5-氯-3-(甲硫基)-1,2,4-噻二唑 | 21735-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-氯-3-(甲硫基)-1,2,4-噻二唑
• 英文名称: 5-chloro-3-(methylthio)-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-Chlor-3-methylthio-1,2,4-thiadiazol；3-Methylthio-5-chloro-1,2,4-thiadiazole；5-chloro-3-methylmercapto-1,2,4-thiadiazole；5-chloro-3-methylsulfanyl-[1,2,4]thiadiazole；5-Chlor-3-methylmercapto-[1,2,4]thiadiazol；1,2,4-Thiadiazole, 5-chloro-3-(methylthio)-；5-chloro-3-methylsulfanyl-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 21735-15-9
• 化学式: C₃H₃ClN₂S₂
• mdl: MFCD07779433
• 分子量: 166.655
• InChiKey: IFRYKIFAMMXTOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30 °C
• 沸点：
  98 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-(甲硫基)-1,2,4-噻二唑 在 硫酸 作用下， 生成 methylthio-3 thiadiazol 1,2,4 ol-5
  参考文献：
  名称：

  Goerdeler; Sperling, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 892,900

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyl-5-chloro-3-(methylthio)-1,2,4-thiadiazol-2-ium chloride 以 四氯化碳 为溶剂， 以65%的产率得到5-氯-3-(甲硫基)-1,2,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  5-Chloro-3-methylthio-1,2,4-thidiazol-2-ium 氯化物作为各种 6a?4-thiapentalene 系统的有用合成前体

  摘要：

  通过用两倍过量的甲亚磺酰氯处理甲亚氨基异硫氰酸酯 1 很容易获得标题盐 3。他们对几种氮和碳亲核试剂显示出有趣的化学行为。在三乙胺存在下用异硫脲和乙酰胺取代反应得到 1H, 6H-6aλ4-thia-1,3,4,6-tetraazapentalene 7 和 6H-6aλ4-thia-1-oxa-3,4,6-triazapentalene 9 ， 分别。对甲苯胺的添加提供了 5-亚氨基-噻二唑衍生物 10，它与不同的杂枯烯进一步反应以产生相应的噻三氮杂-和四氮杂戊烯种类 11。N,N'-双(1,2,4-噻二唑-5-还制备了亚芳基)二氨基苯13并与异硫氰酸苯酯反应。分离出 1,2-亚苯基产物 14b 的两种稳定旋转异构体。其他 π-高价硫化合物 16 在类似条件下由盐 3 和氰基乙酸甲酯或丙二酸二甲酯合成。在 IR 和 NMR 光谱数据的基础上讨论了结构分配，并得到了底物 16a 的 X 射线分析的额外支持。©

  DOI：

  10.1002/hc.10106

文献信息

• Synthesis and muscarinic activities of 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Angus M. MacLeod、Raymond Baker、Stephen B. Freedman、Shailendra Patel、Kevin J. Merchant、Michael Roe、John Saunders

  DOI：10.1021/jm00169a041

  日期：1990.7

  synthesized by reaction of the lithium enolate of the 3-methoxycarbonyl compounds followed by ester hydrolysis and decarboxylation. The receptor-binding affinity and efficacy of these compounds as muscarinic ligands was assessed by radioligand binding assays using [3H]-N-methylscopolamine and [3H]oxotremorine-M. Optimal agonist affinity was observed for 3'-methyl compounds. Smaller substituents (H) retained

  制备了一系列在C5带有单或双环胺的新型1,2,4-噻二唑。通过3-甲氧基羰基化合物的烯醇锂反应，然后进行酯水解和脱羧反应，合成了奎尼丁和1-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物。这些化合物作为毒蕈碱配体的受体结合亲和力和功效通过使用[3H] -N-甲基东pol碱和[3H]氧代短发胺-M的放射性配体结合测定法进行评估。对于3'-甲基化合物观察到最佳激动剂亲和力。较小的取代基（H）保留了较低亲和力的功效，而较大的基团则导致实质上较低的功效。观察到的结合亲和力受围绕C3-C5'键旋转的构象能以及单环或双环胺的空间要求的影响。
• Oxazoles and their agricultural compositions
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05705516A1

