5-苯基硫代-1,2-二氨基苯 | 43156-48-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-苯基硫代-1,2-二氨基苯
• 中文别名: 4-(苯硫基)-1,2-苯二胺；4-(苯硫基)苯-1,2-二胺
• 英文名称: 4-phenylthio-1,2-phenylenediamine
• 英文别名: 4-(phenylthio)benzene-1,2-diamine；1,2-diamino-4-phenylthiobenzene；4-phenylsulfanylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 43156-48-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S
• 分子量: 216.307
• InChiKey: YLEPPBFOGUYOEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >58°C (dec.)
• 沸点：
  441.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存温度应维持在2-8°C，并需避免光照，保持干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基硫代-1,2-二氨基苯 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 methyl N-[6-[(6-phenylsulfanyl-1H-benzimidazol-2-yl)carbamoyl]-1H-benzimidazol-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Naim; Singh; Sharma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 5, p. 464 - 470

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 在 iron(III) chloride 、 hydrazine hydrate 、 硝酸 、 甲烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 硫酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0~95.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 5-苯基硫代-1,2-二氨基苯
  参考文献：
  名称：

  芬苯达唑生产工艺及生产装置

  摘要：

  本发明公开了一种芬苯达唑生产工艺及生产装置，生产工艺包括硝化反应、缩合反应、还原反应及环合反应，最后经离心、干燥，得到芬苯达唑。生产装置包括数个反应釜及蒸馏装置和蒸馏回收装置，所述反应釜分别为硝化反应釜、缩合反应釜、环合反应釜及还原反应釜，所述硝化反应釜、缩合反应釜、环合反应釜、蒸馏装置及还原反应釜之间顺次通过送料管连通。本发明的工艺可提高产品纯度；采取的化学试剂种类较少，且将甲醇及甲苯进行回收循环利用，减少试剂消耗，避免浪费，节约环保；工艺路线简单，缩短了生产周期，提高了生产效率；该生产装置利用加料机构自动上料，自动化程度高，减少人工作业，提高效率。

  公开号：

  CN112209885A

文献信息

• 5(6)-Benzene ring substituted benzimidazole-2-carbamate derivatives
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04072696A1

  公开（公告）日：1978-02-07

  Carbalkoxythioureidobenzene derivatives represented by the following formula: ##STR1## where R is a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R.sup.1 is --SR.sup.2, --SOR.sup.2, --SO.sub.2 R.sup.2, --OR.sup.2, --SCN, --SC(O)NR.sup.3 R.sup.4, or --M'(CH.sub.2).sub.n MR.sup.7 where n is 1-4; R.sup.2 is lower alkyl having 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, lower alkenyl or lower alkynyl having 3 to 6 carbon atoms, aralkyl or aryl, provided that when R.sup.1 is --SO.sub.2 R.sup.2, R.sup.2 is not aralkyl or phenyl; R.sup.3 and R.sup.4 are independently hydrogen or lower alkyl having 1 to 6 carbon atoms; Y is amino, nitro, acylamino where the acyl portion has 1 to 6 carbon atoms, --NHC(O) (CH.sub.2).sub.m COOH where m is 1-6, or --NHC(S)NHCOOR; M and M' are independently O, S or ##STR2## and R.sup.7 is lower alkyl having 1 to 4 carbon atoms or aryl. The R.sup.1 substitution is either at the 4- or 5-position. The compounds are useful as pesticides, particularly as anthelmintic and antifungal agents.

