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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-硝基-1H-吡咯 2-nitro-1H-pyrrole 5919-26-6 C4H4N2O2
2-硝基-1H-吡咯
2-硝呋喃 2-nitrofuran 609-39-2 C4H3NO3
2-硝呋喃
2-疏基-6-硝基苯并噁唑 6-nitrobenzo[d]oxazole-2-thione 14541-93-6 C7H4N2O3S
2-疏基-6-硝基苯并噁唑
2-疏基-4-(三氟甲基)吡啶 4-(trifluoromethyl)pyridine-2-thiol 121307-79-7 C6H4F3NS
2-疏基-4-(三氟甲基)吡啶
2-甲酰基-1-三苯甲基-1H-咪唑 1-(triphenylmethyl)-1H-imidazole-2-carboxaldehyde 67478-50-6 C23H18N2O
2-甲酰基-1-三苯甲基-1H-咪唑
2-甲胺基-3-吡啶甲醛 2-methylamino-3-formylpyridine 32399-08-9 C7H8N2O
2-甲胺基-3-吡啶甲醛
2-甲硫基-2-咪唑啉 2-methylthio-2-imidazoline hydroiodide 5464-11-9 C4H8N2S*HI
2-甲硫基-2-咪唑啉
2-甲氨基-5-特丁基-1,3,4,-噻二唑 2-methylamino-5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazole 50608-12-3 C7H13N3S
2-甲氨基-5-特丁基-1,3,4,-噻二唑
2-甲氧基-6-甲基-2H-吡喃-5-酮 6-methoxy-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one 41728-10-3 C7H10O3
2-甲氧基-6-甲基-2H-吡喃-5-酮
2-甲氧基-4-(三丁基锡烷基)吡啶 2-methoxy-4-(tri-n-butylstannyl)pyridine 1204580-72-2 C18H33NOSn
2-甲氧基-4-(三丁基锡烷基)吡啶
2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-甲腈 2-methoxy-4-methylpyridine-3-carbonitrile 149379-71-5 C8H8N2O
2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-甲腈
2-甲氧基-4-氯吡啶 4-chloro-2-methoxypyridine 72141-44-7 C6H6ClNO
2-甲氧基-4-氯吡啶
2-甲氧基-3-(二氟甲基)-5-溴吡啶 5-bromo-3-(difluoromethyl)-2-methoxypyridine 1254123-51-7 C7H6BrF2NO
2-甲氧基-3-(二氟甲基)-5-溴吡啶
2-甲氧基-1-吡咯烷 2-methoxy-1-pyrroline 5264-35-7 C5H9NO
2-甲氧基-1-吡咯烷
2-甲氧乙基-2-氨基苯并噻唑-6-甲酯 2-Methoxyethyl 2-aminobenzo[d]thiazole-6-carboxylate 436088-66-3 C11H12N2O3S
2-甲氧乙基-2-氨基苯并噻唑-6-甲酯
2-甲巯基-5-频那醇酯噻吩 4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-(methylthio)thiophen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 1172999-13-1 C11H17BO2S2
2-甲巯基-5-频那醇酯噻吩
2-甲基苯并噻唑 2-Methylbenzothiazole 120-75-2 C8H7NS
2-甲基苯并噻唑
2-甲基苯并咪唑 2-Methyl-1H-benzimidazole 615-15-6 C8H8N2
2-甲基苯并咪唑
2-甲基苯并呋喃 2-methylbenzofuran 4265-25-2 C9H8O
2-甲基苯并呋喃
2-甲基硫代-3-硫丙基苯并噻唑甜菜碱 3-[2-(methylthio)-1,3-benzothiazol-3-ium-3-yl]propane-1-sulfonate 63149-05-3 C11H13NO3S3
2-甲基硫代-3-硫丙基苯并噻唑甜菜碱
2-甲基恶唑-4-羧酸 2-methyl-1,3-oxazol-4-carboxylic acid 23012-17-1 C5H5NO3
2-甲基恶唑-4-羧酸
2-甲基噻唑-5-甲醛 5-methylthiazole-2-carbaldehyde 13838-78-3 C5H5NOS
2-甲基噻唑-5-甲醛
2-甲基噻唑 2-methylthiazole 3581-87-1 C4H5NS
