5-氯-2-(甲硫基)嘧啶 | 38275-42-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-氯-2-(甲硫基)嘧啶
• 中文别名: 2-甲基磺酰基-5-氯嘧啶
• 英文名称: 5-chloro-2-(methylthio)pyrimidine
• 英文别名: 2-methylthio-5-chloropyrimidine；5-chloro-2-methylsulfanylpyrimidine
• CAS: 38275-42-2
• 化学式: C₅H₅ClN₂S
• mdl: MFCD00489773
• 分子量: 160.627
• InChiKey: YYQOYLZOMFNKKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-64°C
• 沸点：
  257.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933599090
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，避免光照，密闭保存。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氯甲硫基-5-氯嘧啶	2-chloromethylthio-5-chloropyrimidine	79686-00-3	C5H4Cl2N2S	195.072
  ——	2-Methylsulfinyl-5-chloropyrimidine	——	C5H5ClN2OS	176.626
  5-氯-2-(甲基磺酰基)嘧啶	5-chloro-2-(methylsulfonyl)pyrimidine	38275-47-7	C5H5ClN2O2S	192.626

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-(甲硫基)嘧啶 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到5-氯-2-(甲基磺酰基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF A 2-(5-ISOXAZOLYL)-PHENOL
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'UN 2-(5-ISOXAZOLYLE)-PHÉNOL

  摘要：

  一种制备化合物（1）及其衍生物的方法，包括处理化合物（2）以提供化合物（5），并将化合物（5）与羟胺盐处理，其中R1、R2和m如规范中定义。通过上述方法制备的化合物（1）可用于制备化合物（8），其中R1、R2、R3和m如规范中定义。

  公开号：

  WO2021113284A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-(甲硫基)嘧啶-4-羧酸 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.8h， 生成 5-氯-2-(甲硫基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  合成4-烷基-，4-烯基-和4-酰基嘧啶的脱羧

  摘要：

  在Pd（0）催化剂存在下，在111°C下于甲苯中将4-羧基嘧啶的烯丙基酯脱羧，得到4-烯基嘧啶和在4-位未被取代的嘧啶的混合物。如果脱羧是在苯甲醛的存在下进行的，则将苯甲醛加到4-位上。在不同亲电试剂存在下4-羧基嘧啶的脱羧，导致亲电试剂与4-位未取代的嘧啶一起掺入4-位。微波辐射的使用提高了脱羧的速率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400204

文献信息

• Pyrimidine-2-sulphides and their S-oxides for use in medicine and
  申请人：Nyegaard & Co. A/S

  公开号：US04423047A1

  公开（公告）日：1983-12-27

  Compounds of the formula ##STR1## (wherein X represents a halogen atom; n is 0, 1 or 2; R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a carboxyl, esterified carboxyl, amido or mono- or di-C.sub.1-4 alkylamido group or a C.sub.1-4 alkyl group which may if desired carry a carboxyl or esterified carboxyl group; and R.sup.3 represents a C.sub.1-32 saturated or unsaturated, straight or branched, cyclic or acyclic aliphatic group or an araliphatic or heterocyclic substituted aliphatic group, a heterocyclic group or an aryl group which groups may if desired carry one or more substituents selected from halogen atoms and oxo, nitro, hydroxy, etherified hydroxy, esterified hydroxy, primary, secondary or tertiary amino, acylamino etherified mercapto or S.dbd.O or --SO.sub.2 derivatives thereof and esterified phosphonic acid groups) and, where an acidic or basic group is present, physiologically compatible salts thereof have been found to be of use in combating abnormal cell proliferation. The compounds are prepared inter alia by oxidation of the corresponding sulfide, displacement of a leaving atom or group from the 2-position of the pyrimidine by reaction with a sulfinic acid or by ring closure of the pyrimidine ring.

