5-亚甲基-6-甲基-6-<(甲硫基)甲基>-1,3-环己二烯 | 102696-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-亚甲基-6-甲基-6-<(甲硫基)甲基>-1,3-环己二烯
• 英文名称: 5-methylene-6-methyl-6-<(methylthio)methyl>-1,3-cyclohexadiene
• 英文别名: 6-methyl-5-methylene-6-<(methylthio)methyl>cyclohexa-1,3-diene；5-Methyl-6-methylidene-5-(methylsulfanylmethyl)cyclohexa-1,3-diene
• CAS: 102696-65-1
• 化学式: C₁₀H₁₄S
• 分子量: 166.287
• InChiKey: MJYKNQZFVNSPBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-亚甲基-6-甲基-6-<(甲硫基)甲基>-1,3-环己二烯 生成 1,2-二甲基-3-<(甲硫基)甲基>苯
  参考文献：
  名称：

  通过α-三甲基甲硅烷基苄基sulf盐的甲硅烷基化生成硫酰化物

  摘要：

  通过几种α-三甲基甲硅烷基苄基sulf盐的脱甲硅烷基化作用，研究了硫烷基化物的[2,3]-σ重排。发现最初形成的叶立德与热力学更稳定的叶立德迅速平衡。在没有捕获试剂的情况下，发生了索姆莱特-豪瑟（Sommelet-Hauser）型重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86662-x
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl<<(2-methylphenyl)methylthio>methyl>silane 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 5-亚甲基-6-甲基-6-<(甲硫基)甲基>-1,3-环己二烯
  参考文献：
  名称：

  通过α-三甲基甲硅烷基苄基sulf盐的甲硅烷基化生成硫酰化物

  摘要：

  通过几种α-三甲基甲硅烷基苄基sulf盐的脱甲硅烷基化作用，研究了硫烷基化物的[2,3]-σ重排。发现最初形成的叶立德与热力学更稳定的叶立德迅速平衡。在没有捕获试剂的情况下，发生了索姆莱特-豪瑟（Sommelet-Hauser）型重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86662-x

文献信息

• Tanzawa, Tohru; Ichioka, Miyuki; Shirai, Naohiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 431 - 436
  作者：Tanzawa, Tohru、Ichioka, Miyuki、Shirai, Naohiro、Sato, Yoshiro

  DOI：——

  日期：——
• [2,3]-Sigmatropic rearrangement of sulfur ylides derived from trimethylsilyl sulfonium salts
  作者：Albert Padwa、John R. Gasdaska

  DOI：10.1021/jo00364a059

  日期：1986.7
• PADWA A.; GASDASKA J. R., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 14, 2857-2858
  作者：PADWA A.、 GASDASKA J. R.

  DOI：——

  日期：——
• PADWA, ALBERT;GASDASKA, JOHN R., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, C. 4147-4156
  作者：PADWA, ALBERT、GASDASKA, JOHN R.

  DOI：——

  日期：——
• Generation of sulfur ylides by the desilylation of α-trimethylsilylbenzyl sulfonium salts
  作者：Albert Padwa、John R. Gasdaska

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86662-x

  日期：1988.1

  The [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfur ylides derived via the desilylation of several α-trimethylsilylbenzyl sulfonium salts has been studied. The initially formed ylide was found to rapidly equilibrate with the thermodynamically more stable ylide. In the absence of trapping reagents, a Sommelet-Hauser type rearrangement occurs.

  通过几种α-三甲基甲硅烷基苄基sulf盐的脱甲硅烷基化作用，研究了硫烷基化物的[2,3]-σ重排。发现最初形成的叶立德与热力学更稳定的叶立德迅速平衡。在没有捕获试剂的情况下，发生了索姆莱特-豪瑟（Sommelet-Hauser）型重排。