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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
乙基 6-甲基吡啶-2-羧酸酯 ethyl 6-methylpyridine-2-carboxylate 39640-51-2 C9H11NO2
乙基 6-甲基吡啶-2-羧酸酯
乙基 2-苯基嘧啶-5-羧酸 ethyl 2-phenylpyrimidine-5-carboxylate 85386-14-7 C13H12N2O2
乙基 2-苯基嘧啶-5-羧酸
乙二醇甲酸乙醚 1,2-dihydropyrazol-3-one 137-45-1 C3H4N2O
乙二醇甲酸乙醚
乙二醇双羟甲基醚 ethane-1,2-diyldioxy-bis-methanol 3586-55-8 C4H10O4
乙二醇双羟甲基醚
乐果(有机磷杀虫、杀螨剂)-D6 2,5-Diisopropylphenol 35946-91-9 C12H18O
乐果(有机磷杀虫、杀螨剂)-D6
中间体 (S)-benzyl 2-(8-amino-1-(4-(pyridin-2-ylcarbamoyl)phenyl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 1420478-89-2 C30H27N7O3
中间体
中文名称暂缺 Diethylstilbestrol monoglucuronide 2408-40-4 C24H28O8
中文名称暂缺
丙酮缩甘油 (R,S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol 100-79-8 C6H12O3
丙酮缩甘油
丙脒盐酸盐 propionamidine hydrochloride 3599-89-1 C3H8N2*ClH
丙脒盐酸盐
丙考达唑 4-(2'-benzimidazolyl)propionic acid 23249-97-0 C10H10N2O2
丙考达唑
丙烷磺酸吡啶盐 1-(3-sulfopropyl)pyridine 15471-17-7 C8H11NO3S
丙烷磺酸吡啶盐
丙基溴化吡啶 1-propylpyridinium bromide 873-71-2 Br*C8H12N
丙基溴化吡啶
丙二酸单对硝基苄酯 propanedioic acid mono[(4-nitrophenyl)methyl] ester 77359-11-6 C10H9NO6
丙二酸单对硝基苄酯
三(2-吡啶基)膦 tris(2-pyridyl)phosphine 26437-48-9 C15H12N3P
三(2-吡啶基)膦
三苯己哌嗪 <i>N</i>-(2-{4-[4,4-bis-(4-fluoro-phenyl)-butyl]-piperazin-1-yl}-ethyl)-aniline 5522-39-4 C28H33F2N3
三苯己哌嗪
三聚氰胺 melanin 8049-97-6 C18H10N2O4
三聚氰胺
三聚氰胺 2,4,6-triamino-s-triazine 108-78-1 C3H6N6
三聚氰胺
三聚氯氰 1,3,5-trichloro-2,4,6-triazine 108-77-0 C3Cl3N3
三聚氯氰
三聚氟氰 trifluoro-[1,3,5]triazine 675-14-9 C3F3N3
三聚氟氰
三氯化矾四氢呋喃络合物 vanadium trichloride tristetrahydrofuran 19559-06-9 3C4H8O*Cl3V
三氯化矾四氢呋喃络合物
三氟甲基硫醇(2,2-联吡啶)铜(I) (bpy)CuSCF<sub>3</sub> 1413732-47-4 C11H8CuF3N2S
三氟甲基硫醇(2,2-联吡啶)铜(I)
三氟化硼四氢呋喃络合物 boron trifluoride tetrahydrofuran 462-34-0 C4H8BF3O
三氟化硼四氢呋喃络合物
三氟化硫吗啉 morpholinosulfur trifluoride 51010-74-3 C4H8F3NOS
三氟化硫吗啉
三氟乙酸吡啶 pyridinium trifluroacetate 464-05-1 C2F3O2*C5H6N
三氟乙酸吡啶
三氟(5-甲酰基吡啶-3-基)硼酸钾 Potassium trifluoro(5-formylpyridin-3-yl)borate 1245906-60-8 C6H4BF3KNO
三氟(5-甲酰基吡啶-3-基)硼酸钾
三氟(4-甲酰基吡啶-3-基)硼酸钾 Potassium trifluoro(4-formylpyridin-3-yl)borate 1245906-59-5 C6H4BF3KNO
三氟(4-甲酰基吡啶-3-基)硼酸钾
