5-甲硫基戊基异硫氰酸酯 | 4430-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 中文名称: 5-甲硫基戊基异硫氰酸酯
• 英文名称: 5-(methylsulfanyl)pentyl isothiocyanate
• 英文别名: 5-methylsulfanylpentyl isothiocyanate；5-(methylthio)pentyl isothiocyanate；5-methylthiopentyl isothiocyanate；5-methylthiopentylisothiocyanate；berteroin；5-methylsulfanyl-pentyl isothiocyanate；1-isothiocyanato-5-methylsulfanylpentane
• CAS: 4430-42-6
• 化学式: C₇H₁₃NS₂
• 分子量: 175.319
• InChiKey: HBVIMVJTUQNSEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155～156℃
• 沸点：
  155 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：3mg/mL； DMSO：16mg/mL；乙醇：20mg/mL； PBS（pH 7.2）：10 mg/mL
• LogP：
  2.67
• 物理描述：
  Pale yellow liquid; Penetrating raddish-like aroma
• 折光率：
  1.542-1.548
• 保留指数：
  1503

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

制备方法与用途

贝特罗因是一种天然存在的萝卜硫素类似物，是一种抗转移剂。它还具有抗炎、抗肿瘤以及杀菌的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲硫基戊基异硫氰酸酯 在 乙醇 、 氨 、 水 作用下， 生成 1-(5-Methylthiopentyl)-thioharnstoff
  参考文献：
  名称：

  Kjaer et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1955, vol. 9, p. 1311,1315

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-甲硫基戊基异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  分析和抗幽门螺杆菌萝卜硫素的活动和相关化合物目前在西兰花（甘蓝L.）豆芽

  摘要：

  从新鲜西兰花芽中制得的粗甲醇提取物依次用己烷，氯仿，乙酸乙酯和丁醇提取。从残余水层获得残余水部分。幽门螺杆菌有最大的抑制区（> 5 cm）依次用氯仿萃取液，己烷萃取液（5.03 cm），乙酸乙酯萃取液（4.90 cm），丁醇萃取液（3.10 cm）和粗甲醇萃取液（2.80 cm）显示任何抑制区。包括萝卜硫烷在内，在氯仿提取物中鉴定出了五种与萝卜硫烷相关的化合物，其中5-甲基亚磺酰基戊基腈的浓度最高（新鲜芽苗为475.7 mg / kg），其次是萝卜硫烷（222.6 mg / kg）和4-甲基亚磺酰基丁基腈。 （63.0 mg / kg）。在合成的18种萝卜硫烷和相关化合物（6种胺，6种异硫氰酸盐和6个腈）中，有2种胺，6种异硫氰酸盐和1个腈对幽门螺杆菌的抑制区大于5厘米拉紧。结果表明，西兰花芽可以作为药用物质的极佳食物来源。

  DOI：

  10.1021/jf1003573

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• Biotransformation of organic sulfides. Part 7. Formation of chiral isothiocyanato sulfoxides and related compounds by microbial biotransformation
  作者：Herbert L. Holland、Frances M. Brown、Brett G. Larsen、Mirjana Zabic

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00200-9

  日期：1995.7

  The fungi Helminthosporium species NRRL 4671 and Mortierella isabellina ATCC 42613 have been used for the biotransformation of a series of isothiocyanatoalkyl methyl sulfides and their synthetic precursors, ω-(methylthio)alkylphthalimides. H. species gave predominantly (S) sulfoxides in all cases; M. isabellina gave (R) isothiocyanatoalkyl methyl sulfoxides, but in the case of two ω-(methylthio)alkylphthalimides

  真菌Helminthosporium种类NRRL 4671和伊莎贝拉莫氏菌ATCC 42613已用于一系列异硫氰酸根合烷基甲基硫化物及其合成前体ω-（甲硫基）烷基邻苯二甲酰亚胺的生物转化。^ h。在所有情况下，这些物种主要产生（S）亚砜；伊萨贝利纳霉（M. isabellina）得到（R）异硫氰酸根合烷基甲基亚砜，但在两个ω-（甲硫基）烷基邻苯二甲酰亚胺的情况下，亚砜基本转化为砜，导致前者以（S）构型分离。对先前报道的两种生物转化产物的结构进行了更正（Tetrahedron：不对称，1994年，5，1129）。
• Zusammensetzung zur Hautaufhellung enthaltend Sulforaphan oder Sulforaphen oder deren Derivate
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP2163238A2

  公开（公告）日：2010-03-17

  Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind kosmetische oder dermatologische Zusammensetzungen zur Aufhellung der Haut, die 8-Hexadecen-1,16-dicarbonsäure und mindestens eine Substanz, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Sulforaphan, Sulforaphen, Sulforaphan-Analoga und Sulforaphen-Analoga, enthalten.

  本申请涉及用于美白皮肤的化妆品或皮肤科组合物，该组合物包含 8-十六烯-1,16-二羧酸和至少一种选自由莱菔硫烷、莱菔硫烷、莱菔硫烷类似物和莱菔硫烷类似物组成的组的物质。
• Compounds useful as modulators of TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US10392371B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  Provided herein are compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本文提供的化合物可用作冷感化合物。

表征谱图