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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1,3-二环己基氯化咪唑 1,3-dicyclohexyl-1H-imidazol-3-ium chloride 181422-72-0 C15H25N2*Cl
1,3-二环己基氯化咪唑
1,3-二氧戊环 1,3-DIOXOLANE 646-06-0 C3H6O2
1,3-二氧戊环
1,3-二氢异苯并呋喃-1-醇 1,3-dihydroisobenzofuran-1-ol 59868-79-0 C8H8O2
1,3-二氢异苯并呋喃-1-醇
1,3-二氢-7-硝基-2H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-酮 7-Nitroimidazo-<4,5-c>-2-pyridon 61719-60-6 C6H4N4O3
1,3-二氢-7-硝基-2H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-酮
1,3-二氢-6-碘-3-甲基-2H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-酮 6-Iodo-3-methyl-1,3-dihydro-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one 309742-29-8 C7H6IN3O
1,3-二氢-6-碘-3-甲基-2H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-酮
1,3-二氢-5-苯基-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮 2,3-dihydro-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-2-one 2898-08-0 C15H12N2O
1,3-二氢-5-苯基-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮
1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-b]吡嗪-2-酮 1H-imidazo<4,5-b>pyrazin-2(3H)-one 16328-63-5 C5H4N4O
1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-b]吡嗪-2-酮
1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并噁硼-6-胺 6-aminobenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol 117098-94-9 C7H8BNO2
1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并噁硼-6-胺
1,3-二氢-1-[1-苄基-4-哌啶基]-2H-苯并咪唑-2-酮 3-(1-benzylpiperidin-4-yl)-1H-benzimidazol-2-one 16148-06-4 C19H21N3O
1,3-二氢-1-[1-苄基-4-哌啶基]-2H-苯并咪唑-2-酮
1,3-二氢-1-[1'-[(2-甲基苯基)甲基][1,4'-联哌啶]-4-基]-2H-苯并咪唑-2-酮 TBPB 634616-95-8 C25H32N4O
1,3-二氢-1-[1'-[(2-甲基苯基)甲基][1,4'-联哌啶]-4-基]-2H-苯并咪唑-2-酮
1,3-二异丙基咪唑氯 1,3-diisopropyl-1H-imidazol-3-ium chloride 139143-09-2 C9H17N2*Cl
1,3-二异丙基咪唑氯
1,3-二噁烷 1,3-dioxane 505-22-6 C4H8O2
1,3-二噁烷
1,3-二叔丁基苯并咪唑氯化物 1,3-bis(1-tert-butyl)benzimidazolium chloride 946607-10-9 C15H23N2*Cl
1,3-二叔丁基苯并咪唑氯化物
1,3-二亚胺基异吲哚啉 1,3-diiminoisoindoline 3468-11-9 C8H7N3
1,3-二亚胺基异吲哚啉
1,3-二乙烯基-2-咪唑啉酮 1,3-divinylimidazolidin-2-one 13811-50-2 C7H10N2O
1,3-二乙烯基-2-咪唑啉酮
1,3-二-叔丁基咪唑氯化物 1,3-di-tert-butyl-1H-imidazol-3-ium chloride 157197-54-1 C11H21N2*Cl
1,3-二-叔丁基咪唑氯化物
1,3-二(金刚烷-1-基)氯化咪唑 1,3-bis(1-adamantyl)imidazolium chloride 131042-78-9 C23H33N2*Cl
1,3-二(金刚烷-1-基)氯化咪唑
1,3-二(咪唑甲基)苯 1,3-bis(imidazol-1-ylmethyl)benzene 69506-92-9 C14H14N4
1,3-二(咪唑甲基)苯
1,3-二(4-羟基苯基)-4-甲基-5-[4-(2-哌啶基乙氧基)苯酚]-1H-吡唑二盐酸盐 MPP 289726-02-9 C29H31N3O3
1,3-二(4-羟基苯基)-4-甲基-5-[4-(2-哌啶基乙氧基)苯酚]-1H-吡唑二盐酸盐
1,3-二(2-吡啶基)-1,3-丙二酮 1,3-di(2-pyridyl)-1,3-propanedione 10198-89-7 C13H10N2O2
1,3-二(2-吡啶基)-1,3-丙二酮
1,3-二(1H-咪唑-1-基)苯 1,3-bis(1H-imidazol-1-yl)benzene 69506-91-8 C12H10N4
1,3-二(1H-咪唑-1-基)苯
1,3,7,8-四甲基黄嘌呤 8-methylcaffeine 832-66-6 C9H12N4O2
1,3,7,8-四甲基黄嘌呤
1,3,6-三溴咔唑 1,3,6-tribromocarbazole 55119-10-3 C12H6Br3N
1,3,6-三溴咔唑