2-甲基噻唑
2-甲基哌啶 2-Methylpiperidin 109-05-7 C6H13N
2-甲基哌啶
2-甲基吲哚啉 2-methyl indoline 6872-06-6 C9H11N
2-甲基吲哚啉
2-甲基吲哚 2-methyl-1H-indole 95-20-5 C9H9N
2-甲基吲哚
2-甲基吡咯烷 2-methyl-1-pyrrolidine 765-38-8 C5H11N
2-甲基吡咯烷
2-甲基吡咯啉 2-methyl-1H-pyrroline 872-32-2 C5H9N
2-甲基吡咯啉
2-甲基吗啉 2-methylmorpholine 27550-90-9 C5H11NO
2-甲基吗啉
2-甲基-6-羟基苯并噻唑 2-methyl-benzothiazol-6-ol 68867-18-5 C8H7NOS
2-甲基-6-羟基苯并噻唑
2-甲基-6-羟基苯并呋喃 6-hydroxy-2-methylbenzofuran 54584-24-6 C9H8O2
2-甲基-6-羟基苯并呋喃
2-甲基-6-硝基苯并噻唑 2-methyl-6-nitrobenzothiazole 2941-63-1 C8H6N2O2S
2-甲基-6-硝基苯并噻唑
2-甲基-6-氰基苯并噻唑 2-methylbenzo[d]thiazole-6-carbonitrile 42474-60-2 C9H6N2S
2-甲基-6-氰基苯并噻唑
2-甲基-6-氨基苯并恶唑 6-amino-2-methylbenzoxazole 5676-60-8 C8H8N2O
2-甲基-6-氨基苯并恶唑
2-甲基-6-咪唑并[2,1-F]吡啶羧酸 2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid 129912-22-7 C9H8N2O2
2-甲基-6-咪唑并[2,1-F]吡啶羧酸
2-甲基-6-(6-甲基吡啶-2-基)吡啶-4-羧酸甲酯 4-carbomethoxy-6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine 562086-30-0 C14H14N2O2
2-甲基-6-(6-甲基吡啶-2-基)吡啶-4-羧酸甲酯
2-甲基-5-苯并噻唑 2-methyl-5-benzothiazolol 68867-14-1 C8H7NOS
2-甲基-5-苯并噻唑
2-甲基-5-苯基苯并噻唑 2-methyl-5-phenylbenzo[d]thiazole 71215-89-9 C14H11NS
2-甲基-5-苯基苯并噻唑
2-甲基-5-苯基-噻唑-4-羧酸 2-methyl-5-phenyl-1,3-thiazole-4-carboxylic acid 13743-09-4 C11H9NO2S
2-甲基-5-苯基-噻唑-4-羧酸
2-甲基-5-苯基-2H-1,2,4-噻唑-3-甲醛 2-methyl-5-phenyl-2H-1,2,4-triazole-3-carbaldehyde 89060-36-6 C10H9N3O
2-甲基-5-苯基-2H-1,2,4-噻唑-3-甲醛
2-甲基-5-硝基苯并噻唑 2-methyl-5-nitrobenzothiazole 2941-66-4 C8H6N2O2S
2-甲基-5-硝基苯并噻唑
2-甲基-5-硝基苯并咪唑 2-methyl-5-nitrobenzimidazole 1792-40-1 C8H7N3O2
2-甲基-5-硝基苯并咪唑
2-甲基-5-硝基-1,3-苯并噁唑 2-methyl-5-nitro-1,3-benzoxazole 32046-51-8 C8H6N2O3
2-甲基-5-硝基-1,3-苯并噁唑
2-甲基-5-甲氧基苯并噻唑 5-methoxy-2-methylbenzo[d]thiazole 2941-69-7 C9H9NOS
2-甲基-5-甲氧基苯并噻唑
2-甲基-5-溴苯并咪唑 5-bromo-2-methylbenzimidazole 1964-77-8 C8H7BrN2
2-甲基-5-溴苯并咪唑
2-甲基-5-氯苯并咪唑 5-chloro-2-methyl-1H-benzimidazole 2818-69-1 C8H7ClN2
2-甲基-5-氯苯并咪唑
2-甲基-5-吡咯-1-苯胺 2-methyl-5-pyrrol-1-ylphenylamine 137352-77-3 C11H12N2
2-甲基-5-吡咯-1-苯胺
2-甲基-5-(三丁基锡)噻唑 2-methyl-5-(tributylstannyl)thiazole 223418-75-5 C16H31NSSn
2-甲基-5-(三丁基锡)噻唑
2-甲基-5,6,7,8-四氢-3H-喹唑啉-4-酮 2-methyl-5,6,7,8-tetrahydronquinazolin-4(3H)-one 19178-21-3 C9H12N2O
2-甲基-5,6,7,8-四氢-3H-喹唑啉-4-酮
2-甲基-4-苯基噁唑 2-methyl-4-phenyloxazole 20662-90-2 C10H9NO
2-甲基-4-苯基噁唑