5H-噻吩并[3,2-b]噻喃 | 10558-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5H-噻吩并[3,2-b]噻喃
• 英文名称: 5H-thieno<3,2-b>thiopyran
• 英文别名: 5H-thieno[3,2-b]thiopyran；5H-thieno[3,2-b]thiopyran
• CAS: 10558-81-3
• 化学式: C₇H₆S₂
• mdl: MFCD08706277
• 分子量: 154.257
• InChiKey: ZWPJFUYDBVTBQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-噻吩并[3,2-b]噻喃 在 manganese(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 硼烷 、 二氧化硫 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 6-(2-methoxyethoxymethoxy)-6,7-dihydro-5H-thieno[3,2-b]thiopyran-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  硫代噻喃-2-磺酰胺：一类新的水溶性碳酸酐酶抑制剂。

  摘要：

  尝试开发水溶性碳酸酐酶抑制剂的尝试集中于探索硫代噻吩并吡喃磺酰胺类中的结构活性关系。影响水溶性同时保留碳酸酐酶活性的策略涉及引入羟基部分并调节硫在分子的硫吡喃部分上的氧化态。化合物4和17最适合相对于人碳酸酐酶II的水溶性和抑制能力的标准，并且是评价为局部有效的抗青光眼剂的候选物。

  DOI：

  10.1021/jm00387a002

文献信息

• Antiglaucoma thieno-thiopyran and thieno-thiepin sulfonamide
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04677115A1

  公开（公告）日：1987-06-30

  Aromatic sulfonamides with a saturated heterocycle fused thereto are carbonic anhydrase inhibitors useful in the treatment of elevated intraocular pressure.

  具有饱和杂环的芳香磺酰胺是碳酸酐酶抑制剂，在治疗高眼压方面是有用的。
• Process for preparing thienothiopyran derivative
  申请人：Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US05565345A1

  公开（公告）日：1996-10-15

  A process for preparing 5,6-dihydro-4-hydroxy-(S)-6-methyl-thieno[2,3-b]thiopyran-7,7-dioxide having the formula (II): ##STR1## which comprises subjecting 5,6-dihydro-4-oxo-(S)-6-methyl-thieno[2,3-b]thiopyran-7,7-dioxide having the formula (I): ##STR2## to the action of a microorganism to reduce the thienothiopyran derivative having the formula (I), and collecting 5,6-dihydro-4-hydroxy-(S)-6-methyl-thieno-[2,3-b]thiopyran-7,7-dioxide having the formula (II) from the reaction mixture, wherein said microorganism belongs to the genus selected from the group consisting of Ambrosiozyma, Arthroascus, Ashbya, Candida, Cryptococcus, Hansenula, Kluyveromyces, Lipomyces, Lodderomyces, Metschnikowia, Pachysolen, Pichia, Rhodosporidium, Rhodotorula, Saccharomyces, Saccharomycopsis, Schwanniomyces, Sporidiobolus, Spolobolomyces, Stephanoascus, Trigonopsis, Trichosporon and Wingea, according to which, a simple and effective. process for preparing 5,6-dihydro-4-hydroxy-(S)-6-methyl-thieno-[2,3-b]thiopyran-7,7-dioxide.

  一种制备式（II）的5,6-二氢-4-羟基-(S)-6-甲基噻吩[2,3-b]噻吩吡喃-7,7-二氧化物的工艺，包括将式（I）的5,6-二氢-4-氧代-(S)-6-甲基噻吩[2,3-b]噻吩吡喃-7,7-二氧化物暴露于微生物作用下以还原式（I）的噻吩噻吩吡喃衍生物，并从反应混合物中收集式（II）的5,6-二氢-4-羟基-(S)-6-甲基噻吩[2,3-b]噻吩吡喃-7,7-二氧化物，其中所述微生物属于以下组中所选的属：Ambrosiozyma、Arthroascus、Ashbya、Candida、Cryptococcus、Hansenula、Kluyveromyces、Lipomyces、Lodderomyces、Metschnikowia、Pachysolen、Pichia、Rhodosporidium、Rhodotorula、Saccharomyces、Saccharomycopsis、Schwanniomyces、Sporidiobolus、Spolobolomyces、Stephanoascus、Trigonopsis、Trichosporon和Wingea，因此，提供了一种简单有效的制备5,6-二氢-4-羟基-(S)-6-甲基噻吩[2,3-b]噻吩吡喃-7,7-二氧化物的工艺。
• Substituted aromatic sulfonamides, their preparation and ophthalmic compositions containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0189690A1

  公开（公告）日：1986-08-06

  Aromatic sulfonamides with a saturated heterocycle fused thereto are carbonic anhydrase inhibitors useful in the treatment of elevated intraocular pressure.

  融合了饱和杂环的芳香族磺酰胺是一种碳酸酐酶抑制剂，可用于治疗眼压升高。
• Thienothiopyrane
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0280268A1

  公开（公告）日：1988-08-31

  Verbindungen der Formel I worin A einen divalenten Radikal -S-CR₄=CR₅-, worin R₄ und R₅ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl, R₁ Wasser­stoff, Niederalkyl oder Arylniederalkyl, R₂ Wasserstoff, Niederalkyl oder Arylniederalkyl, oder R₁ und R₂ zusammen Alkylen mit 4 bis 6 C-Atomen, R₃ Wasserstoff oder Niederalkyl bedeuten; S-Oxide davon; und pharmazeutisch annehmbare Salze davon, welche als präsynaptische Dopamin-Rezeptor-Agonisten für die Behandlung von Störungen des zentralen Nervensystems verwendet werden können. Sie werden bei­spielsweise hergestellt, indem man eine Verbindung der Formel II mit einer Verbindung der Formel III kondensiert.

  一种式 I 的化合物 其中 A 为二价基 -S-CR₄=CR₅- 其中 R₄ 和 R₅ 独立地为氢或低级烷基，R₁ 为氢、低级烷基或芳基低级烷基，R₂ 为氢、低级烷基或芳基低级烷基，或 R₁ 和 R₂ 共同为 4 至 6 个碳原子的亚烷基，R₃ 为氢或低级烷基；其 S-氧化物；及其药学上可接受的盐类，可用作突触前多巴胺受体激动剂，用于治疗中枢神经系统疾病。它们的制备方法包括，例如，将式 II 的化合物 与式 III 缩合而成。
• Tricyclic thienothiopyrans as antiglancoma agents
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0543497A1

  公开（公告）日：1993-05-26

  Conformationally constrained tricyclic thienothiopyran compounds of formula (I) are topically effective carbonic anhydrase inhibitors useful in the treatment of ocular hypertension and glaucoma associated therewith.

  式（I）的构象受限三环噻吩并吡喃化合物是局部有效的碳酸酐酶抑制剂，可用于治疗眼压过高和与之相关的青光眼。