  公开（公告）日：1998-01-06

  A compound having the formula R--S(O).sub.n CH.sub.2 CH.sub.2 CH.dbd.CF.sub.2, wherein R is a phenyl group or a heterocyclic group selected from furyl, thienyl, isoxazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,3,4-thidiazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1,3,4-triazinyl, and 1,3,5-triazinyl groups, said phenyl or heterocyclic group being optionally substituted by optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkylcycloalkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted arylalkyl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heteroarylalkyl, optionally substituted aryloxy, optionally substituted arylalkoxy, optionally substituted aryloxyalkyl, optionally substituted heteroaryloxy, optionally substituted heteroarylalkoxy, optionally substituted heteroaryloxyalkyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, haloalkoxy, haloalkenyloxy, haloalkynyloxy, halogen, hydroxy, cyano, nitro, --NR7R8, --NR7COR8, --NR7CSR8, --NR7SO2R8, --N(SO2R7)(SO2R8), --COR7, --CONR7R8, -alkylCONR7R8, --CR7NR8, --COOR7, --OCOR7, --SR7, --SOR7, --SO2R7, -alkylSR7, -alkylSOR7, -alkylSO2R7, --OSO2R7, --SO2NR7R8, --CSNR7R8, --SiR7R8R9, --OCH2CO2R7, --OCH2CH2CO2R7, --CONR7SO2R8, -alkylCONR7SO2R8, --NHCONR7R8, --NHCSNR7R8, or an adjacent pair of R1, R2, R3, R4, R5 and R6 when taken together form a fused 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring; R7, R8 and R9 are each independently hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, alkynyl, optionally substituted aryl or optionally substituted arylalkyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, halogen or hydroxy.

  具有化学式R--S(O).sub.n CH.sub.2 CH.sub.2 CH.dbd.CF.sub.2的化合物，其中R是苯基或从呋喃基，噻吩基，异噁唑基，异硫唑基，噁唑基，噻唑基，咪唑基，吡唑基，1,2,4-噁二唑基，1,2,4-硫二唑基，1,3,4-噁二唑基，1,3,4-硫二唑基，四唑基，吡啶基，吡啶嗪基，吡嗪基，1,2,3-三嗪基，1,3,4-三嗪基和1,3,5-三嗪基中选择的杂环基，所述苯基或杂环基可以选择地被可选择地取代的烷基，可选择地取代的烯烃基，炔基，环烷基，烷基环烷基，烷氧基，烯氧基，炔氧基，羟基烷基，烷氧基烷基，可选择地取代的芳基，可选择地取代的芳基烷基，可选择地取代的杂芳基，可选择地取代的杂芳基烷基，可选择地取代的芳氧基，可选择地取代的芳基氧基，可选择地取代的芳氧基烷基，可选择地取代的杂芳氧基，可选择地取代的杂芳基氧基烷基，卤代烷基，卤代烯烃基，卤代炔基，卤代烷氧基，卤代烯氧基，卤代炔氧基，卤素，羟基，氰基，硝基，--NR7R8，--NR7COR8，--NR7CSR8，--NR7SO2R8，--N(SO2R7)(SO2R8)，--COR7，--CONR7R8，-烷基CONR7R8，--CR7NR8，--COOR7，--OCOR7，--SR7，--SOR7，--SO2R7，-烷基SR7，-烷基SOR7，-烷基SO2R7，--OSO2R7，--SO2NR7R8，--CSNR7R8，--SiR7R8R9，--OCH2CO2R7，--OCH2CH2CO2R7，--CONR7SO2R8，-烷基CONR7SO2R8，--NHCONR7R8，--NHCSNR7R8，或R1，R2，R3，R4，R5和R6的相邻对一起形成融合的5-或6-成员碳环或杂环环时；R7，R8和R9分别独立地是氢，可选择地取代的烷基，可选择地取代的烯烃基，炔基，可选择地取代的芳基或可选择地取代的芳基烷基，卤代烷基，卤代烯烃基，卤代炔基，卤素或羟基。
• Investigations on Organo–Sulfur–Nitrogen Rings and the Thiocyanogen Polymer, (SCN)x
  作者：W. Russell Bowman、Colin J. Burchell、Petr Kilian、Alexandra M. Z. Slawin、Philip Wormald、J. Derek Woollins

