5-碘-6-羟基-2-甲基硫代嘧啶 | 76510-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-碘-6-羟基-2-甲基硫代嘧啶
• 英文名称: 5-iodo-2-methylthio-4(3H)-pyrimidinone
• 英文别名: 5-iodo-2-(methylthio)pyrimidin-4(3H)-one；5-iodo-2-(methylsulfanyl)pyrimidin-4(3H)-one；5-iodo-4-hydroxy-6-methyl-2-methylthiopyrimidine；5-iodo-2-methylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 76510-61-7
• 化学式: C₅H₅IN₂OS
• 分子量: 268.078
• InChiKey: WTHKWCNGAAYWAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-6-羟基-2-甲基硫代嘧啶 在 三氯氧磷 作用下， 以98%的产率得到4-chloro-5-iodo-2-(methylthio)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3- b ]嘧啶[4,5- e ] [1,4]二氮杂衍生物作为Aurora A / B和KDR的新型多靶点抑制剂

  摘要：

  极光A，极光B和包含激酶插入域的受体（KDR）在持续的癌症生长中起重要作用。在本研究中，设计并合成了十八种吡唑并[4,3- b ]嘧啶基[4,5- e ] [1,4]二氮杂derivatives衍生物。大部分制备的化合物都表现出明显的酶促活性（Aurora A / B和KDR）。在这些类似物中，化合物17g表现出显着的Aurora A / B和KDR效能，IC 50值分别为46.2 nM，37.6 nM和21.6 nM。进一步生物学分析的结果表明，化合物17g对SNU-5，MKN-45和MKN-74细胞系具有中等的抗增殖活性，在MKN-45，MKN-74，SGC-7901和SNU-5细胞系中诱导G2 / M细胞周期阻滞和凋亡。可接受的药代动力学特征（F = 63.8％），并抑制了小鼠体内SNU-5肿瘤的增殖。以上所有结果均表明吡唑并[4,3- b ]嘧啶基[4,5- e ] [1,4]二氮杂可以开发为多种Aurora

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.032
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基-4-嘧啶酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到5-碘-6-羟基-2-甲基硫代嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted 5-(3-Oxobutyl)pyrimidines via Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Iodopyrimidines with Methyl Vinyl Ketone

  摘要：

  研究了几种取代卤嘧啶与醋酸双苯基磷酸钯-酮复合物在三乙胺存在下与甲基乙烯反应的情况。在溴嘧啶的反应中，获得了通常的烯烃取代产物。但使用碘嘧啶时，嘧啶与甲基乙烯酮的碳碳双键发生加成，生成取代的5-(3-氧代丁基)嘧啶。提出了可能的反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27703

文献信息

• [EN] AKT / PKB INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'AKT/PKB
  申请人：ALMAC DISCOVERY LTD

  公开号：WO2011055115A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The invention relates to a series of compounds with particular activity as inhibitors of the serine-threonine kinase AKT. Also provided are pharmaceutical compositions comprising same as well as methods for treating cancer.

  这项发明涉及一系列具有特定活性的化合物，作为丝氨酸-苏氨酸激酶AKT的抑制剂。还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及治疗癌症的方法。
• [EN] INHIBITORS OF IRAK4 ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE L'IRAK4
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014058685A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The present invention relates to compounds which modulate interleukin-l (IL-1 ) receptor-associated kinase 4 (IRAK4) and are useful in the prevention or treatment of inflammatory, cell proliferative and immune-related conditions and diseases. Specifically, provided herein are inhibitors of IRAK4 of Formula I and pharmaceutical compositions comprising such inhibitors, as well as methods therewith for treating IRAK4-mediated or -associated conditions or diseases.

  本发明涉及调节白细胞介素-1(IL-1)受体相关激酶4(IRAK4)的化合物，适用于预防或治疗炎症、细胞增殖和免疫相关疾病和病症。具体提供了公式I的IRAK4抑制剂以及包含这些抑制剂的药物组合物，以及用于治疗IRAK4介导或相关疾病或病症的方法。
• Bicyclic pyridine and pyrimidine p38 kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030207900A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The present invention discloses compounds corresponding to formula 1 wherein A, R, X, Y, R, R 1 and R 2 are as defined above, pharmaceutical formulations, methods of making and uses thereof.

  本发明公开了与formula1相对应的化合物，其中A、R、X、Y、R、R1和R2如上定义，以及制备方法和用途。
• A New Synthesis of 2-Aminoindoles and 6-Aminopyrrolo[3,2-d]pyrimidines from π-Deficient 1,2-Dihaloarenes and Geminal Enediamines
  作者：Dmitrii Dar’in、Maria Mishina、Alexander Ivanov、Pavel Lobanov

  DOI：10.1055/s-0035-1561645

  日期：——

  of dihaloarene with enediamine C-nucleophilic center followed by Cu-catalyzed intramolecular N-arylation. This approach allows access to a variety of 2-amino-6-nitroindoles and 6-aminopyrrolo[3,2-d]pyrimidines (including N-mono- and N,N-disubstituted) in moderate and good yields under mild conditions. An efficient approach for the synthesis of fused 2-aminopyrroles via geminal enediamines and π-deficient

  摘要 提出了一种通过双烯二胺和π-缺陷的1,2-二卤代芳烃合成稠合的2-氨基吡咯的有效方法。两步法包括用二烯二胺C-亲核中心芳族亲核取代二卤代芳烃的活化卤素，然后进行Cu催化的分子内N-芳基化。该方法允许在温和条件下以中等和良好收率获得各种2-氨基-6-硝基吲哚和6-氨基吡咯并[3,2- d ]嘧啶（包括N-单-和N，N-二取代）。 提出了一种通过双烯二胺和π-缺陷的1,2-二卤代芳烃合成稠合的2-氨基吡咯的有效方法。两步法包括用二烯二胺C-亲核中心芳族亲核取代二卤代芳烃的活化卤素，然后进行Cu催化的分子内N-芳基化。该方法允许在温和条件下以中等和良好收率获得各种2-氨基-6-硝基吲哚和6-氨基吡咯并[3,2- d ]嘧啶（包括N-单-和N，N-二取代）。
• 一类抗肿瘤作用的吡唑并嘧啶二氮 衍生物
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN109020980B

  公开（公告）日：2020-11-20

  本发明涉及医药领域，如结构式I所示的吡唑并嘧啶二氮衍生物对极光激酶A(Aurora A),极光激酶B(Aurora B)以及血管内皮细胞生长因子受体2(VEGFR2/KDR)三个靶点或其中的两个或一个靶点具有显著的抑制作用，药理学实验显示其具有显著的抗肿瘤活性，可用于发展成为制备治疗或控制恶性肿瘤的抗肿瘤药物，尤其是用来治疗或控制胃癌、肝癌、肺癌、乳腺癌、结肠癌等的药物。