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有机硫化合物

有机硫化合物是指含有硫原子的有机化合物。这些化合物在自然界中广泛存在,在医药、农药和材料科学等领域有着重要的应用。有机硫化合物因其化学性质独特,在药物设计、合成化学以及材料制备方面扮演着重要角色。

1. 结构与分类

有机硫化合物可以按硫的连接方式分为饱和和不饱和类,如二硫化物、噻吩衍生物、砜等。常见的结构类型有:

  • 二硫化物:含-S-S-键的化合物。
  • 硫醚(Thiols):含有-R-S-H或-R-S-R 基团的化合物。
  • 磺酸酯(Sulfonates)与磺酸盐(Sulfonates):带有-SO3H基团的化合物,广泛应用于合成和制药领域。
  • 噻吩及其衍生物:具有环状结构的有机硫化物。
2. 生物学活性

许多有机硫化合物在生物学上有重要功能或应用潜力。例如:

  • 某些硫醚类药物被用于抗真菌、抗菌以及抗癌治疗。
  • 硫代葡萄糖苷(Glycosinolate)是十字花科植物中的一种天然存在物质,具有生物活性。
3. 合成方法

有机硫化合物可通过多种途径合成:

  • 亲核取代反应:使用含硫试剂与卤化物进行反应。
  • 自由基加成法:采用氧化剂引发自由基形成,通过烯烃与H2S、R-S-H等反应制备。
  • 金属催化转化:利用钯、铜等催化剂促进特定硫化过程。
4. 应用领域

有机硫化合物的应用广泛:

  • 医药领域:用于开发抗菌剂、抗病毒药物及抗癌药物等。
  • 农学研究:某些有机硫化合物作为生物农药的有效成分,能够抑制病害的发生。
  • 材料科学与技术:在导电聚合物和塑料添加剂中有重要应用。
5. 环境与安全性