  DOI：10.1002/chem.200501528

  日期：2006.8.16

  for 1,2,4-thiadiazole and 1,2,4-dithiazole compounds. Peaks in the Raman spectrum in the range 400-480 cm(-1) support the presence of disulfide units within the polymer. The solid-state (13)C NMR (99 % (13)C-labelled) spectrum is dominated by two singlets of equal intensity at approximately 187 and 184 ppm with low intensity peaks in the range 152-172 ppm, in approximately the same range as both 1,2

  报道了一系列1,2,4-噻二唑的合成和完整表征。（SCN）（x）已通过多种技术进行了研究，并将数据与1,2,4-噻二唑和1,2,4-二噻唑进行了比较。观察到的数据表明该聚合物由被氮原子连接的1,2,4-二噻唑环组成。对于（SCN）（x），MALDI-TOF质谱显示在1149处有一个母离子和一系列带有（SCN）（2）重复单元（116 m / z）的峰。该结果暗示（SCN）（2）可以是聚合物的单体单元。它的红外光谱显示一个非常宽的峰，最大峰在1134 cm（-1）处，与1,2,4-噻二唑和1,2,4-二噻唑化合物的环振动在同一区域中包含多个重叠峰。拉曼光谱在400-480 cm（-1）范围内的峰支持聚合物中二硫键单元的存在。固态（13）C NMR（99％（13）C标记）光谱由强度大约在187和184 ppm的两个等强度的单重态占据主导，且强度峰值在152-172 ppm范围内，大致相同范围包括1
• Alkyl sulphinyl and alkyl sulphonyl-1,2,4-thiadiazolyloxy acetamides and
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05827800A1

  公开（公告）日：1998-10-27

  The invention relates to novel alkyl sulphinyl and alkyl sulphonyl-1,2,4-thiadiazolyloxy acetamides of formula (I) ##STR1## in which n is the numbers 1 or 2, R.sup.1 is hydrogen or possibly substituted alkyl, alkenyl, alkinyl or aralkyl, R.sup.2 is possibly substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aralkyl, aryl, alkoxy, alkenyloxy or alkinyloxy, or R.sup.1 and R.sup.2 together with the nitrogen atom to which they are bound form a possibly substituted, saturated or unsaturated nitrogen heterocycle which may contain other hetero atoms and to which a benzo group may be annellated, and R.sup.3 is possibly substituted alkyl, aryl or arylalkyl, and also processes and novel intermediate products for producing the novel compounds and their use as herbicides.

  该发明涉及一种新型的配方（I）的烷基磺酰基和烷基磺基-1,2,4-噻二唑氧基乙酰胺，其中n为1或2，R.sup.1为氢或可能被取代的烷基、烯基、炔基或芳基烷基，R.sup.2为可能被取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯烷基、芳基烷基、芳基、烷氧基、烯氧基或炔氧基，或者R.sup.1和R.sup.2与它们连接的氮原子一起形成一个可能被取代的饱和或不饱和氮杂环，该环可能含有其他杂原子，并且可能与苯基相邻结合，R.sup.3为可能被取代的烷基、芳基或芳基烷基，以及用于生产该新型化合物的工艺和新型中间体产物，以及它们作为除草剂的用途。
• [EN] 1,2,4-THIADIAZOLE COMPOUNDS AND ARTHROPOD CONTROLLING COMPOSITION CONTAINING THE SAME<br/>[FR] COMPOSES A BASE DE 1,2,4-THIADIAZOLE ET COMPOSITION ANTI-ARTHROPODES LES CONTENANT
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2004046125A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention relates to a novel 1,2,4-thiadiazole compound represented by the formula (1): wherein, R1 represents C3-C7 alkynyl that may be substituted with halogen atom; R2 represents C3-C8 cycloalkyl which may be substituted with C1-C4 alkyl, halogen atom and trifluoromethyl or the like; A1 represents a single bond, C1-C2 alkylene or C2-C3 alkylidene. The 1,2,4-thiadiazole compound has an excellent arthropod controlling activity, and can effectively control an arthropod pests such as insect pests, acarine pests and the like.

  本发明涉及一种新型1,2,4-噻二唑化合物，其化学式表示如下（1）：其中，R1代表可能被卤原子取代的C3-C7炔基；R2代表可能被C1-C4烷基、卤原子和三氟甲基等取代的C3-C8环烷基；A1代表单键、C1-C2烷基或C2-C3烷基。这种1,2,4-噻二唑化合物具有出色的节肢动物控制活性，可以有效控制昆虫害、螨虫害等节肢动物害虫。