6,6-二(乙硫基)己烷-1,2,3,4-四醇 | 3650-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 中文名称: 6,6-二(乙硫基)己烷-1,2,3,4-四醇
• 英文名称: D-arabino-2-deoxy-hexose diethyl dithioacetal
• 英文别名: D-arabino-2-Desoxy-hexose-diaethyldithioacetal；(2R,3S,4R)-6,6-bis(ethylsulfanyl)hexane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 3650-68-8
• 化学式: C₁₀H₂₂O₄S₂
• 分子量: 270.414
• InChiKey: VDHMMJYSSOXQQM-MRTMQBJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-二(乙硫基)己烷-1,2,3,4-四醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (2R,3S,4R)-1,2:3,4-bis(O-isopropylidene)-6-hexanal-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  11-R，12-R-二羟基二十碳三烯酸（细胞色素P-450环氧合酶途径的代谢产物）的全合成

  摘要：

  报道了11-R，12-R-二羟基-5，8，14-二十碳三烯酸的首次全部和对映选择性合成。我们已经使用碳水化合物2-脱氧-D-葡萄糖作为掩蔽的1,6-二醛前体来进行合成。除其他事项外，这种材料的可用性将允许对以下假说进行检验：该假说可能是体内12-R-HETE的生化前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73401-0
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 6,6-二(乙硫基)己烷-1,2,3,4-四醇
  参考文献：
  名称：

  通过C-1的2-脱氧醛糖D1-硫缩醛衍生物的碳链延伸：通往1,3-二脱氧-2-酮糖的途径

  摘要：

  摘要将2-脱氧-d-阿拉伯-己糖的3,4：5,6-二异亚丙基缩醛（3）在-30°C的环氧丙烷中用丁基锂提取H-1。碘甲烷容易与生成的阴离子反应，生成1,3-二脱氧-2-庚糖衍生物4，同样可以进行C-1苄基化。尝试将4脱乙酰化，得到的混合物虽然可以高收率实现6,7-单酰丙酮化，但可以通过乙二醇裂解还原获得1,3-二脱氧-2-庚糖衍生物。脱巯基化4得到缩醛保护的1，3-二脱氧-2-庚糖，对其进行甲醇分解，得到结晶的甲基1，3-二脱氧-α-d-阿拉伯-庚基吡喃糖苷。衍生自3的类型的阴离子具有广泛的合成潜力，可用于获得目标链扩展的2-酮糖衍生物作为代谢中间体，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(80)90010-5

文献信息

• Removal of sugar dithioacetal group with N-bromosuccinimide
  作者：Momčilo Miljković、Daniel Dropkin、Peter Hagel、Margaret Habash-Marino

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85080-6

  日期：1984.5

  Abstract Oxidative removal of the dithioacetal group of several protected sugar and 2-acylamido-2-deoxy sugar dialkyl dithioacetals with N-bromosuccinimide in 97% aqueous acetone or 1:1 (v/v) 2-methyl-2-propanol—acetone was compared with removal with mercury dichloride—mercury(II) oxide or mercury dichloride—cadmium carbonate. In general, removal with N-bromosuccinimide proceeded more rapidly, and

  摘要在97％的丙酮水溶液或1：1（v / v）2-甲基-2-丙醇-丙酮溶液中，用N-溴琥珀酰亚胺氧化去除了几种保护糖和2-酰基酰胺基-2-脱氧糖二烷基二硫缩醛的二硫缩醛基。与用二氯化汞-氧化汞（II）或二氯化汞-碳酸镉去除相比。通常，用N-溴代琥珀酰亚胺的去除过程进行得更快，并且，除了一个例外，产率高于或等于使用汞盐的方法所获得的产率。
• Synthesis of sugar-glutarimide combinations
  作者：Hee Moon Park、David M. Piatak、John R. Peterson、Alice M. Clark

  DOI：10.1139/v92-208

  日期：1992.6.1

  Several sugar glutaramide combinations, wherein the aldehyde group of the sugar was incorporated as C-4 of the imide ring, were prepared to provide molecules with chemotherapeutic potential. The most interesting bioassay results were seen in the inhibition of the bacteria Mycobacteriumintracellularae by the glutarimide combinations with D- and L-xylose.

  几种糖过量谷氨酰胺组合物，其中糖的醛基被并入为亚胺环的C-4，被制备出来以提供具有化疗潜力的分子。最有趣的生物测定结果是通过D-和L-木糖的谷氨酰胺组合物抑制细菌分枝杆菌。
• Versatility of the cyclo-oxymercuriation route to 1,2,4-trioxanes
  作者：A.J. Bloodworth、Torsten Hagen、Karen A Johnson、Isabelle LeNoir、Chantal Moussy

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02359-3

  日期：1997.1

  The versatility of the cyclo-oxymercuriation route to 1,2,4-trioxanes is illustrated by preparing new examples with heterocyclic, unsaturated and carbohydrate substituents and by post-cyclisation modification of the substituents including oxidative cleavage of alkene and reduction, condensation and Wittig olefination of carbonyl groups.

  通过制备具有杂环，不饱和和碳水化合物取代基的新实例以及对取代基的后环化改性，包括烯烃的氧化裂解以及还原，缩合和Wittig烯烃化反应，说明了环氧基汞化路线可用于1,2,4-三恶烷的多功能性。羰基。
• A Convenient Route for the Synthesis of 2-<i>C</i>-Substituted 2-Deoxyhexoses
  作者：Hideyuki Sugimura、Kenji Osumi、Tatsuyuki Koyama

  DOI：10.1246/cl.1991.1379

  日期：1991.8

  A facile method has been developed for the synthesis of 2-C-substituted 2-deoxy-D-glucoses and 2-C-disubstituted 2-deoxy-D-arabino-hexoses using the BF3-catalyzed cyclization between 1-alkenyl ethers and 2,3-O-isopropylidene derivative of aldehydo-D-erythrose.

  利用 BF3 催化的 1-烯基醚和 2,3-O-isopropylidene 衍生物醛基-D-赤藓酮糖之间的环化反应，开发出了一种合成 2-C 取代的 2-脱氧-D-葡萄糖和 2-C 二取代的 2-脱氧-D-阿拉伯己糖的简便方法。
• Derivate der 2-Desoxy-aldehydo-D-glucose
  作者：H. R. Bolliger

  DOI：10.1002/hlca.19510340333

  日期：——

  Das von uns nach den Angaben von Hughes, Overend & Stacey erhaltene 2-Desoxy-D-glucose-diäthylmercaptal sowie sein Tetraacetat zeigen bei vergleichbaren, absoluten Werten den umgekehrten (positiven) Drehsinn.

  我们根据Hughes，Overend＆Stacey的信息及其四乙酸酯获得的2-脱氧-D-葡萄糖二乙基巯基化合物显示出相反的（正）旋转方向，且具有可比较的绝对值。