尽管有机硫化合物具有许多潜在益处,但其生产和使用也可能对环境造成影响。因此,在设计和合成这些化合物时需要考虑可持续性和环保性因素。

以上是对有机硫化合物的简单介绍,包括它们的结构、生物学活性、合成方法及其应用领域等基本信息。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— 2-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(Z)-(4-methylsulfanylphenyl)methylideneamino]acetamide —— C19H17ClN4OS4
2-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(Z)-(4-methylsulfanylphenyl)methylideneamino]acetamide
—— [(1S,2R)-2-methylcyclopropyl] thiohypoiodite —— C4H7IS
[(1S,2R)-2-methylcyclopropyl] thiohypoiodite
—— hydroxy [(1R)-1-methylsulfanylpropyl] carbonate —— C5H10O4S
hydroxy [(1R)-1-methylsulfanylpropyl] carbonate
—— N-[(Z)-furan-2-ylmethylideneamino]-2-[[5-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C17H16N4O2S3
N-[(Z)-furan-2-ylmethylideneamino]-2-[[5-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(Z)-benzylideneamino]-2-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C18H15ClN4OS3
N-[(Z)-benzylideneamino]-2-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(Z)-(3-fluorophenyl)methylideneamino]-2-[[5-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C19H17FN4OS3
N-[(Z)-(3-fluorophenyl)methylideneamino]-2-[[5-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(Z)-(4-fluorophenyl)methylideneamino]-2-[[5-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C19H17FN4OS3
N-[(Z)-(4-fluorophenyl)methylideneamino]-2-[[5-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(Z)-[(E)-3-(furan-2-yl)-2-methylprop-2-enylidene]amino]-2-[[5-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C20H20N4O2S3
N-[(Z)-[(E)-3-(furan-2-yl)-2-methylprop-2-enylidene]amino]-2-[[5-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— (Z)-3-(2-phenylsulfanylanilino)but-2-enoyl azide —— C16H14N4OS
(Z)-3-(2-phenylsulfanylanilino)but-2-enoyl azide
—— 2-[(5-benzylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-[(Z)-pyridin-4-ylmethylideneamino]acetamide —— C17H15N5OS3
2-[(5-benzylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-[(Z)-pyridin-4-ylmethylideneamino]acetamide
—— N-[(Z)-(4-bromophenyl)methylideneamino]-2-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C18H14BrClN4OS3
N-[(Z)-(4-bromophenyl)methylideneamino]-2-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(E)-(4-chlorophenyl)methylideneamino]-2-[[5-[(2-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C18H14Cl2N4OS3
N-[(E)-(4-chlorophenyl)methylideneamino]-2-[[5-[(2-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— (2-methylphenyl) N-ethylethanimidothioate —— C11H15NS
(2-methylphenyl) N-ethylethanimidothioate
—— 5-(Ethyldisulfanyl)-2,2,4,4-tetramethylhexane —— C12H26S2
5-(Ethyldisulfanyl)-2,2,4,4-tetramethylhexane
—— N-[(E)-(5-bromo-2-fluorophenyl)methylideneamino]-2-[[5-[(2-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C18H13BrClFN4OS3
N-[(E)-(5-bromo-2-fluorophenyl)methylideneamino]-2-[[5-[(2-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 2-[[5-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(Z)-[(E)-2-methyl-3-phenylprop-2-enylidene]amino]acetamide —— C22H22N4OS3
2-[[5-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(Z)-[(E)-2-methyl-3-phenylprop-2-enylidene]amino]acetamide
—— N-[(Z)-[2-(4-methylanilino)-2-sulfanylideneethylidene]amino]-2-[[5-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C21H21N5OS4
N-[(Z)-[2-(4-methylanilino)-2-sulfanylideneethylidene]amino]-2-[[5-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(E)-[(Z)-2-bromo-3-phenylprop-2-enylidene]amino]-2-[[5-[(2-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C20H16BrClN4OS3
N-[(E)-[(Z)-2-bromo-3-phenylprop-2-enylidene]amino]-2-[[5-[(2-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— C19H17ClN4OS4 —— C19H17ClN4OS4
C19H17ClN4OS4
—— (2S)-2-[[4-[4-(oxiran-2-ylmethylsulfanyl)phenyl]sulfanylphenyl]sulfanylmethyl]oxirane —— C18H18O2S3
(2S)-2-[[4-[4-(oxiran-2-ylmethylsulfanyl)phenyl]sulfanylphenyl]sulfanylmethyl]oxirane
—— 2-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(Z)-pyridin-4-ylmethylideneamino]acetamide —— C17H14ClN5OS3
2-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(Z)-pyridin-4-ylmethylideneamino]acetamide
—— N-[(Z)-(4-bromophenyl)methylideneamino]-2-[[5-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C19H17BrN4OS3
N-[(Z)-(4-bromophenyl)methylideneamino]-2-[[5-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(Z)-[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]-2-[[5-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C21H23N5OS3
N-[(Z)-[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]-2-[[5-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— (S)-tert-butyl (1-(5-(((6-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)methyl)thio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl)carbamate —— C15H21N5O5S
(S)-tert-butyl (1-(5-(((6-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)methyl)thio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl)carbamate
—— (2R)-3-sulfanyl-2-[(8,9,10,11-tetrafluoro-4-methyl-2,6-dithiabicyclo[5.2.2]undeca-1(9),7,10-trien-4-yl)amino]propanal —— C13H13F4NOS3
(2R)-3-sulfanyl-2-[(8,9,10,11-tetrafluoro-4-methyl-2,6-dithiabicyclo[5.2.2]undeca-1(9),7,10-trien-4-yl)amino]propanal
