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有机硫化合物

有机硫化合物是指含有硫原子的有机化合物。这些化合物在自然界中广泛存在,在医药、农药和材料科学等领域有着重要的应用。有机硫化合物因其化学性质独特,在药物设计、合成化学以及材料制备方面扮演着重要角色。

1. 结构与分类

有机硫化合物可以按硫的连接方式分为饱和和不饱和类,如二硫化物、噻吩衍生物、砜等。常见的结构类型有:

  • 二硫化物:含-S-S-键的化合物。
  • 硫醚(Thiols):含有-R-S-H或-R-S-R 基团的化合物。
  • 磺酸酯(Sulfonates)与磺酸盐(Sulfonates):带有-SO3H基团的化合物,广泛应用于合成和制药领域。
  • 噻吩及其衍生物:具有环状结构的有机硫化物。
2. 生物学活性

许多有机硫化合物在生物学上有重要功能或应用潜力。例如:

  • 某些硫醚类药物被用于抗真菌、抗菌以及抗癌治疗。
  • 硫代葡萄糖苷(Glycosinolate)是十字花科植物中的一种天然存在物质,具有生物活性。
3. 合成方法

有机硫化合物可通过多种途径合成:

  • 亲核取代反应:使用含硫试剂与卤化物进行反应。
  • 自由基加成法:采用氧化剂引发自由基形成,通过烯烃与H2S、R-S-H等反应制备。
  • 金属催化转化:利用钯、铜等催化剂促进特定硫化过程。
4. 应用领域

有机硫化合物的应用广泛:

  • 医药领域:用于开发抗菌剂、抗病毒药物及抗癌药物等。
  • 农学研究:某些有机硫化合物作为生物农药的有效成分,能够抑制病害的发生。
  • 材料科学与技术:在导电聚合物和塑料添加剂中有重要应用。
5. 环境与安全性

