6-甲硫基己基异硫氰酸酯 | 4430-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 中文名称: 6-甲硫基己基异硫氰酸酯
• 英文名称: 6-(methylthio)hexyl isothiocyanate
• 英文别名: 6-(methylsulfenyl) hexyl isothiocyanate；1-isothiocyanato-6-(methylthio)hexane；6-methylthiohexyl isothiocyanate；I7447；6-methylsulfanyl-hexyl isothiocyanate；6-Methylmercapto-hexylisothiocyanat；1-isothiocyanato-6-methylsulfanylhexane
• CAS: 4430-39-1
• 化学式: C₈H₁₅NS₂
• mdl: MFCD02874373
• 分子量: 189.346
• InChiKey: YIBXPFAXPUDDTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  乙醇：10mg/mL
• LogP：
  3.20
• 物理描述：
  Pale yellow liquid; Penetrating raddish-like aroma
• 密度：
  1.035-1.041 (20°)
• 折光率：
  1.534-1.540
• 保留指数：
  1660

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	7-thiaoctylamine	62580-22-7	C7H17NS	147.285

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-甲基亚磺酰己基异硫氰酸酯	6-(methylsulfinyl)hexyl isothiocyanate	4430-35-7	C8H15NOS2	205.345

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲硫基己基异硫氰酸酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 6-甲基亚磺酰己基异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Etoh, Hideo; Nishimura, Akiyoshi; Takasawa, Reiko, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 6, p. 1587 - 1589

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 氯仿 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 6-甲硫基己基异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Kjaer; Christensen, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1957, vol. 11, p. 1298,1300,1305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Anti-nitric oxide production activity of isothiocyanates correlates with their polar surface area rather than their lipophilicity
  作者：Toshiro Noshita、Yumi Kidachi、Hirokazu Funayama、Hiromasa Kiyota、Hideaki Yamaguchi、Kazuo Ryoyama

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.08.005

  日期：2009.12

  log P values and the polar surface area (PSA) values were calculated. Substitution of the methylsulfinyl group (CH3S(O)–R) in 6-MITC with a formyl (CHO–R), a methylsulfanyl (CH2S–R) or a methyl (CH3–R) group reduced the activities of the parent isothiocyanate. Substitution with a formyl group resulted in lower lipophilicity (log P value) whereas substitution with a methylsulfanyl or methyl group resulted

  对具有不同作用机理的新型抗炎药的需求不断增长。我们基于辛辣香料山葵（WaSAbia japonica）中发现的6-（甲基亚磺酰基）己基异硫氰酸酯（6-MITC）合成了一系列异硫氰酸酯2b - h。注意到使用小鼠巨噬细胞样细胞系J774.1对肿瘤细胞体外生长的抑制活性和一氧化氮（NO）的产生。通过Hartree-Fock / 3-21G模型优化所有异硫氰酸酯，并计算log  P值和极性表面积（PSA）值。的甲基亚磺酰基的取代（CH 3 S（O）-R）在6- MITC与甲酰基（CHO-R），甲基硫（CH 2S–R）或甲基（CH 3 –R）基团会降低母体异硫氰酸酯的活性。用甲酰基取代会导致较低的亲脂性（log  P值），而用甲硫基或甲基取代会导致较低的PSA值。异硫氰酸酯的抑制活性显示出与其PSA值更好的相关性，而不是其分配系数（log  P）值。具有较高PSA值和一定程度log P值的异硫氰酸酯 可能具有强大的生物活性。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• Staudinger Condensation for the Preparation of Thiohydantoins
  作者：Arnaud Tatibouët、Sandrine Gosling、Chahrazade El Amri

  DOI：10.1055/s-0033-1338592

  日期：——

  iminophosphoranes (Staudinger reaction) and condensation with carbon disulfide to form nonisolated isothiocyanates; then, condensation with α-amino esters to provide new N-3-substituted 2-thiohydantoins. An efficient one-pot, two-step sequence starting from azide derivatives is described: first, formation of iminophosphoranes (Staudinger reaction) and condensation with carbon disulfide to form nonisolated

  摘要 描述了一种从叠氮化物衍生物开始的有效的一锅，两步序列：首先，形成亚氨基正膦（Staudinger反应），然后与二硫化碳缩合形成非分离的异硫氰酸酯；然后，与α-氨基酯缩合，得到新的N-3-取代的2-硫代乙内酰脲。 描述了一种从叠氮化物衍生物开始的有效的一锅，两步序列：首先，形成亚氨基正膦（Staudinger反应），然后与二硫化碳缩合形成非分离的异硫氰酸酯；然后，与α-氨基酯缩合，得到新的N-3-取代的2-硫代乙内酰脲。
• Biotransformation of organic sulfides. Part 7. Formation of chiral isothiocyanato sulfoxides and related compounds by microbial biotransformation
  作者：Herbert L. Holland、Frances M. Brown、Brett G. Larsen、Mirjana Zabic

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00200-9

  日期：1995.7

  The fungi Helminthosporium species NRRL 4671 and Mortierella isabellina ATCC 42613 have been used for the biotransformation of a series of isothiocyanatoalkyl methyl sulfides and their synthetic precursors, ω-(methylthio)alkylphthalimides. H. species gave predominantly (S) sulfoxides in all cases; M. isabellina gave (R) isothiocyanatoalkyl methyl sulfoxides, but in the case of two ω-(methylthio)alkylphthalimides

  真菌Helminthosporium种类NRRL 4671和伊莎贝拉莫氏菌ATCC 42613已用于一系列异硫氰酸根合烷基甲基硫化物及其合成前体ω-（甲硫基）烷基邻苯二甲酰亚胺的生物转化。^ h。在所有情况下，这些物种主要产生（S）亚砜；伊萨贝利纳霉（M. isabellina）得到（R）异硫氰酸根合烷基甲基亚砜，但在两个ω-（甲硫基）烷基邻苯二甲酰亚胺的情况下，亚砜基本转化为砜，导致前者以（S）构型分离。对先前报道的两种生物转化产物的结构进行了更正（Tetrahedron：不对称，1994年，5，1129）。

表征谱图