Nrf2 缺失小鼠中没有出现。这表明 Hesperin 是一个潜在的 Nrf2/ARE 依赖性解毒途径的活化剂。为了进一步验证其作用，实验组的小鼠被分为以下几类：1) 对照饮食；2) 高脂饮食（HFD）；3) HFD 加上每日皮下注射 10 mg/kg 的 Hesperin；4) 先喂养 HFD 6 周，然后是铁补充的 HFD 再持续 6 周 (HFD/Iron)；5) 在 HFD/Iron 饲养基础上加上 Hesperin。实验结果表明，高脂饮食增加了野生型小鼠肝内甘油三酯含量，而 Hesperin 能显著抑制这一现象，但在 Nrf2 缺失的小鼠中没有观察到这种效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 、 6-甲基亚磺酰己基异硫氰酸酯 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 C₁₃H₂₄N₂O₄S₃
  参考文献：
  名称：

  食品来源的异硫氰酸酯作为赖氨酸结合物的免疫化学检测。

  摘要：

  在先前的研究中，我们制备了针对异硫氰酸烯丙酯（AITC）修饰的赖氨酸（Lys）的单克隆抗体，并发现AITC在体外生理条件下与Lys反应（T. Nakamura等人，Chem。Res。Toxicol。，22， 536-542（2009）。在本研究中，制备了针对异硫氰酸苄酯（ITC），6-甲基亚磺酰基己基ITC和苯乙基ITC修饰蛋白的抗体，并分别获得了单克隆抗体B6C9、6MS3D10和PE3A10。通过使用生物素标记的牛血清白蛋白捕获ITC，将这些抗体用于切碎的Wasabia japonica（芥末）和Carica木瓜（木瓜）种子的食品中ITC检测。使用抗体以剂量依赖的方式确认了芥末和木瓜种子样品中ITC的形成。这些抗体可能适用于鉴定食物来源的ITC。

  DOI：

  10.1271/bbb.90728
• 作为产物：
  描述：

  6-甲硫基己基异硫氰酸酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 6-甲基亚磺酰己基异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Etoh, Hideo; Nishimura, Akiyoshi; Takasawa, Reiko, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 6, p. 1587 - 1589

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ISOTHIOCYANATE AND ISOSELENOCYANATE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIOCYANATES ET ISOSÉLÉNOCYANATES
  申请人：UNIV BOLOGNA ALMA MATER STUDIORUM

  公开号：WO2021137134A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  The present invention relates to a new family of isothiocyanates and isoselenocyanates compounds suitable to be used as theranostic agents.

  本发明涉及一种新的异硫氰酸酯和异硒氰酸酯化合物家族，适用于作为治疗诊断剂。
• COMPOSITIONS CONTAINING CYCLIC PEPTIDES AND METHODS OF USE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20150265516A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The invention relates generally to cyclic peptides and their use in compositions, especially topical, cosmetic and/or personal care compositions, and compositions containing said cyclic peptides.

  本发明涉及环肽及其在组合物中的使用，特别是在局部，化妆品和/或个人护理组合物中的使用，以及含有所述环肽的组合物。
• Administration of 3H-1, 2-dithiole-3-thione, anethole dithiolethione, sulforaphane, phenethyl isothiocyanate, 6-(methylsulfinyl)hexyl isothiocyanate and allyl isothiocyanate for the treatment of canities
  申请人：Commo Stephane

  公开号：US20080027129A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  At least one compound selected from among 3H-1,2-dithiole-3-thione, anethole dithiolethione, sulforaphane, phenethyl isothiocyanate, 6-(methylsulfinyl)hexyl isothiocyanate and allyl isothiocyanate and derivatives and mixtures thereof, and admixtures thereof with other active agents selected from among active agents for combating desquamative conditions of the scalp, plant extracts having propigmenting activity and active agents that slow hair loss and/or promote hair regrowth, are useful for preventing and/or limiting and/or stopping the development of canities.

  至少选择一种化合物，包括3H-1,2-二硫代-3-硫酮，茴香二硫代乙硫醚，芥子硫醇，苯乙基异硫氰酸酯，6-(甲硫基)己基异硫氰酸酯和丙烯基异硫氰酸酯及其衍生物和混合物，以及与其他用于对抗头皮脱屑症状的活性剂，具有促进色素沉积活性的植物提取物和减缓脱发和/或促进头发再生的活性剂混合使用，可用于预防和/或限制和/或阻止白发的发展。
• Compositions Containing Cyclic Peptides And Methods Of Use
  申请人：Anzali Soheila

  公开号：US20110027209A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates generally to cyclic peptides and their use in compositions, especially topical, cosmetic and/or personal care compositions, and compositions containing said cyclic peptides.

  该发明涉及环肽及其在组合物中的使用，特别是在局部、化妆品和/或个人护理组合物中的使用，以及含有该环肽的组合物。
• Utilisation de 3h-1,2-dithiole-3-thione, d'anethole dithiolethione, de sulforaphane, de phenethyl isothiocyanate, de 6-methyl-sulphinyl)hexyl isothiocyanate et d'allyl isothiocyanate pour le traitement de la canitie
  申请人：L'ORÉAL

  公开号：EP1872769A1

  公开（公告）日：2008-01-02

  La présente invention se rapporte à l'utilisation de 3H-1,2-dithiole-3-thione, d'anethole dithiolethione, de sulforaphane, de phenetyl isothiocyanate, de 6-(methylsulphinyl)hexyl isothiocyanate et d'allyl isothiocyanate et leurs dérivés pour le traitement de la canitie et à des compositions comprenant au moins un composé choisi parmi le 3H-1,2-dithiole-3-thione, l'anethole dithiolethione, le sulforaphane, le phenetyl isothiocyanate, le 6-(methylsulphinyl)hexyl isothiocyanate, l'allyl isothiocyanate et leurs dérivés et leur mélange associé à un autre actif choisi parmi les agents de lutte des états desquamatifs du cuir chevelu, des extraits végétaux à activité propigmentante et un agent ralentissant la chute des cheveux ou favorisant leur repousse.

  本发明涉及 3H-1,2-二硫杂环戊烯-3-硫酮、茴香醚二硫杂环戊烯-3-硫酮、莱菔硫烷、异硫氰酸苯乙酯6-(甲基亚磺酰基)己基异硫氰酸酯和异硫氰酸烯丙酯及其衍生物用于治疗癌症，以及包含至少一种选自 3H-1,2-二硫杂环戊烯-3-硫酮、茴香硫醚二硫杂环戊烯-3-硫酮的化合物的组合物、硫丹、异硫氰酸苯乙酯、异硫氰酸 6-(甲基亚磺酰基)己酯、异硫氰酸烯丙 酯及其衍生物和它们的混合物中选出的至少一种化合物，再加上另一种活性成分，这 种活性成分选自防治头皮脱屑病的制剂、具有生发活性的植物提取物和减缓脱发或促 进头发再生的制剂。