1,3,6,8-四溴咔唑 1,3,6,8-tetrabromo-9-methyl-9H-carbazole 55119-09-0 C12H5Br4N
1,3,6,8-四溴咔唑
1,3,5-噻嗪并[1,2-a]苯并咪唑-2-胺 2-Amino-s-triazino<1,2-a>benzimidazol 61678-05-5 C9H7N5
1,3,5-噻嗪并[1,2-a]苯并咪唑-2-胺
1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-甲酸 1,3,5-trimethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 1125-29-7 C7H10N2O2
1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-甲酸
1,3,5-三甲基-1-H-吡唑-4-甲酸乙酯 ethoxycarbonyl-4 trimethyl-1,3,5 pyrazole 56079-16-4 C9H14N2O2
1,3,5-三甲基-1-H-吡唑-4-甲酸乙酯
1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮 tribromoisocyanuric acid 17497-85-7 C3Br3N3O3
1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮
1,3,5-三嗪-2,4,6-三甲酸三乙酯 triethyl 1,3,5-triazine-2,4,6-tricarboxylate 898-22-6 C12H15N3O6
1,3,5-三嗪-2,4,6-三甲酸三乙酯
1,3,5-三嗪 1,3,5-Triazine 290-87-9 C3H3N3
1,3,5-三嗪
1,3,5-三[4-(9-咔唑基)苯基]苯 1,3,5-tris[4-(N-carbazolyl)phenyl]benzene 160780-82-5 C60H39N3
1,3,5-三[4-(9-咔唑基)苯基]苯
1,3,5-三(3-甲基苯基苯基氨基)苯 1,3,5-tris[(3-methylphenyl)phenylamino]benzene 138143-23-4 C45H39N3
1,3,5-三(3-甲基苯基苯基氨基)苯
1,3,5-三(2-噻吩基)苯 1,3,5-tris(2-thienyl)benzene 15509-95-2 C18H12S3
1,3,5-三(2-噻吩基)苯
1,3,5-三(1H-苯并[D]咪唑-2-基)苯 1,3,5-tris(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene 351437-96-2 C27H18N6
1,3,5-三(1H-苯并[D]咪唑-2-基)苯
1,3,4-噁二唑-2-羧酸 1,3,4-oxadiazole-2-carboxylic acid 944907-12-4 C3H2N2O3
1,3,4-噁二唑-2-羧酸
1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-hexofuran-3-ulose 2847-00-9 C12H18O6
1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖
1,2-苯异唑 1,2-benzisoxazole 271-95-4 C7H5NO
1,2-苯异唑
1,2-苯并恶唑-3-甲醛 benzo[d]isoxazole-3-carbaldehyde 84395-93-7 C8H5NO2
1,2-苯并恶唑-3-甲醛
1,2-苯并异恶唑-3-胺 3-amino-1,2-benzisoxazole 36216-80-5 C7H6N2O
1,2-苯并异恶唑-3-胺
1,2-苯并异噻唑-3-胺 1,1-二氧化物 3-amino-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide 7668-28-2 C7H6N2O2S
1,2-苯并异噻唑-3-胺 1,1-二氧化物
1,2-双(2-噻唑啉-2-基硫基)乙烷 4,5,4',5'-tetrahydro-2,2'-ethane-1,2-diylbissulfanyl-bis-thiazole 30760-76-0 C8H12N2S4
1,2-双(2-噻唑啉-2-基硫基)乙烷
1,2-二苯并咪唑苯 1,2-bis(2-benzimidazolyl)benzene 4506-61-0 C20H14N4
1,2-二苯并咪唑苯
1,2-二苯基苯并咪唑 1,2-diphenyl-1H-benzoimidazole 2622-67-5 C19H14N2
1,2-二苯基苯并咪唑
1,2-二甲基咪唑 1,2-dimethyl-1H-imidazole 1739-84-0 C5H8N2
1,2-二甲基咪唑
1,2-二甲基-4-硝基-1H-咪唑 1,2-dimethyl-4-nitro-1H-imidazole 13230-04-1 C5H7N3O2
1,2-二甲基-4-硝基-1H-咪唑
1,2-二甲基-3-丙基碘化咪唑鎓 1,2-dimethyl-3-propylimidazolium iodide 218151-78-1 C8H15N2*I
1,2-二甲基-3-丙基碘化咪唑鎓
1,2-二甲基-1H-咪唑-5-甲醛 1,2-dimethyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde 24134-12-1 C6H8N2O
1,2-二甲基-1H-咪唑-5-甲醛
1,2-二氢-4-甲氧基-3H-吲唑-3-酮 4-Methoxy-1H-indazol-3(2H)-one 1000342-89-1 C8H8N2O2
1,2-二氢-4-甲氧基-3H-吲唑-3-酮
1,2-二哌啶基乙烷 1,2-dipiperidinoethane 1932-04-3 C12H24N2
1,2-二哌啶基乙烷
1,2-O-(异丙亚基)-4-C-[(苯基甲氧基)甲基]-3-O-(苯基甲基)-beta-L-来苏呋喃糖 ((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanol 153186-10-8 C23H28O6
1,2-O-(异丙亚基)-4-C-[(苯基甲氧基)甲基]-3-O-(苯基甲基)-beta-L-来苏呋喃糖