—— N-[(Z)-(2-chlorophenyl)methylideneamino]-2-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C18H14Cl2N4OS3
N-[(Z)-(2-chlorophenyl)methylideneamino]-2-[[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— (Z,3E)-3-ethylidene-2-methylhept-4-ene-2-thiol —— C10H18S
(Z,3E)-3-ethylidene-2-methylhept-4-ene-2-thiol
—— N-[5-[2-[(2Z)-2-[[5-(4-chlorophenyl)sulfanylfuran-2-yl]methylidene]hydrazinyl]-2-oxoethyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-4-methylbenzamide —— C23H18ClN5O3S2
N-[5-[2-[(2Z)-2-[[5-(4-chlorophenyl)sulfanylfuran-2-yl]methylidene]hydrazinyl]-2-oxoethyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-4-methylbenzamide
—— 2-[1-[(2-Chlorophenyl)methylsulfanyl]-3-methoxy-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-4-yl]acetonitrile —— C19H19ClN2OS
2-[1-[(2-Chlorophenyl)methylsulfanyl]-3-methoxy-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-4-yl]acetonitrile
—— 2,2-Dimethyl-3-propylsulfanylpropan-1-amine —— C8H19NS
2,2-Dimethyl-3-propylsulfanylpropan-1-amine
—— 3,5-Difluoro-2-methyl-6-methylsulfanylpyridine —— C7H7F2NS
3,5-Difluoro-2-methyl-6-methylsulfanylpyridine
—— 1-[(Z)-11-(1H-imidazol-2-ylsulfanyl)undec-5-enyl]-3-pentylurea —— C20H36N4OS
1-[(Z)-11-(1H-imidazol-2-ylsulfanyl)undec-5-enyl]-3-pentylurea
—— 2-[(5-benzylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-[(Z)-(4-ethylphenyl)methylideneamino]acetamide —— C20H20N4OS3
2-[(5-benzylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-[(Z)-(4-ethylphenyl)methylideneamino]acetamide
—— (Z)-2-amino-N-cyclopropyl-6-methyl-4-oxohept-2-enethioamide —— C11H18N2OS
(Z)-2-amino-N-cyclopropyl-6-methyl-4-oxohept-2-enethioamide
—— methyl 3-cyclohexyl-N-cyclopropylpropanimidothioate —— C13H23NS
methyl 3-cyclohexyl-N-cyclopropylpropanimidothioate
—— 2-({5-[(2-chlorobenzyl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}sulfanyl)-N'-[(Z)-pyridin-4-ylmethylidene]acetohydrazide —— C17H14ClN5OS3
2-({5-[(2-chlorobenzyl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl}sulfanyl)-N'-[(Z)-pyridin-4-ylmethylidene]acetohydrazide
—— 2-[(5-benzylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-[(Z)-(5-bromothiophen-2-yl)methylideneamino]acetamide —— C16H13BrN4OS4
2-[(5-benzylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-[(Z)-(5-bromothiophen-2-yl)methylideneamino]acetamide
—— 2-[(5-benzylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-[(Z)-(5-methylfuran-2-yl)methylideneamino]acetamide —— C17H16N4O2S3
2-[(5-benzylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-[(Z)-(5-methylfuran-2-yl)methylideneamino]acetamide
—— 2-[(5-benzylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-[(Z)-(4-bromophenyl)methylideneamino]acetamide —— C18H15BrN4OS3
2-[(5-benzylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-[(Z)-(4-bromophenyl)methylideneamino]acetamide
—— 2-[(5-benzylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-[(Z)-(2-chlorophenyl)methylideneamino]acetamide —— C18H15ClN4OS3
2-[(5-benzylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-[(Z)-(2-chlorophenyl)methylideneamino]acetamide
—— 2-[(5-benzylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-[(Z)-(3-hydroxyphenyl)methylideneamino]acetamide —— C18H16N4O2S3
2-[(5-benzylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-[(Z)-(3-hydroxyphenyl)methylideneamino]acetamide
—— 2-[(5-benzylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-[(Z)-[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]acetamide —— C20H21N5OS3
2-[(5-benzylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-[(Z)-[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]acetamide
—— N-[2-[4-[amino(hydroxy)methyl]phenyl]ethyl]-2-phenylsulfanylacetamide —— C17H20N2O2S
N-[2-[4-[amino(hydroxy)methyl]phenyl]ethyl]-2-phenylsulfanylacetamide
—— 2-[[2-Chloro-4-[3-chloro-4-(oxiran-2-ylmethylsulfanyl)phenyl]sulfanylphenyl]sulfanylmethyl]oxirane —— C18H16Cl2O2S3
2-[[2-Chloro-4-[3-chloro-4-(oxiran-2-ylmethylsulfanyl)phenyl]sulfanylphenyl]sulfanylmethyl]oxirane
—— 2-[3,3-Bis(sulfanyl)pentan-2-yl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol —— C9H20O3S2
2-[3,3-Bis(sulfanyl)pentan-2-yl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol
—— 2-[[2-Hexyl-4-[3-hexyl-4-(oxiran-2-ylmethylsulfanyl)phenyl]sulfanylphenyl]sulfanylmethyl]oxirane —— C30H42O2S3
2-[[2-Hexyl-4-[3-hexyl-4-(oxiran-2-ylmethylsulfanyl)phenyl]sulfanylphenyl]sulfanylmethyl]oxirane
—— 2-[(3,5-dioxo-2H-1,2,4-triazin-6-yl)sulfanyl]-N-[(Z)-pyridin-4-ylmethylideneamino]acetamide —— C11H10N6O3S
2-[(3,5-dioxo-2H-1,2,4-triazin-6-yl)sulfanyl]-N-[(Z)-pyridin-4-ylmethylideneamino]acetamide
—— 2-[(3,5-dioxo-2H-1,2,4-triazin-6-yl)sulfanyl]-N-[(Z)-pyridin-2-ylmethylideneamino]acetamide —— C11H10N6O3S
2-[(3,5-dioxo-2H-1,2,4-triazin-6-yl)sulfanyl]-N-[(Z)-pyridin-2-ylmethylideneamino]acetamide
—— 2-[(3,5-dioxo-2H-1,2,4-triazin-6-yl)sulfanyl]-N-[(Z)-pyridin-3-ylmethylideneamino]acetamide —— C11H10N6O3S
2-[(3,5-dioxo-2H-1,2,4-triazin-6-yl)sulfanyl]-N-[(Z)-pyridin-3-ylmethylideneamino]acetamide
—— N-[(Z)-(2-anilino-2-sulfanylideneethylidene)amino]-2-[[5-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C20H19N5OS4
N-[(Z)-(2-anilino-2-sulfanylideneethylidene)amino]-2-[[5-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide