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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4-甲氧苯基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-苯二甲酰亚氨基-β-D-吡喃葡萄糖苷 p-methoxyphenyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 129575-89-9 C35H33NO8
4-甲氧苯基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-苯二甲酰亚氨基-β-D-吡喃葡萄糖苷
4-甲氧苯基-2-氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷 4-Methoxyphenyl 2-Amino-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside 1272755-07-3 C27H31NO6
4-甲氧苯基-2-氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷
4-甲氧苯基-2-叠氮-3,6-二-O-苯基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷 4-Methoxyphenyl 2-Azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside 1272755-25-5 C27H29N3O6
4-甲氧苯基-2-叠氮-3,6-二-O-苯基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷
4-甲氧基苯并噻唑-2-酮 4-methoxy-1,3-benzothiazol-2(3H)-one 80567-66-4 C8H7NO2S
4-甲氧基苯并噻唑-2-酮
4-甲氧基苯并噻唑-2-羧酸 4-methoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid 476199-14-1 C10H8O3S
4-甲氧基苯并噻唑-2-羧酸
4-甲氧基苯基-2,3,6-三-O-苄基-β-D-半乳糖吡喃糖苷 4-Methoxyphenyl 2,3,6-Tri-O-benzyl-beta-D-galactopyranoside 869107-36-8 C34H36O7
4-甲氧基苯基-2,3,6-三-O-苄基-β-D-半乳糖吡喃糖苷
4-甲氧基苄基(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-7-氧代-6-[(苯基乙酰基)氨基]-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸酯4-氧化物 penicillin sulfoxide p-methoxybenzyl ester 53956-74-4 C24H26N2O6S
4-甲氧基苄基(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-7-氧代-6-[(苯基乙酰基)氨基]-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸酯4-氧化物
4-甲氧基烟酸甲酯 methyl 4-methoxynicotinate 10177-32-9 C8H9NO3
4-甲氧基烟酸甲酯
4-甲氧基异喹啉 4-methoxyisoquinoline 36034-54-5 C10H9NO
4-甲氧基异喹啉
4-甲氧基异吲哚啉-1-酮 4-methoxyisoindolin-1-one 366453-22-7 C9H9NO2
4-甲氧基异吲哚啉-1-酮
4-甲氧基噻吩-3-羧酸甲酯 methyl 4-methoxy-3-thiophenecarboxylate 65369-22-4 C7H8O3S
4-甲氧基噻吩-3-羧酸甲酯
4-甲氧基噻吩-3-羧酸 4-methoxythiophene-3-carboxylic acid 71050-40-3 C6H6O3S
4-甲氧基噻吩-3-羧酸
4-甲氧基嘧啶-5-胺 4-methoxy-pyrimidin-5-ylamine 15579-82-5 C5H7N3O
4-甲氧基嘧啶-5-胺
4-甲氧基嘧啶 4-methoxypyrimidine 6104-41-2 C5H6N2O
4-甲氧基嘧啶
4-甲氧基喹啉 4-methoxyquinoline 607-31-8 C10H9NO
4-甲氧基喹啉
4-甲氧基哒嗪 4-methoxypyridazine 20733-11-3 C5H6N2O
4-甲氧基哒嗪
4-甲氧基哌啶盐酸盐 4-methoxypiperidine hydrochloride 4045-25-4 C6H13NO*ClH
4-甲氧基哌啶盐酸盐
4-甲氧基哌啶 4-methoxypiperidine 4045-24-3 C6H13NO
4-甲氧基哌啶
4-甲氧基吲唑 4-methoxy-1H-indazole 351210-06-5 C8H8N2O
4-甲氧基吲唑
4-甲氧基吲哚-3-甲醛 4-methoxyindole-3-carboxaldehyde 90734-97-7 C10H9NO2
4-甲氧基吲哚-3-甲醛
4-甲氧基吲哚-2-羧酸 4-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid 103260-65-7 C10H9NO3
4-甲氧基吲哚-2-羧酸
4-甲氧基吲哚 4-methoxy-1H-indole 4837-90-5 C9H9NO
4-甲氧基吲哚
4-甲氧基吡啶甲酰胺 4-Methoxypicolinamide 90151-10-3 C7H8N2O2
4-甲氧基吡啶甲酰胺
4-甲氧基吡啶-N-氧化物 4-methoxypyridine N-oxide 1122-96-9 C6H7NO2
4-甲氧基吡啶-N-氧化物
4-甲氧基吡啶-3-硼酸 (4-methoxypyridin-3-yl)boronic acid 355004-67-0 C6H8BNO3
4-甲氧基吡啶-3-硼酸
4-甲氧基吡啶-2-醛 4-methoxypyridine-2-carbaldehyde 16744-81-3 C7H7NO2
4-甲氧基吡啶-2-醛
4-甲氧基吡啶-2-羧酸盐酸盐 2-carboxy-4-methoxypyridin-1-ium chloride 123811-74-5 C7H7NO3*ClH
4-甲氧基吡啶-2-羧酸盐酸盐
4-甲氧基吡啶-2-甲酸甲酯 methyl 4-methoxypicolinate 29681-43-4 C8H9NO3
4-甲氧基吡啶-2-甲酸甲酯
4-甲氧基吡啶-2-甲酸 4-methoxypyridine-2-carboxylic acid 29082-91-5 C7H7NO3
4-甲氧基吡啶-2-甲酸
4-甲氧基吡啶-2-甲腈 2-cyano-4-methoxylpyridine 36057-44-0 C7H6N2O
4-甲氧基吡啶-2-甲腈
4-甲氧基吡啶 4-Methoxypyridine 620-08-6 C6H7NO
4-甲氧基吡啶
4-甲氧基吡唑并[1,5-A]吡啶-3-羧酸乙酯 ethyl 4-methoxypyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate 909717-95-9 C11H12N2O3
4-甲氧基吡唑并[1,5-A]吡啶-3-羧酸乙酯
4-甲氧基-呋喃酮 4-methoxy-5H-furan-2-one 69556-70-3 C5H6O3
4-甲氧基-呋喃酮
4-甲氧基-8-氨基喹啉 4-methoxyquinoline-8-amine 59665-93-9 C10H10N2O
4-甲氧基-8-氨基喹啉
4-甲氧基-7-氮杂吲哚 4-methoxy-7-azaindole 122379-63-9 C8H8N2O
4-甲氧基-7-氮杂吲哚
4-甲氧基-6-羟基嘧啶 6-methoxypyrimidin-4-ol 6128-06-9 C5H6N2O2
4-甲氧基-6-羟基嘧啶
4-甲氧基-6-甲基喹啉 4-methoxy-6-methyl-quinoline 99842-59-8 C11H11NO
4-甲氧基-6-甲基喹啉
4-甲氧基-6-甲基-2H-吡喃酮 4-methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-one 672-89-9 C7H8O3
4-甲氧基-6-甲基-2H-吡喃酮
4-甲氧基-6-氯喹啉 6-chloro-4-methoxyquinoline 676262-10-5 C10H8ClNO
4-甲氧基-6-氯喹啉
4-甲氧基-6-(甲氧基羰基)甲酸吡啶 4-methoxypyridine-2,6-dicarboxylic acid monomethyl ester 857380-05-3 C9H9NO5
4-甲氧基-6-(甲氧基羰基)甲酸吡啶
4-甲氧基-5-硝基-1H-吡啶-2-酮 4-methoxy-5-nitropyridin-2-ol 607373-82-0 C6H6N2O4
4-甲氧基-5-硝基-1H-吡啶-2-酮
4-甲氧基-5-氨基-6-氯嘧啶 4-chloro-6-methoxypyrimidin-5-amine 15846-19-2 C5H6ClN3O
4-甲氧基-5-氨基-6-氯嘧啶
4-甲氧基-5-嘧啶羧酸 4-methoxy-5-pyrimidinyl carboxylic acid 72411-89-3 C6H6N2O3
4-甲氧基-5-嘧啶羧酸
4-甲氧基-5-嘧啶羧胺 4-chloropyrimidine-5-carboxamide 911461-30-8 C6H7N3O2
4-甲氧基-5-嘧啶羧胺
4-甲氧基-5-嘧啶甲酸乙基酯 4-Methoxy-pyrimidin-5-carbonsaeure-ethylester 71133-21-6 C8H10N2O3
4-甲氧基-5-嘧啶甲酸乙基酯
4-甲氧基-5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3-d]嘧啶盐酸盐 4-Methoxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidine hydrochloride 1187830-54-1 C8H12ClN3O
4-甲氧基-5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3-d]嘧啶盐酸盐
4-甲氧基-5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-d]嘧啶盐酸盐 4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidine hydrochloride 1187830-77-8 C8H11N3O*ClH
4-甲氧基-5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-d]嘧啶盐酸盐
4-甲氧基-4-甲基哌啶盐酸盐 4-methoxy-4-methylpiperidine hydrochloride 3970-73-8 C7H15NO*ClH
4-甲氧基-4-甲基哌啶盐酸盐
4-甲氧基-4-甲基哌啶 4-methoxy-4-methyl-piperidine 3970-72-7 C7H15NO
4-甲氧基-4-甲基哌啶
4-甲氧基-3-硝基吡啶-2-胺 4-methoxy-3-nitropyridin-2-amine 84487-08-1 C6H7N3O3
4-甲氧基-3-硝基吡啶-2-胺