尽管有机硫化合物具有许多潜在益处,但其生产和使用也可能对环境造成影响。因此,在设计和合成这些化合物时需要考虑可持续性和环保性因素。

以上是对有机硫化合物的简单介绍,包括它们的结构、生物学活性、合成方法及其应用领域等基本信息。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— N-[(E)-[(E)-2-bromo-3-phenylprop-2-enylidene]amino]-2-[[5-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C21H19BrN4OS3
N-[(E)-[(E)-2-bromo-3-phenylprop-2-enylidene]amino]-2-[[5-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 2-[(5-benzylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-[(E)-[(E)-2-bromo-3-phenylprop-2-enylidene]amino]acetamide —— C20H17BrN4OS3
2-[(5-benzylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-[(E)-[(E)-2-bromo-3-phenylprop-2-enylidene]amino]acetamide
—— 2-{[5-(benzylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl}-N'-[(1E,2Z)-2-bromo-3-phenylprop-2-en-1-ylidene]acetohydrazide —— C20H17BrN4OS3
2-{[5-(benzylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl}-N'-[(1E,2Z)-2-bromo-3-phenylprop-2-en-1-ylidene]acetohydrazide
—— N'-[(E)-(2-chloro-6-fluorophenyl)methylidene]-2-({5-[(4-methylbenzyl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}sulfanyl)acetohydrazide —— C19H16ClFN4OS3
N'-[(E)-(2-chloro-6-fluorophenyl)methylidene]-2-({5-[(4-methylbenzyl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}sulfanyl)acetohydrazide
—— N'-[(E)-(5-bromo-2-fluorophenyl)methylidene]-2-({5-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}sulfanyl)acetohydrazide —— C18H13BrClFN4OS3
N'-[(E)-(5-bromo-2-fluorophenyl)methylidene]-2-({5-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}sulfanyl)acetohydrazide
—— ethyl (2E)-2-({5-[(4-chlorophenyl)sulfanyl]furan-2-yl}methylidene)hydrazinecarboxylate —— C14H13ClN2O3S
ethyl (2E)-2-({5-[(4-chlorophenyl)sulfanyl]furan-2-yl}methylidene)hydrazinecarboxylate
—— 2-({5-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}sulfanyl)-N'-[(E)-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]acetohydrazide —— C17H16ClN5OS3
2-({5-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}sulfanyl)-N'-[(E)-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]acetohydrazide
—— 2-{[5-(benzylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl}-N'-[(E)-pyridin-3-ylmethylidene]acetohydrazide —— C17H15N5OS3
2-{[5-(benzylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl}-N'-[(E)-pyridin-3-ylmethylidene]acetohydrazide
—— N-[(2S)-3-methylbutan-2-yl]-3-(4-methylphenyl)sulfanylpropanamide —— C15H23NOS
N-[(2S)-3-methylbutan-2-yl]-3-(4-methylphenyl)sulfanylpropanamide
—— 2-(2-chlorophenyl)sulfanyl-N-[(2S)-5-(diethylamino)pentan-2-yl]acetamide —— C17H27ClN2OS
2-(2-chlorophenyl)sulfanyl-N-[(2S)-5-(diethylamino)pentan-2-yl]acetamide
—— (2R)-2-(4-chlorophenyl)sulfanyl-N-[(2R)-3-methylbutan-2-yl]propanamide —— C14H20ClNOS
(2R)-2-(4-chlorophenyl)sulfanyl-N-[(2R)-3-methylbutan-2-yl]propanamide
—— 2-({5-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}sulfanyl)-N'-[(E)-(3-fluorophenyl)methylidene]acetohydrazide —— C18H14ClFN4OS3
2-({5-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}sulfanyl)-N'-[(E)-(3-fluorophenyl)methylidene]acetohydrazide
—— (2S)-2-(4-chlorophenyl)sulfanyl-N-[(2S)-3-methylbutan-2-yl]propanamide —— C14H20ClNOS
(2S)-2-(4-chlorophenyl)sulfanyl-N-[(2S)-3-methylbutan-2-yl]propanamide
—— N-[3-(dimethylamino)-2,2-dimethylpropyl]-4-phenylsulfanylbutanamide —— C17H28N2OS
N-[3-(dimethylamino)-2,2-dimethylpropyl]-4-phenylsulfanylbutanamide
—— N-[(2S)-3-methylbutan-2-yl]-4-phenylsulfanylbutanamide —— C15H23NOS
N-[(2S)-3-methylbutan-2-yl]-4-phenylsulfanylbutanamide
—— 2-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N'-[(E)-thiophen-2-ylmethylidene]acetohydrazide —— C10H10N4OS3
2-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N'-[(E)-thiophen-2-ylmethylidene]acetohydrazide
—— 2-[[5-[(2-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(E)-pyridin-3-ylmethylideneamino]acetamide —— C17H14ClN5OS3
2-[[5-[(2-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(E)-pyridin-3-ylmethylideneamino]acetamide
—— (2R)-2-(4-chlorophenyl)sulfanyl-N-[(2S)-3-methylbutan-2-yl]propanamide —— C14H20ClNOS
(2R)-2-(4-chlorophenyl)sulfanyl-N-[(2S)-3-methylbutan-2-yl]propanamide
—— N-[(2S)-3-methylbutan-2-yl]-2-(2-methylphenyl)sulfanylacetamide —— C14H21NOS
N-[(2S)-3-methylbutan-2-yl]-2-(2-methylphenyl)sulfanylacetamide
—— 2-phenylsulfanyl-N-[1-(pyridin-4-ylmethyl)piperidin-4-yl]pyridine-3-carboxamide —— C23H24N4OS
2-phenylsulfanyl-N-[1-(pyridin-4-ylmethyl)piperidin-4-yl]pyridine-3-carboxamide
—— (2S)-2-(4-chlorophenyl)sulfanyl-N-[(2R)-3-methylbutan-2-yl]propanamide —— C14H20ClNOS
(2S)-2-(4-chlorophenyl)sulfanyl-N-[(2R)-3-methylbutan-2-yl]propanamide
—— N'-{(E)-[2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl]methylidene}benzohydrazide —— C23H15N5O2S2
N'-{(E)-[2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl]methylidene}benzohydrazide
—— 2-({5-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}sulfanyl)-N'-[(E)-(2-fluorophenyl)methylidene]acetohydrazide —— C18H14ClFN4OS3
2-({5-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}sulfanyl)-N'-[(E)-(2-fluorophenyl)methylidene]acetohydrazide
—— 2-(2-chlorophenyl)sulfanyl-N-[(2R)-5-(diethylamino)pentan-2-yl]acetamide —— C17H27ClN2OS
2-(2-chlorophenyl)sulfanyl-N-[(2R)-5-(diethylamino)pentan-2-yl]acetamide
—— 2-(5-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-N'-{(E)-[4-(methylthio)phenyl]methylidene}acetohydrazide —— C14H16N4O2S
2-(5-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-N'-{(E)-[4-(methylthio)phenyl]methylidene}acetohydrazide
—— [(E)-[5-[4-(difluoromethylsulfanyl)phenyl]furan-2-yl]methylideneamino]thiourea —— C13H11F2N3OS2
[(E)-[5-[4-(difluoromethylsulfanyl)phenyl]furan-2-yl]methylideneamino]thiourea
—— N'-[(E)-(3-bromophenyl)methylidene]-2-({5-[(4-methylbenzyl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}sulfanyl)acetohydrazide —— C19H17BrN4OS3
N'-[(E)-(3-bromophenyl)methylidene]-2-({5-[(4-methylbenzyl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}sulfanyl)acetohydrazide
—— N'-Benzylidene-2-((5-(benzylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)acetohydrazide 315200-99-8 C18H16N4OS3
N'-Benzylidene-2-((5-(benzylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)acetohydrazide
—— 2-{[5-(benzylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl}-N'-[(E)-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]acetohydrazide —— C17H17N5OS3
2-{[5-(benzylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl}-N'-[(E)-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]acetohydrazide
—— 2-{[5-(benzylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl}-N'-[(E)-(3-fluorophenyl)methylidene]acetohydrazide —— C18H15FN4OS3
2-{[5-(benzylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl}-N'-[(E)-(3-fluorophenyl)methylidene]acetohydrazide
—— (2E)-2-[(5-{4-[(difluoromethyl)sulfanyl]phenyl}furan-2-yl)methylidene]hydrazinecarboxamide —— C13H11F2N3O2S
(2E)-2-[(5-{4-[(difluoromethyl)sulfanyl]phenyl}furan-2-yl)methylidene]hydrazinecarboxamide
—— 2-({5-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}sulfanyl)-N'-[(E)-(3-methylphenyl)methylidene]acetohydrazide —— C19H17ClN4OS3
2-({5-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}sulfanyl)-N'-[(E)-(3-methylphenyl)methylidene]acetohydrazide
—— 2-[[5-[(2-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(E)-(4-ethylphenyl)methylideneamino]acetamide —— C20H19ClN4OS3
2-[[5-[(2-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(E)-(4-ethylphenyl)methylideneamino]acetamide
—— 2-({5-[(4-chlorobenzyl)thio]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}thio)-N'-[(E)-2-pyridinylmethylidene]acetohydrazide —— C17H14ClN5OS3
2-({5-[(4-chlorobenzyl)thio]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}thio)-N'-[(E)-2-pyridinylmethylidene]acetohydrazide
—— 2-{[5-(benzylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl}-N'-[(E)-furan-2-ylmethylidene]acetohydrazide 315201-14-0 C16H14N4O2S3
2-{[5-(benzylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl}-N'-[(E)-furan-2-ylmethylidene]acetohydrazide
—— 2-({5-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}sulfanyl)-N'-[(E)-(4-fluorophenyl)methylidene]acetohydrazide —— C18H14ClFN4OS3
2-({5-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}sulfanyl)-N'-[(E)-(4-fluorophenyl)methylidene]acetohydrazide
—— 2-({5-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}sulfanyl)-N'-[(E)-(3-methylthiophen-2-yl)methylidene]acetohydrazide —— C17H15ClN4OS4
2-({5-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}sulfanyl)-N'-[(E)-(3-methylthiophen-2-yl)methylidene]acetohydrazide
—— N'-[(E)-(2-bromophenyl)methylidene]-2-({5-[(4-methylbenzyl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}sulfanyl)acetohydrazide —— C19H17BrN4OS3
N'-[(E)-(2-bromophenyl)methylidene]-2-({5-[(4-methylbenzyl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}sulfanyl)acetohydrazide
—— N'-[(E)-{5-[(6-ethoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)sulfanyl]furan-2-yl}methylidene]-2-hydroxybenzohydrazide —— C21H17N3O4S2
N'-[(E)-{5-[(6-ethoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)sulfanyl]furan-2-yl}methylidene]-2-hydroxybenzohydrazide
—— 3-[(E)-{2-[({5-[(2-chlorobenzyl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-4-ium-2-yl}sulfanyl)acetyl]hydrazinylidene}methyl]phenolate —— C18H15ClN4O2S3
3-[(E)-{2-[({5-[(2-chlorobenzyl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-4-ium-2-yl}sulfanyl)acetyl]hydrazinylidene}methyl]phenolate
—— N'-[(E)-(5-bromothiophen-2-yl)methylidene]-2-({5-[(4-methylbenzyl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}sulfanyl)acetohydrazide —— C17H15BrN4OS4
N'-[(E)-(5-bromothiophen-2-yl)methylidene]-2-({5-[(4-methylbenzyl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}sulfanyl)acetohydrazide
—— N'-[(E)-(4-methylphenyl)methylidene]-2-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]acetohydrazide —— C13H14N4OS2
N'-[(E)-(4-methylphenyl)methylidene]-2-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]acetohydrazide
—— N-[(E)-(4-bromophenyl)methylideneamino]-2-[[5-[(2-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C18H14BrClN4OS3
N-[(E)-(4-bromophenyl)methylideneamino]-2-[[5-[(2-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(E)-(2-chloro-6-fluorophenyl)methylideneamino]-2-[[5-[(2-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C18H13Cl2FN4OS3
N-[(E)-(2-chloro-6-fluorophenyl)methylideneamino]-2-[[5-[(2-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 2-[[5-[(2-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(E)-(3-methylthiophen-2-yl)methylideneamino]acetamide —— C17H15ClN4OS4
2-[[5-[(2-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(E)-(3-methylthiophen-2-yl)methylideneamino]acetamide
—— 2-({5-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}sulfanyl)-N'-[(E)-furan-2-ylmethylidene]acetohydrazide —— C16H13ClN4O2S3
2-({5-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}sulfanyl)-N'-[(E)-furan-2-ylmethylidene]acetohydrazide
—— N-cyclopropyl-N-[[5-[(1R,2S)-2-methylcyclopropyl]furan-2-yl]methyl]-3-(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylpropanamide —— C17H23N5O2S
N-cyclopropyl-N-[[5-[(1R,2S)-2-methylcyclopropyl]furan-2-yl]methyl]-3-(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylpropanamide
—— N-cyclopropyl-N-[[5-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]furan-2-yl]methyl]-3-(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylpropanamide —— C17H23N5O2S
N-cyclopropyl-N-[[5-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]furan-2-yl]methyl]-3-(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylpropanamide
—— N-cyclopropyl-N-[[5-[(1S,2R)-2-methylcyclopropyl]furan-2-yl]methyl]-3-(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylpropanamide —— C17H23N5O2S
N-cyclopropyl-N-[[5-[(1S,2R)-2-methylcyclopropyl]furan-2-yl]methyl]-3-(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylpropanamide
—— N'-[(E)-(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)methylidene]-2-(pyridin-2-ylsulfanyl)acetohydrazide —— C13H15N5OS
N'-[(E)-(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)methylidene]-2-(pyridin-2-ylsulfanyl)acetohydrazide