6-氨基-1,3-二甲基-5-硫氰酸基-嘧啶-2,4-二酮 | 23126-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 6-氨基-1,3-二甲基-5-硫氰酸基-嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 6-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl thiocyanate
• 英文别名: 6-amino-1,3-dimethyl-5-thiocyanatopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；(4-amino-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl) thiocyanate
• CAS: 23126-25-2
• 化学式: C₇H₈N₄O₂S
• 分子量: 212.232
• InChiKey: UYKWCNQIKFIVDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  318.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 N-thiocyanatosuccinimide 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-氨基-1,3-二甲基-5-硫氰酸基-嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  二氢喹喔啉、硫代氰基马来酸酯、尿嘧啶、吡啶鎓叶立德和 S-芳基氨基甲亚氨基硫代酸酯衍生物的新合成

  摘要：

  新型官能化烷基 ( Z )-2-(3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2( 1H )-ylidene) 乙酸酯、尿嘧啶和硫氰酸基马来酸酯衍生物由取代的二氢喹喔啉、苄基氨基马来酸酯和 6-氨基马来酸酯制备而成。 1,3-二甲基嘧啶-2,4(1 H ,3 H )-二酮在N-硫氰酸基琥珀酰亚胺中间体的存在下分别由NH 4 SCN 和NCS 在室温下生成。描述了在无催化剂条件下以良好收率方便地合成吡啶鎓叶立德和S-芳基硫代氨基甲酸酯衍生物的含硫化合物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-022-02992-y

文献信息

• Hydrogen Peroxide-Mediated Rapid Room Temperature Metal-Free C(sp²)-H Thiocyanation of Amino Pyrazoles, Amino Uracils, and Enamines
  作者：Danish Ali、Anoop Kumar Panday、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01738

  日期：2020.11.6

  aminopyrazoles, aminoisoxazole, aminoisothiazole, amino uracils, and aliphatic enamines has been developed in an aqueous medium using hydrogen peroxide as a benign oxidant and ammonium thiocyanate as a thiocyanating agent. On the other hand, the reaction of hydrogen peroxide and ammonium thiocyanate followed by one-pot addition of NaOH provides the corresponding disulfides in the case of amino azoles, and

  已经开发了一种在水性介质中使用过氧化氢作为良性氧化剂和硫氰酸铵对氨基吡唑，氨基异恶唑，氨基异噻唑，氨基尿嘧啶和脂肪族烯胺进行C（sp 2）-H硫氰化的快速无金属室温室温方法作为硫氰化剂。另一方面，在氨基唑的情况下，过氧化氢和硫氰酸铵的反应，然后一锅加NaOH，提供了相应的二硫化物；在氨基尿嘧啶的情况下，观察到了嘧啶稠合的2-氨基噻唑。该方法的显着特征是使用了环保型氧化剂，反应可调性以获取不同的产品，广泛的底物范围以及良好的产率。
• Copper-Catalyzed Regioselective Direct C-H Thiolation and Thiocyanation of Uracils
  作者：Medena Noikham、Sirilata Yotphan

  DOI：10.1002/ejoc.201900343

  日期：2019.4.30

  The copper‐catalyzed direct C–H thiolation and thiocyanation of uracils using disulfides and thiocyanate salts respectively as coupling partners have been successfully developed. These protocols enable the C–H bond cleavage and C–S bond formation to proceed efficiently, providing useful methods to access of a diverse array of thio‐substituted at the 5 position of uracil derivatives in good to excellent

  已经成功开发了分别使用二硫化物和硫氰酸盐作为偶联伙伴的铜催化尿嘧啶的C–H直接硫醇化和硫氰化作用。这些规程使C–H键的裂解和C–S键的形成得以有效进行，从而提供了有用的方法，以优良的产率获得了尿嘧啶衍生物5位上的各种硫代取代基。
• Electrosynthesis of Thiocyanated/Iodinated/Brominated Pyrazol‐5‐amines and Thiocyanated Enamines via C(<i>sp</i>²)−H Functionalization
  作者：Peng Qian、Siqi Jiang、Wenbao Zhang、Hui Zhang、Yuhan Ma、Na Li、Liangquan Sheng

  DOI：10.1002/adsc.202300255

  日期：2023.6.13

  An electrochemical method for the C(sp2)−H thiocyanation of pyrazol-5-amines and enamines were developed in an undivided cell. A variety of thiocyanated pyrazol-5-amine and enamine derivatives were accessed in 36–91% yields, employing thiocyanate salts as electrolyte and thiocyanating reagent. Moreover, this electrochemical protocol can be extended to the synthesis of various iodinated and brominated

  在未分隔的电池中开发了一种用于吡唑-5-胺和烯胺的C( sp 2 )-H 硫氰化的电化学方法。使用硫氰酸盐作为电解质和硫氰化试剂，以 36-91% 的收率获得了多种硫氰化吡唑-5-胺和烯胺衍生物。此外，该电化学方案可以扩展到以 51-95% 的收率合成各种碘化和溴化吡唑-5-胺衍生物。这种电化学协议不需要金属或外部化学氧化剂，并且可以容忍未受保护的氨基。
• Iodine mediated an efficient and greener thiocyanation of aminopyrimidines by a modification of the Kaufmann’s reaction
  作者：Ricaurte Rodríguez、Patricia Camargo、César A. Sierra、Carlos Y. Soto、Justo Cobo、Manuel Nogueras

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.058

  日期：2011.5

  A new, safe, and efficient methodology for the thiocyanation of some aminopyrimidine derivatives has been implemented. The thiocyanation reactions proceeded at room temperature with high yields and selectivity. This route is a less toxic alternative to other common thiocyanation techniques because it uses molecular iodine as a halogen source, which is less reactive and easier to handle than chlorine or bromine. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel synthesis of dihydroquinoxaline, thiocyanatomaleate, uracil, pyridinium ylide, and S-aryl carbamimidothioate derivatives
  作者：Ali Monfared、Gholamhossein Khalili

  DOI：10.1007/s00706-022-02992-y

  日期：2022.12

  4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ylidene)acetate, uracil, and thiocyanatomaleate derivatives have been prepared from substituted dihydroquinoxalines, benzylaminomaleates, and 6-amino-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione in the presence of N-thiocyanatosuccinimide intermediate generated from NH4SCN with NCS at room temperature, respectively. Convenient synthesis of sulfur-containing compounds of pyridinium

  新型官能化烷基 ( Z )-2-(3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2( 1H )-ylidene) 乙酸酯、尿嘧啶和硫氰酸基马来酸酯衍生物由取代的二氢喹喔啉、苄基氨基马来酸酯和 6-氨基马来酸酯制备而成。 1,3-二甲基嘧啶-2,4(1 H ,3 H )-二酮在N-硫氰酸基琥珀酰亚胺中间体的存在下分别由NH 4 SCN 和NCS 在室温下生成。描述了在无催化剂条件下以良好收率方便地合成吡啶鎓叶立德和S-芳基硫代氨基甲酸酯衍生物的含硫化合物。 图形概要