5-氯-2-(苯基硫代)-吲哚 | 227803-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-氯-2-(苯基硫代)-吲哚
• 英文名称: 5-chloro-2-(phenylthio)-1H-indole
• 英文别名: 5-Chloro-2-(phenylthio)-indole；5-chloro-2-phenylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 227803-36-3
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNS
• 分子量: 259.759
• InChiKey: PUOGNLZBXIYRQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-2-咪唑烷酮 、 5-氯-2-(苯基硫代)-吲哚 以gave 5-chloro-2-phenylthio-3-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1H-indole (0.19 g)的产率得到5-chloro-2-phenylthio-3-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Hypoglycemic imidazoline compounds

  摘要：

  本发明涉及某些新型咪唑啉化合物及其类似物，涉及其用于治疗糖尿病、糖尿病并发症、代谢性紊乱或相关疾病，其中存在葡萄糖代谢障碍，涉及包含它们的制药组合物，以及它们的制备方法。

  公开号：

  US06410562B1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯氧化吲哚 在 劳森试剂 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-氯-2-(苯基硫代)-吲哚
  参考文献：
  名称：

  硫辛醇和芳烃的化学选择性芳基化反应合成2-（芳硫基）吲哚胺

  摘要：

  化学选择性S-硫代羟吲哚与arynes的芳基化反应被呈现。该反应在温和的条件下进行，可直接合成2-（芳硫基）吲哚胺，收率良好。此外，这种简单的操作协议不仅可扩展，而且具有良好的功能组兼容性和基板范围。因此，我们的方案应允许通过开发硫代亚氨酸酯的新支架来扩展化学空间，而这些支架否则很难合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000308

文献信息

• Hypoglycemic imidazoline compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1266897A3

  公开（公告）日：2003-12-03

  This invention relates to certain novel imidazoline compounds and analogues thereof, to their use for the treatment of diabetes, diabetic complications, metabolic disorders, or related diseases where impaired glucose disposal is present, to pharmaceutical compositions comprising them, and to processes for their preparation.The compounds have the following formula: whereinX is -O-, -S-, or -NR5-;R5 is hydrogen, C1-8 alkyl, or an amino protecting group;R4 isY is -O-, -S-, or -NR8-;Y' is -O- or -S-;

  本发明涉及某些新型的咪唑啉化合物及其类似物，以及它们用于治疗糖尿病、糖尿病并发症、代谢紊乱或相关疾病中的糖利用受损情况，涉及包含它们的药物组合物，以及它们的制备过程。这些化合物的公式如下：其中X是-O-，-S-，或-NR5-；R5是氢，C1-8烷基，或氨基保护基团；R4是Y是-O-，-S-，或-NR8-；Y'是-O-或-S-；
• TFA-promoted direct C–H sulfenylation at the C2 position of non-protected indoles
  作者：Thomas Hostier、Vincent Ferey、Gino Ricci、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c5cc05421d

  日期：——

  An efficient metal-free C–H sulfenylation process at the C2 position of non-protected indoles has been developed.

  一种高效的无金属C-H砜基化过程已经在非保护吲哚的C2位置上开发出来。
• US6410562B1
  申请人：——

  公开号：US6410562B1

  公开（公告）日：2002-06-25
• [EN] HYPOGLYCEMIC IMIDAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES D'IMIDAZOLINE HYPOGLYCEMIQUES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1999032482A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) This invention relates to certain novel imidazoline compounds and analogues thereof, to their use for the treatment of diabetes, diabetic complications, metabolic disorders, or related diseases where impaired glucose disposal is present, to pharmaceutical compositions comprising them, and to processes for their preparation.(FR) L'invention concerne certains nouveaux composés d'imidazoline et leurs analogues, l'utilisation de ces composés pour traiter le diabète, des complications diabétiques, des troubles métaboliques, ou des maladies associées dans lesquelles l'intolérance au glucose est constatée. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ces composés et des procédés pour les préparer.
• Synthesis of 2‐(Arylthio)indolenines via Chemoselective Arylation of Thio‐Oxindoles with Arynes
  作者：Adi Saputra、Rong Fan、Tuanli Yao、Jian Chen、Jiajing Tan

  DOI：10.1002/adsc.202000308

  日期：2020.7.16

  A chemoselective S‐ arylation reaction of thio‐oxindoles with arynes is presented. The reaction was performed under mild conditions and provided a straightforward synthesis of 2‐(arylthio)indolenines in good to excellent yields. Besides, this simple operational protocol is not only scalable but also has good functional group compatibilities and substrate scope. Thus, our protocol should allow for the

  化学选择性S-硫代羟吲哚与arynes的芳基化反应被呈现。该反应在温和的条件下进行，可直接合成2-（芳硫基）吲哚胺，收率良好。此外，这种简单的操作协议不仅可扩展，而且具有良好的功能组兼容性和基板范围。因此，我们的方案应允许通过开发硫代亚氨酸酯的新支架来扩展化学空间，而这些支架否则很难合成。