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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
5-甲基苯并咪唑 5-methylbenzimidazole 614-97-1 C8H8N2
5-甲基苯并[d]噁唑-2-羧酸 5-Methyl-benzoxazol-2-carbonsaeure 49559-66-2 C9H7NO3
5-甲基恶唑-2-甲酸 5-methyloxazole-2-carboxylic acid 45676-69-5 C5H5NO3
5-甲基异恶唑 5-methylisoxazole 5765-44-6 C4H5NO
5-甲基异噁唑-3-酰氨 5-methyl-isoxazole-3-carbothioic acid amide 3445-52-1 C5H6N2O2
5-甲基噻唑-2-甲酸 5-methylthiazole-2-carboxylic acid 61291-21-2 C5H5NO2S
5-甲基噻唑 5-methylthiazole 3581-89-3 C4H5NS
5-甲基噻吩-3-羧酸 5-methyl-thiophene-3-carboxylic acid 19156-50-4 C6H6O2S
5-甲基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮 5-methylbarbituric acid 2417-22-3 C5H6N2O3
5-甲基咪唑-4-甲醛 4-methyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde 68282-53-1 C5H6N2O
5-甲基呋喃-2-丙醛 3-(5-methylfuran-2-yl)propanal 34756-16-6 C8H10O2
5-甲基吲唑-3-羧酸 5-methyl-1H-indazole-3-carboxylic acid 1201-24-7 C9H8N2O2
5-甲基吡啶-2-羧酸甲酯 methyl 5-methylpyridine-2-carboxylate 29681-38-7 C8H9NO2
5-甲基吡咯-2-羧酸 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 3757-53-7 C6H7NO2
5-甲基-5-苯基乙内酰脲 5-methyl-5-phenylimidazolidin-2,4-dione 6843-49-8 C10H10N2O2
5-甲基-3H-咪唑-4-羧酸 5-methyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid 1457-59-6 C5H6N2O2
5-甲基-3-硝基-1H-吡唑 5-methyl-3-nitro-1H-pyrazole 1048925-02-5 C4H5N3O2
5-甲基-3-氰基噻吩 2-methyl-4-cyanothiophene 41727-33-7 C6H5NS
5-甲基-3-氨基-4-氮杂异噁唑 5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-ylamine 40483-47-4 C3H5N3O
5-甲基-3-(2-苯并噻唑基)-2-羟基苯甲醛 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde 1620055-21-1 C15H11NO2S
5-甲基-2-苯基吡啶 5-methyl-2-phenylpyridine 27012-22-2 C12H11N
5-甲基-2-苯基-1H-咪唑-4-羧酸 4-methyl-2-phenyl-1H-imidazole-5-carboxylic acid 28824-94-4 C11H10N2O2
5-甲基-2-硫酮-4-咪唑啉酮 5-methyl-2-thiohydantoin 33368-94-4 C4H6N2OS
5-甲基-2-哌啶酮 5-methylpiperidin-2-one 3298-16-6 C6H11NO
5-甲基-2-哌啶-4-基-1H-苯并咪唑 4-(5-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)piperidine 295790-48-6 C13H17N3
5-甲基-2-呋喃甲醇 2-hydroxymethyl-5-methylfuran 3857-25-8 C6H8O2
5-甲基-2-呋喃甲硫醇 5-methyl-2-furanmethanethiol 59303-05-8 C6H8OS
5-甲基-2-吲哚酮 5-methylindolin-2-one 3484-35-3 C9H9NO
5-甲基-2-(甲基硫代)-7-羟基-[1,2,4]三唑并[1,5-A]嘧啶 5-Methyl-2-(methylthio)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol 40775-78-8 C7H8N4OS
5-甲基-2-(三氟甲基)-3-呋喃甲酸 5-methyl-2-(trifluoromethyl)furan-3-carboxylic acid 17515-74-1 C7H5F3O3
5-甲基-2-(4-三氟甲氧基苯基)-3H-咪唑-4-羧酸 5-methyl-2-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid 868851-36-9 C12H9F3N2O3
5-甲基-2,4-吡咯烷二酮 (+/-)-5-Methylpyrrolidin-2,4-dion 37772-93-3 C5H7NO2
5-甲基-1H-咪唑-2-胺 4-methyl-1H-imidazol-2-amine 6653-42-5 C4H7N3
5-甲基-1H-吲唑 5-methyl-1H-indazole 1776-37-0 C8H8N2
5-甲基-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶  5-methyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine 4943-67-3 C8H8N2
5-甲基-1H-吡咯-2-氰基 5-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile 26173-92-2 C6H6N2
5-甲基-1,3-噻唑-4-甲酸 5-methylthiazole-4-carboxylic acid 120237-76-5 C5H5NO2S
5-甲基-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮 5-methyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one 5400-75-9 C8H8N2O
5-甲基-1,3,4-噁噻唑-2-酮 5-methyl-1,3,4-oxathiazol-2-on 17452-74-3 C3H3NO2S
5-环丙基-1H-1,2,4-三氮唑 3-cyclopropyl-1H-1,2,4-triazole 1211390-33-8 C5H7N3
5-溴苯并异噻唑 5-bromo-2,1-benzothiazole 20712-07-6 C7H4BrNS
5-溴苯并噻唑 5-bromobenzothiazole 768-11-6 C7H4BrNS
5-溴苯并呋喃 5-bromobenzofuran 23145-07-5 C8H5BrO
5-溴苯[D]恶唑-2-胺 5-Bromo-1,3-benzoxazol-2-amine 64037-07-6 C7H5BrN2O
5-溴甲基异恶唑 5-bromomethyl isoxazole 69735-35-9 C4H4BrNO
5-溴甲基噻唑 5-(bromomethyl)thiazole 167998-61-0 C4H4BrNS
5-溴甲基噁唑 5-(bromomethyl)oxazole 127232-42-2 C4H4BrNO
5-溴甲基吲唑 5-bromomethyl-1H-indazole 496842-04-7 C8H7BrN2
5-溴海因 5-bromohydantoin 173904-10-4 C3H3BrN2O2
5-溴异�f唑 5-bromoisoxazole 1133930-99-0 C3H2BrNO