  式##STR1##中的化合物（其中X代表卤素原子；n为0、1或2；R.sup.1和R.sup.2，可以相同也可以不同，每个代表氢原子或羧基、酯化羧基、酰胺基或单或双-C.sub.1-4烷基酰胺基或C.sub.1-4烷基基团，如果需要，可以带有羧基或酯化羧基团；R.sup.3代表C.sub.1-32饱和或不饱和、直链或支链、环状或非环状脂肪族基团或芳基脂肪族基团、芳基脂肪族基团、杂环取代脂肪族基团、杂环基团或芳基基团，这些基团如果需要，可以带有一个或多个卤素原子和氧代、硝基、羟基、醚化羟基、酯化羟基、一级、二级或三级氨基、酰胺基、醚化巯基或S.dbd.O或--SO.sub.2衍生物和酯化膦酸基团的取代基）以及存在酸性或碱性基团时，其生理相容盐已被发现可用于对抗异常细胞增殖。这些化合物可通过氧化相应的硫醚、通过与亚砜酸反应从嘧啶的2位处置换一个离去原子或基团，或通过嘧啶环的环闭合制备。
• <i>gem</i> ‐Difluoroallylation of Aryl Halides and Pseudo Halides with Difluoroallylboron Reagents in High Regioselectivity
  作者：Shu Sakamoto、Trevor W. Butcher、Jonathan L. Yang、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.202111476

  日期：2021.12

  coupling of a difluoroallylboronate with aryl and heteroaryl halides and triflates provides a convenient and broadly applicable synthesis of difluoroallylarenes. The difluoroallyl boron reagent is formed by a copper-catalyzed defluorinative borylation of the inexpensive reagent 3,3,3-trifluoropropene, and the products undergo a wide range of reactions to a series of difluoro-substituted analogs of common

  二氟烯丙基硼酸酯与芳基和杂芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的偶联提供了方便且广泛适用的二氟烯丙基芳烃的合成。二氟烯丙基硼试剂是通过铜催化的廉价试剂 3,3,3-三氟丙烯的脱氟硼基化形成的，并且产物经历广泛的反应，形成一系列常见的具有生物价值的结构单元的二氟取代的类似物。
• Cross-Electrophile Coupling of Unactivated Alkyl Chlorides
  作者：Holt A. Sakai、Wei Liu、Chi “Chip” Le、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.0c04812

  日期：2020.7.8

  Alkyl chlorides are bench-stable chemical feedstocks that remain among the most underutilized electrophile classes in transition metal catalysis. Overcoming intrinsic limitations of C(sp3)-Cl bond activation, we report the development of a novel organosilane reagent that can participate in chlorine atom abstraction under mild photocatalytic conditions. In particular, we describe the application of

  烷基氯是长期稳定的化学原料，仍然是过渡金属催化中未充分利用的亲电子试剂类别之一。克服 C(sp3)-Cl 键活化的内在限制，我们报告了一种新型有机硅烷试剂的开发，该试剂可以在温和的光催化条件下参与氯原子的提取。特别是，我们描述了这种机制在双镍/光氧化还原催化协议中的应用，该协议使未活化的烷基氯化物和芳基氯化物的首次交叉亲电偶联成为可能。采用这些低毒性、丰富且可商购的有机氯化物构件，该方法允许访问广泛的高度功能化的 C(sp2)-C(sp3) 耦合加合物，包括许多药物类似物。
• [EN] INHIBITORS OF THE RENAL OUTER MEDULLARY POTASSIUM CHANNEL<br/>[FR] INHIBITEURS DU CANAL POTASSIQUE MÉDULLAIRE EXTERNE RÉNAL
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015017305A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention provides compounds of Formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the ROMK (Kir1.1) channel. The compounds may be used as diuretic and/or natriuretic agents and for the therapy and prophylaxis of medical conditions including cardiovascular diseases such as hypertension, heart failure and chronic kidney disease and conditions associated with excessive salt and water retention.

  本发明提供了式I的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物是ROMK（Kir1.1）通道的抑制剂。这些化合物可用作利尿剂和/或钠利尿剂，并用于治疗和预防包括高血压、心力衰竭和慢性肾病在内的心血管疾病以及与过多盐分和水分潴留有关的疾病。
• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF A 2-THIOALKYL PYRIMIDINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'UNE 2-THIOALKYLE PYRIMIDINE
  申请人：FMC CORP

  公开号：WO2021113282A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  A method for preparing a compound of Formula 1 and compounds therefrom, comprising treating a compound of Formula 2 with a compound of Formula 3 and reacting the resulting intermediate of Formula 4 with a compound of Formula 5 (or a salt thereof). The compound of Formula 1, prepared by the above method, can be used to prepare a compound of Formula 8 wherein R2, R3, R4, m and r are as defined in the specification.

  一种制备化合物1及其衍生物的方法，包括将化合物2与化合物3处理，并将得到的中间体4与化合物5（或其盐）反应。通过上述方法制备的化合物1可用于制备化合物8，其中R2、R3、R4、m和r的定义如规范中所述。