6-[(2-甲氧基苯基)硫代]-3-氨基哒嗪 | 180900-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 6-[(2-甲氧基苯基)硫代]-3-氨基哒嗪
• 英文名称: 3-Pyridazinamine, 6-[(2-methoxyphenyl)thio]-
• 英文别名: 6-(2-methoxyphenyl)sulfanylpyridazin-3-amine
• CAS: 180900-85-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃OS
• 分子量: 233.294
• InChiKey: BYHJDICSQDBDOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(2-甲氧基苯基)硫代]-3-氨基哒嗪 在 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-[[6-(2-methoxyphenyl)sulfanyl-2-phenylimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-b]Pyridazines. XIX. Syntheses and Central Nervous System Activities of Some 6-Arylthio(aryloxy and alkylthio)-3-(acetamidomethyl, benzamidomethyl, methoxy and unsubstituted)-2-arylimidazo[1,2-b]pyridazines

  摘要：

  已准备并检查了一些6-芳基硫（芳氧基和烷基硫）-3-（乙酰胺甲基，苯甲酰胺甲基，甲氧基和未取代）-2-芳基咪唑并[1,2-b]吡啶并[1,2-b]吡啶，以评估它们从大鼠脑膜中置换[3H]地西泮的能力。最活跃的化合物是3-乙酰胺甲基-2-(3',4'-亚甲氧基苯基)-6-苯基硫代咪唑并[1,2-b]吡啶，IC50为4.4纳摩尔。3-酰胺基甲基-6-(2-和3-甲氧基苯硫基)-2-苯基咪唑并[1,2-b]吡啶比它们的6-苯基硫类似物活性较低，2-和6-位置的较大取代基显著降低了结合能力。在3-酰胺基甲基-2-芳基-6-苯基硫代咪唑并[1,2-b]吡啶和相应的咪唑并[1,2-a]吡啶之间观察到了显著的结合能力差异。

  DOI：

  10.1071/ch9960443
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-氯哒嗪 、 2-甲氧基苯硫酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以65%的产率得到6-[(2-甲氧基苯基)硫代]-3-氨基哒嗪
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-b]Pyridazines. XIX. Syntheses and Central Nervous System Activities of Some 6-Arylthio(aryloxy and alkylthio)-3-(acetamidomethyl, benzamidomethyl, methoxy and unsubstituted)-2-arylimidazo[1,2-b]pyridazines

  摘要：

  已准备并检查了一些6-芳基硫（芳氧基和烷基硫）-3-（乙酰胺甲基，苯甲酰胺甲基，甲氧基和未取代）-2-芳基咪唑并[1,2-b]吡啶并[1,2-b]吡啶，以评估它们从大鼠脑膜中置换[3H]地西泮的能力。最活跃的化合物是3-乙酰胺甲基-2-(3',4'-亚甲氧基苯基)-6-苯基硫代咪唑并[1,2-b]吡啶，IC50为4.4纳摩尔。3-酰胺基甲基-6-(2-和3-甲氧基苯硫基)-2-苯基咪唑并[1,2-b]吡啶比它们的6-苯基硫类似物活性较低，2-和6-位置的较大取代基显著降低了结合能力。在3-酰胺基甲基-2-芳基-6-苯基硫代咪唑并[1,2-b]吡啶和相应的咪唑并[1,2-a]吡啶之间观察到了显著的结合能力差异。

  DOI：

  10.1071/ch9960443

文献信息

• Imidazo[1,2-b]Pyridazines. XIX. Syntheses and Central Nervous System Activities of Some 6-Arylthio(aryloxy and alkylthio)-3-(acetamidomethyl, benzamidomethyl, methoxy and unsubstituted)-2-arylimidazo[1,2-b]pyridazines
  作者：GB Barlin、LP Davies、SJ Ireland

  DOI：10.1071/ch9960443

  日期：——

  Some 6-arylthio( aryloxy and alkylthio )-3-( acetamidomethyl , benzamidomethyl, methoxy and unsubstituted )-2-arylimidazo[1,2-b] pyridazines have been prepared and examined for their ability to displace [3H]diazepam from rat brain membranes. The most active compound was 3-acetamidomethyl-2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-6-phenylthioimidazo[1,2-b] pyridazine with IC50 4.4 nM. The 3-acylaminomethyl-6-(2- and 3-methoxyphenylthio)-2-phenylimidazo[1,2-b] pyridazines proved less active than their 6-phenylthio analogues, and larger substituents at the 2- and 6-positions markedly decreased binding. Significant differences in binding ability have been observed between 3-acylaminomethyl-2-aryl-6-phenylthioimidazo[1,2-b] pyridazines and the corresponding imidazo [1,2-a]pyridines.

  已准备并检查了一些6-芳基硫（芳氧基和烷基硫）-3-（乙酰胺甲基，苯甲酰胺甲基，甲氧基和未取代）-2-芳基咪唑并[1,2-b]吡啶并[1,2-b]吡啶，以评估它们从大鼠脑膜中置换[3H]地西泮的能力。最活跃的化合物是3-乙酰胺甲基-2-(3',4'-亚甲氧基苯基)-6-苯基硫代咪唑并[1,2-b]吡啶，IC50为4.4纳摩尔。3-酰胺基甲基-6-(2-和3-甲氧基苯硫基)-2-苯基咪唑并[1,2-b]吡啶比它们的6-苯基硫类似物活性较低，2-和6-位置的较大取代基显著降低了结合能力。在3-酰胺基甲基-2-芳基-6-苯基硫代咪唑并[1,2-b]吡啶和相应的咪唑并[1,2-a]吡啶之间观察到了显著的结合能力差异。