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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3-氨基-6-溴吡啶-2-羧酸甲酯 methyl 3-amino-6-bromopicolinate 866775-09-9 C7H7BrN2O2
3-氨基-6-溴吡啶-2-羧酸甲酯
3-氨基-6-氟苯并[D]异恶唑 6-fluoro-3-amino-1,2-benzisoxazole 177995-38-9 C7H5FN2O
3-氨基-6-氟苯并[D]异恶唑
3-氨基-5-苯基吡啶 5-phenylpyridin-3-amine 31676-54-7 C11H10N2
3-氨基-5-苯基吡啶
3-氨基-5-碘-1H-吲唑 5-iodo-1H-indazol-3-amine 88805-76-9 C7H6IN3
3-氨基-5-碘-1H-吲唑
3-氨基-5-硝基苯并异噻唑 3-amino-5-nitro-2,1-benzisothiazole 14346-19-1 C7H5N3O2S
3-氨基-5-硝基苯并异噻唑
3-氨基-5-硝基吲唑 5-nitro-1H-indazol-3-amine 41339-17-7 C7H6N4O2
3-氨基-5-硝基吲唑
3-氨基-5-甲硫基-1H-1,2,4-三唑 5-amino-3-methylthio-1,2,4-triazole 45534-08-5 C3H6N4S
3-氨基-5-甲硫基-1H-1,2,4-三唑
3-氨基-5-甲基-1H-吡唑-4-甲腈 3-amino-5-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile 5453-07-6 C5H6N4
3-氨基-5-甲基-1H-吡唑-4-甲腈
3-氨基-5-环丙基-1H-吡唑 3-amino-5-cyclopropyl-1H-pyrazole 175137-46-9 C6H9N3
3-氨基-5-环丙基-1H-吡唑
3-氨基-5-环丁基-1H-吡唑 5-cyclobutyl-1H-pyrazol-3-amine 326827-21-8 C7H11N3
3-氨基-5-环丁基-1H-吡唑
3-氨基-5-溴-1H-吲唑 5-bromo-1H-indazol-3-amine 61272-71-7 C7H6BrN3
3-氨基-5-溴-1H-吲唑
3-氨基-5-氯-1H-吲唑 5-chloro-1H-indazol-3-amine 5685-72-3 C7H6ClN3
3-氨基-5-氯-1H-吲唑
3-氨基-5-(甲基硫代)吡唑-4-腈 5-amino-3-(methylsulfanyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile 72760-85-1 C5H6N4S
3-氨基-5-(甲基硫代)吡唑-4-腈
3-氨基-5,6-二甲基-1,2,4-三嗪 5,6-dimethyl-3-amino-1,2,4-triazine 17584-12-2 C5H8N4
3-氨基-5,6-二甲基-1,2,4-三嗪
3-氨基-5,6-二氯-2-吡嗪羧酸甲脂 methyl 6-amino-2,3-dichloropyrazine-5-carboxylate 1458-18-0 C6H5Cl2N3O2
3-氨基-5,6-二氯-2-吡嗪羧酸甲脂
3-氨基-4-苯基-1H-吡唑 4-phenyl-1H-pyrazol-5-amine 5591-70-8 C9H9N3
3-氨基-4-苯基-1H-吡唑
3-氨基-4-碘-吲唑 4-iodo-1H-indazol-3-amine 599191-73-8 C7H6IN3
3-氨基-4-碘-吲唑
3-氨基-4-溴-5-苯基吡唑 4-bromo-5-phenyl-1H-pyrazol-3-ylamine 2845-78-5 C9H8BrN3
3-氨基-4-溴-5-苯基吡唑
3-氨基-4-溴-2-甲基吡唑 4-bromo-1-methyl-1H-pyrazol-5-amine 105675-85-2 C4H6BrN3
3-氨基-4-溴-2-甲基吡唑
3-氨基-4-溴-1-甲基吡唑 4-bromo-1-methyl-1H-pyrazol-3-amine 146941-72-2 C4H6BrN3
3-氨基-4-溴-1-甲基吡唑
3-氨基-4-乙氧羰基吡唑 3-amino-4-pyrazolecarboxylic acid ethyl ester 6994-25-8 C6H9N3O2
3-氨基-4-乙氧羰基吡唑
3-氨基-3-呋喃-2-基-丙酸 (+/-)-3-amino-3-(2-furyl)propanoic acid 73456-99-2 C7H9NO3
3-氨基-3-呋喃-2-基-丙酸
3-氨基-2-甲氧基二苯并呋喃 3-amino-2-methoxydibenzofuran 5834-17-3 C13H11NO2
3-氨基-2-甲氧基二苯并呋喃
3-氨基-2,2,5,5-四甲基-1-吡咯烷酮 2,2,5,5-tetramethyl-3-aminopyrrolidine-1-oxyl 34272-83-8 C8H17N2O
3-氨基-2,2,5,5-四甲基-1-吡咯烷酮
3-氨基-1H-吲唑-5-甲腈 3-amino-1(2)<i>H</i>-indazole-5-carbonitrile 20925-62-6 C8H6N4
3-氨基-1H-吲唑-5-甲腈
3-氨基-1-苄基-3-氰基吡咯烷 3-Amino-1-benzyl-pyrrolidine-3-carbonitrile 145090-28-4 C12H15N3
3-氨基-1-苄基-3-氰基吡咯烷
3-氨基-1-羟基-2-吡咯烷酮 3-amino-1-hydroxypyrrolidin-2-one 1003-51-6 C4H8N2O2
3-氨基-1-羟基-2-吡咯烷酮
3-氨基-1-甲基吡啶-2(1H)-酮 3-amino-1-methylpyridin-2(1H)-one 33631-01-5 C6H8N2O
3-氨基-1-甲基吡啶-2(1H)-酮
3-氨基-1-异丙基-1H-吡唑-4-甲腈 3-amino-1-isopropyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile 89897-29-0 C7H10N4
3-氨基-1-异丙基-1H-吡唑-4-甲腈
3-氧杂二环[3.1.0]己烷-2,4-二酮 3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione 5617-74-3 C5H4O3
3-氧杂二环[3.1.0]己烷-2,4-二酮
3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-甲酸甲酯 methyl 3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-6-carboxylate 202195-67-3 C10H9NO4
3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-甲酸甲酯
3-氧代-2-苯基哌嗪 3-phenylpiperazin-2-one 5368-28-5 C10H12N2O
3-氧代-2-苯基哌嗪
3-氧代-1,4-二氮杂环庚烷-1-甲酸叔丁酯 tert-butyl 3-oxo-1,4-diazepane-1-carboxylate 179686-38-5 C10H18N2O3
3-氧代-1,4-二氮杂环庚烷-1-甲酸叔丁酯
3-氟-6,7-二氢-5H-吡咯并[3,4-B]吡啶盐酸盐 3-fluoro-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine HCl 1346808-65-8 C7H7FN2*ClH
3-氟-6,7-二氢-5H-吡咯并[3,4-B]吡啶盐酸盐
3-氟-5-溴吲唑 5-bromo-3-fluoro-1H-indazole 1211537-09-5 C7H4BrFN2
3-氟-5-溴吲唑
3-氟-4-羟基哌啶-1-甲酸叔丁酯 tert-butyl 3-fluoro-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate 373604-28-5 C10H18FNO3
3-氟-4-羟基哌啶-1-甲酸叔丁酯
3-氟-4-(吗啉基)苯基异氰酸酯 3-fluoro-4-morpholinophenyl isocyanate 224323-51-7 C11H11FN2O2
3-氟-4-(吗啉基)苯基异氰酸酯
3-氟-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)苯甲酸 3-fluoro-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)benzoic acid 1243205-04-0 C11H9FN2O2
3-氟-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)苯甲酸
3-氟-4-(4-吗啉基)苯胺 3-fluoro-4-(morpholinyl)aniline 93246-53-8 C10H13FN2O
3-氟-4-(4-吗啉基)苯胺
3-氟-3-(羟甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl 3-fluoro-3-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 1262410-84-3 C10H18FNO3
3-氟-3-(羟甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
3-氟-2-碘苯甲醚 1-fluoro-2-iodo-3-methoxybenzene 7079-54-1 C7H6FIO
3-氟-2-碘苯甲醚
3-异丙氧基羰基氨基-吡啶 isopropyl pyridin-3-ylcarbamate 81438-40-6 C9H12N2O2
3-异丙氧基羰基氨基-吡啶
3-异丙基异噁唑-5-羧酸 3-isopropylisoxazole-5-carboxylic acid 14633-22-8 C7H9NO3
3-异丙基异噁唑-5-羧酸
3-异丙基吡唑 3-isopropyl-1H-pyrazole 49633-25-2 C6H10N2
3-异丙基吡唑
3-异丙基吗啉 3-Isopropylmorpholine 927802-40-2 C7H15NO
3-异丙基吗啉
3-异丁基-2-噻唑烷硫酮 3-isobutyl-thiazolidine-2-thione 3484-98-8 C7H13NS2
3-异丁基-2-噻唑烷硫酮
3-己基-2-硫代-1,3-四氢噻唑-4-酮 3-hexyl-2-thioxothiazolidin-4-one 56347-27-4 C9H15NOS2
3-己基-2-硫代-1,3-四氢噻唑-4-酮
3-巯基-5-甲基-1,2,4-三氮唑 3-mercapto-5-methyl-1,2,4-triazole 7271-44-5 C3H5N3S
3-巯基-5-甲基-1,2,4-三氮唑
3-对-甲苯基吡唑 5-(p-tolyl)-1H-pyrazole 59843-75-3 C10H10N2
3-对-甲苯基吡唑
3-四氢呋喃甲酸甲酯 methyl tetrahydrofuran-3-carboxylate 53662-85-4 C6H10O3
3-四氢呋喃甲酸甲酯