三氟(2-(甲基磺酰基)嘧啶-5-基)硼酸钾 Potassium trifluoro(2-(methylsulfonyl)pyrimidin-5-yl)borate 1245906-71-1 C5H5BF3KN2O2S
三氟(2-(甲基磺酰基)嘧啶-5-基)硼酸钾
三戊酸甘油酯 glycerol tripentanoate 620-68-8 C18H32O6
三戊酸甘油酯
三唑钠 sodium salt of 1H-1,2,4-triazole 41253-21-8 C2H3N3Na
三唑钠
三吡咯烷膦 tris-(1-pyrrolidino)phosphine 5666-12-6 C12H24N3P
三吡咯烷膦
三丁基噻唑-5-锡 5-(tributylstannanyl)-1,3-thiazole 157025-33-7 C15H29NSSn
三丁基噻唑-5-锡
三丁基-(2-甲基吡唑-3-基)锡烷 1-methyl-5-(tributylstannyl)-1H-pyrazole 170682-50-5 C16H32N2Sn
三丁基-(2-甲基吡唑-3-基)锡烷
三丁基(4-辛基噻吩-2-基)锡 tributyl(4-octylthiophen-2-yl)stannane 504441-11-6 C24H46SSn
三丁基(4-辛基噻吩-2-基)锡
三丁基(2,3-二氢噻吩并[3,4-b]-[1,4]二恶英-5-基)锡烷 tributyl(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-stannane 175922-79-9 C18H32O2SSn
三丁基(2,3-二氢噻吩并[3,4-b]-[1,4]二恶英-5-基)锡烷
三[4-(5-溴噻吩-2-基)苯基]胺 tris(4-(5-bromothiophen-2-yl)phenyl)amine 339985-36-3 C30H18Br3NS3
三[4-(5-溴噻吩-2-基)苯基]胺
三[4-(5-二氰基亚甲基甲基-2-噻吩基)苯基]胺 tris[4-(5-dicyanomethylidenemethyl-2-thienyl)phenyl]amine 883236-54-2 C42H21N7S3
三[4-(5-二氰基亚甲基甲基-2-噻吩基)苯基]胺
三-(4-咪唑基苯基)胺 tris(4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl)amine 1258947-79-3 C27H21N7
三-(4-咪唑基苯基)胺
三(6-甲基吡啶-2-基)膦 tris(6-methyl-2-pyridyl)phosphine 131504-44-4 C18H18N3P
三(6-甲基吡啶-2-基)膦
三(4-(吡啶-4-基)苯基)胺 tppa 1366291-62-4 C33H24N4
三(4-(吡啶-4-基)苯基)胺
三(2-苯并咪唑甲基)胺 N,N',N''-tris(2-benzimidazolylmethyl)amine 64019-57-4 C24H21N7
三(2-苯并咪唑甲基)胺
三(2-噻吩基)膦硫化物 Tri-[2]thienyl-phosphinsulfid 24111-71-5 C12H9PS4
三(2-噻吩基)膦硫化物
三(2-吡啶-4-基乙基)膦 tris[2-(4-pyridyl)ethyl]phosphine 131501-31-0 C21H24N3P
三(2-吡啶-4-基乙基)膦
丁酸,(2R)-2-吡咯烷基酯(9CI) 3-(dicyanomethylidene)-2,3-dihydrobenzothiophene-1,1-dioxide 74228-25-4 C11H6N2O2S
丁酸,(2R)-2-吡咯烷基酯(9CI)
丁苯那嗪 tetrabenazine 58-46-8 C19H27NO3
丁苯那嗪
丁氧基羰基-D-5-溴尿嘧啶 Boc-D-Asp-OtBu 77004-75-2 C13H23NO6
丁氧基羰基-D-5-溴尿嘧啶
丁基哌嗪-1-羧酸 1-butyloxycarbonylpiperazine 50606-32-1 C9H18N2O2
丁基哌嗪-1-羧酸
〔2,2'-二硫代双(吡啶)-1,1'-二氧化物-O,O',S〕(硫酸-O-)镁 Magnesium, (2,2'-(dithio-kappaS)bis(pyridine) 1,1'-di(oxide-kappaO))(sulfato(2-)-kappaO)-, (T-4)- 43143-11-9 C10H8MgN2O6S3
〔2,2'-二硫代双(吡啶)-1,1'-二氧化物-O,O',S〕(硫酸-O-)镁
α-氧代-2-呋喃乙酸 furan-2-yl-oxo-acetic acid 1467-70-5 C6H4O4
α-氧代-2-呋喃乙酸
α-四联噻吩 quaterthiophene 5632-29-1 C16H10S4
α-四联噻吩
α-六噻吩 sexithiophene 88493-55-4 C24H14S6
α-六噻吩