  以下是该公式代表的Carbalkoxythioureidobenzene衍生物的中文翻译：其中R是具有1至4个碳原子的低碳基团；R.sup.1是--SR.sup.2，--SOR.sup.2，--SO.sub.2 R.sup.2，--OR.sup.2，--SCN，--SC(O)NR.sup.3 R.sup.4，或--M'(CH.sub.2).sub.n MR.sup.7，其中n为1-4；R.sup.2是具有1至6个碳原子的低碳基，具有3至7个碳原子的环烷基，具有3至6个碳原子的低烯基或低炔基，芳基烷基或芳基，但当R.sup.1为--SO.sub.2 R.sup.2时，R.sup.2不是芳基烷基或苯基；R.sup.3和R.sup.4独立地是氢或具有1至6个碳原子的低碳基；Y是氨基，硝基，酰胺基，其中酰基部分具有1至6个碳原子，--NHC(O) (CH.sub.2).sub.m COOH，其中m为1-6，或--NHC(S)NHCOOR；M和M'独立地是O，S或##STR2##，R.sup.7是具有1至4个碳原子的低碳基或芳基。R.sup.1取代物位于4-或5-位置。这些化合物可用作杀虫剂，特别是作为驱虫剂和抗真菌剂。
• Method for the control of cattle grubs employing a phenylene
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04137310A1

  公开（公告）日：1979-01-30

  There is provided a method for controlling the larvae of heel flies which parasitize ruminants and other warm-blooded animals by administering to said animals an effective amount of an unsubstituted or substituted phenylene bis[imino(thio)carbonyl]diphosphor(thio)amidic acid ester.

  提供了一种控制寄生在反刍动物和其他温血动物身上的踵蝇幼虫的方法，该方法是向这些动物投与一定量未取代或取代的苯基双[亚硫(硫)羰基]二磷(硫)酰胺酸酯。
• Synthesis of 2-Substituted Thiobenzimidazoles as Potential Anthelminthics1)
  作者：Rashmi Rastogi、Satyavan Sharma

  DOI：10.1002/ardp.19833160710

  日期：——

  The 2‐substituted thiobenzimidazoles 7–19 have been synthesized and tested for their anthelminthic activity against Ancylostoma ceylanium and Hymenolepsis nana in hamsters and rats, respectively.

  已经合成了 2-取代的硫代苯并咪唑 7-19，并分别在仓鼠和大鼠中测试了它们对 Ancylostoma ceylanium 和 Hymenolepsis nana 的驱虫活性。
• 一种芬苯达唑的制备方法
  申请人：江苏宝众宝达药业有限公司

  公开号：CN109467535B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明公开了芬苯达唑的一种制备方法。其特征在于：（1）以间二溴苯为起始原料，经过硝酸/硫酸体系硝化反应，制备中间体1（2,4‑二溴硝基苯）；（2）以中间体1为原料，经过氨气甲醇溶液参与的氨化反应，制备出中间体2（5‑溴‑2‑硝基苯胺）；（3）以中间体2和苯硫酚钠溶液为原料，经过缩合反应，制备中间体3（4‑苯硫基‑2‑硝基苯胺）；（4）中间体3经过钯碳催化加氢还原，生成中间体4（4‑苯硫基‑1,2‑苯二胺）；（5）中间体4和氰胺基甲酸甲酯水溶液，经过环合反应，生成产品芬苯达唑。本方法清洁环保，生产成本低，产品纯度在99.5%以上，收率不低于84.0%。
• 一种芬苯达唑的合成方法
  申请人：山东国邦药业有限公司

  公开号：CN113248445A

  公开（公告）日：2021-08-13

  一种芬苯达唑的合成方法，属于驱虫剂技术领域，具体步骤为：使用5‑氯‑2‑硝基苯胺和苯硫酚钠水溶液在正丙醇与水的混合溶液中经过缩合反应得到5‑苯硫基‑2‑硝基苯胺；5‑苯硫基‑2‑硝基苯胺通过雷尼镍催化在高压釜中发生还原反应生成4‑苯硫基邻苯二胺；4‑苯硫基邻苯二胺与N‑(三氯甲基)氨基甲酸甲酯混合后经过环合反应得到芬苯达唑；该合成方法的好处有：条件温和，操作简便，可以避免环合过程中氯化铵的生成，三废成本低；避免了胺盐的产生，大大降低了三废处理的成本；芬苯达唑的收率能达到84.27‑89.99%，芬苯达唑的纯度能达到96.39‑99.71%。