5-苯基硫烷基呋喃-2-羧酸 | 61942-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-苯基硫烷基呋喃-2-羧酸
• 英文名称: 5-phenylsulfanyl-furan-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Phenylmercapto-furan-2-carbonsaeure；5-phenylsulfanylfuran-2-carboxylic acid
• CAS: 61942-18-5
• 化学式: C₁₁H₈O₃S
• 分子量: 220.249
• InChiKey: PIXPAIDQEWKTIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 沸点：
  410.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基硫烷基呋喃-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 乙醇 、 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 5-phenythio-2-furoylmalonate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Ethyl 5-Substituted-2-furoylmalonates with Secondary Amines

  摘要：

  原位制备的乙基马隆酸镁盐与5-X-2-呋喃酰氯（X = Br、NO2、C6H5S和C6H5SO2）反应，得到相应的乙基5-X-2-呋喃酰马隆酸酯。对这些化合物进行二级胺处理时，呋喃核心位置5上的X基团没有发生亲核取代，而是分离出5-X-2-呋喃羧酸酰胺。

  DOI：

  10.1135/cccc19941400
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-糠酸甲酯 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-苯基硫烷基呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  5-Substituted-2-furoic acids as latent dienes for the preparation of aryl ethers and thioethers via the Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a048

文献信息

• [EN] SPIROPIPERIDINES FOR USE AS TRYPTASE INHIBITORS<br/>[FR] SPIROPIPÉRIDINES UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TRYPTASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009067202A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention is directed to a compound of Formula (I): (I) or a form thereof, wherein X1, X2, X3, X4, R1, R2 and R3 are as defined herein, useful as tryptase inhibitors.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：（I）或其形式，其中X1、X2、X3、X4、R1、R2和R3如本文所定义，可用作色氨酸蛋白酶抑制剂。
• Novel Approach to the Zaragozic Acids. Enantioselective Total Synthesis of 6,7-Dideoxysqualestatin H5
  作者：Satoru Naito、Maya Escobar、Philip R. Kym、Spiros Liras、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/jo011157s

  日期：2002.6.1

  The total synthesis of 6,7-dideoxysqualestatin H5 (3) has been completed by a concise approach that features the stereoselective intramolecular vinylogous aldol reaction of the furoic ester 25a to give 30 or its trimethylsilyl ether derivative 34, which possess the requisite absolute stereochemistry at C(3)-C(5) of 3. Compound 34 was reduced to the saturated bislactone 39, and the C(1) side chain subunit

  6,7-二脱氧角鲨烯抑制素H5（3）的总合成已通过一种简明的方法完成，该方法的特征是糠酸酯25a的立体选择性分子内乙烯基醛醇缩醛反应可生成30或其三甲基甲硅烷基醚衍生物34，该化合物具有必要的绝对立体化学结构。 C.（3）-C（5）为3。将化合物34还原为饱和双内酯39，并引入C（1）侧链亚基47，生成半缩醛48和相应的酮49的混合物。将该混合物与甲醇一起搅拌，发生缩酮化，得到50和螺环甲基乙缩醛51a，b的混合物。在50中氧化伯醇基团，然后对剩余的两个酯基进行皂化，得到3。
• SPIROPIPERIDINES FOR USE AS TRYPTASE INHIBITORS
  申请人：Costanzo Michael J.

  公开号：US20120165327A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention is directed to a compound of Formula (I): or a form thereof, wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, useful as tryptase inhibitors.

  本发明涉及一个公式(I)的化合物或其形式，其中X1，X2，X3，X4，R1，R2和R3如本文所定义，可用作组胺酶抑制剂。
• Spiropiperidines for use as tryptase inhibitors
  申请人：Costanzo Michael J.

  公开号：US20090163527A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention is directed to a compound of Formula (I): or a form thereof, wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, useful as tryptase inhibitors.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)或其形式，其中X1、X2、X3、X4、R1、R2和R3的定义如本文所述，用作胰蛋白酶抑制剂。
• Potent, nonpeptide inhibitors of human mast cell tryptase. Synthesis and biological evaluation of novel spirocyclic piperidine amide derivatives
  作者：Michael J. Costanzo、Stephen C. Yabut、Han-Cheng Zhang、Kimberley B. White、Lawrence de Garavilla、Yuanping Wang、Lisa K. Minor、Brett A. Tounge、Alexander N. Barnakov、Frank Lewandowski、Cynthia Milligan、John C. Spurlino、William M. Abraham、Victoria Boswell-Smith、Clive P. Page、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.093

  日期：2008.3

  We have explored a series of spirocyclic piperidine amide derivatives ( 5) as tryptase inhibitors. Thus, 4 (JNJ-27390467) was identified as a potent, selective tryptase inhibitor with oral efficacy in two animal models of airway inflammation ( sheep and guinea pig asthma models). An X-ray co-crystal structure of 4 tryptase revealed a hydrophobic pocket in the enzyme's active site, which is induced by the phenylethynyl group and is comprised of amino acid residues from two different monomers of the tetrameric protein. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.