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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
5-氨基-1H-吡咯-2-羧酸 5-Amino-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 869116-45-0 C5H6N2O2
5-氨基-1-(2-嘧啶基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 5-amino-1-pyrimidin-2-yl-1<i>H</i>-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester 91129-95-2 C10H11N5O2
5-氨基-1-苯基吡唑-4-腈 5-Amino-4-cyano-1-phenylpyrazole 5334-43-0 C10H8N4
5-氨基-1-苄基-1H-咪唑-4-羧酸乙酯 ethyl 5-amino-1-benzylimidazole-4-carboxylate 68462-61-3 C13H15N3O2
5-氨基-1-甲基咪唑 N<sup>1</sup>-methyl-5-aminoimidazole 66787-75-5 C4H7N3
5-氨基-1-甲基-1H-吲哚-2-羧酸 5-Amino-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid 207845-95-2 C10H10N2O2
5-氨基-1-叔丁基-1H-吡咯-3-甲腈 2-amino-1-tert-butyl-4-cyanopyrrole 269726-49-0 C9H13N3
5-氨基-1,3-二甲基吡唑 5-Amino-1,3-dimethylpyrazole 3524-32-1 C5H9N3
5-氨基-1,3-二甲基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 5-amino-1,3-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one 53439-88-6 C9H11N3O
5-氨基-1,3-二氢吲哚-2-酮 5-amino-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 20876-36-2 C8H8N2O
5-氨基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 5-Amino-3H-imidazo<4,5-b>pyridine-2-(1H)one 40851-87-4 C6H6N4O
5-氨基-1,2,4-三嗪-3(2H)-酮 6-azacytosine 931-85-1 C3H4N4O
5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 methyl 5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 54571-66-3 C6H9NO3
5-氧代-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸乙酯 6-ethoxycarbonyl-5-oxo-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine 32278-52-7 C9H8N2O3S
5-氧代-5-吡咯烷-1-基-戊酸 5-Oxo-5-pyrrolidin-1-yl-pentanoic acid 5724-80-1 C9H15NO3
5-氧代-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸叔丁酯 tert-butyl 5-oxo-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate 198835-06-2 C11H17NO3
5-氧代-1-苯基吡咯烷-3-羧酸 5-oxo-1-phenylpyrrolidine-3-carboxylic acid 39629-86-2 C11H11NO3
5-氟苯并恶唑 5-fluorobenzoxazole 221347-71-3 C7H4FNO
5-氟苯并噻唑 5-fluorobenzothiazole 1644-85-5 C7H4FNS
5-氟苯并呋喃-3-甲醛 5-fluorobenzofuran-3-carbaldehyde 721943-19-7 C9H5FO2
5-氟苯并呋喃 5-fluorobenzofuran 24410-59-1 C8H5FO
5-氟噻吩-2-甲酸 5-fluorothiophene-2-carboxylic acid 4377-58-6 C5H3FO2S
5-氟-7-氨基-2,3-二氢苯并呋喃 5-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran-7-amine 282547-31-3 C8H8FNO
5-氟-3-碘-2H-吡唑并[3,4-b]吡啶 5-fluoro-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 1350653-23-4 C6H3FIN3
5-氟-3-(4-哌啶基)-1,2-苯并异噁唑盐酸盐 5-fluoro-3-(4-piperidinyl)-1,2-benzisoxazole hydrochloride 84163-16-6 C12H13FN2O*ClH
5-氟-2-甲基苯并咪唑 5-fluoro-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole 118469-15-1 C8H7FN2
5-氟-2-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 5-fluoro-2-methylpyrrolo[2,3-b]pyridine 145934-92-5 C8H7FN2
5-氟-1(3H)-异苯并呋喃酮 5-fluoroisobenzofuran-1(3H)-one 700-85-6 C8H5FO2
5-异丙氧基-1H-吡咯-3-胺 5-propan-2-yloxy-1H-pyrazol-3-amine 121507-34-4 C6H11N3O
5-异丙基尿嘧啶 5-isopropyluracil 17432-95-0 C7H10N2O2
5-异丙基-2-溴噻唑 2-bromo-5-isopropylthiazole 1159817-16-9 C6H8BrNS
5-己基噻吩-2-甲醛 5-hexylthiophene-2-carbaldehyde 100943-46-2 C11H16OS
5-己基呋喃-2(5H)-酮 hexyl-5 (5H) furannone-2 2518-53-8 C10H16O2
5-吡啶-3-噻吩-2-胺 5-(pyridin-3-yl)thiophen-2-amine 837376-58-6 C9H8N2S
5-吗啉酮-2-硝基苯酚 5-morpholino-2-nitrophenol 175135-19-0 C10H12N2O4
5-叠氮基-5-脱氧-beta-D-乳呋喃糖1,2,3,6-四(2,2-二甲基丙酸酯) 5-azido-5-deoxy-1,2,3,6-tetrapivaloyl-α-D-galactofuranose 226877-06-1 C26H43N3O9
5-叔丁基-2-硝基苯胺 5-(tert-butyl)-2-nitroaniline 142564-53-2 C10H14N2O2
5-叔丁基-2-(4-氯苯基)-2H-吡唑-3-胺 3-tert-butyl-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-amine 478016-00-1 C13H16ClN3
5-叔丁基-1-茚满酮 5-tert-butyl-1-indanone 4600-86-6 C13H16O
5-乙酰氧基甲基-2-呋喃醛 5-acetoxymethyl-2-furaldehyde 10551-58-3 C8H8O4
5-乙酰基-2-氨基-4-甲基噻唑 5-acetyl-4-methylthiazole-2-amine 30748-47-1 C6H8N2OS
5-乙酰基-1,1,2,3,3,6-六甲基-1,2-二氢化茚 1-(1,1,2,3,3,6-hexamethylindan-5-yl)ethanone 15323-35-0 C17H24O
5-乙炔基-1-甲基-1H-咪唑 5-ethynyl-1-methyl-1H-imidazole 71759-92-7 C6H6N2
5-乙氧基甲烯基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4,6-二酮 5-(ethoxymethylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 15568-86-2 C9H12O5
5-乙氧基-2-巯基苯并咪唑 5-ethoxy-1H-benzimidazole-2-thiol 55489-15-1 C9H10N2OS
5-乙氧基-2(5H)-呋喃酮 5-ethoxy-2,5-dihydrofuran-2-one 2833-30-9 C6H8O3
5-乙氧基-1H-苯并咪唑 5-ethoxybenzimidazole 50591-21-4 C9H10N2O
5-乙基海因 5-ethyl hydantoin 15414-82-1 C5H8N2O2
5-乙基噻唑-2-胺 5-ethylthiazol-2-amine 39136-60-2 C5H8N2S
5-乙基-5H-呋喃-2-酮 5-ethyl-5H-furan-2-one 2407-43-4 C6H8O2