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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3,4-二氢-2H-吡啶并[4,3-b]-1,4-恶嗪 2H,3H,4H-pyrido[4,3-b][1,4]oxazine 102226-41-5 C7H8N2O
3,4-二氢-2H-吡啶并[4,3-b]-1,4-恶嗪
3,4-二氢-2H-吡啶并[3,2-b]-1,4-噁嗪 3,4-dihydro-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazine 20348-23-6 C7H8N2O
3,4-二氢-2H-吡啶并[3,2-b]-1,4-噁嗪
3,4-二氢-2H-吡啶并[1,2-D]嘧啶-2-酮 1,2-(Dihydropyridino-1,2)-4-oxo-5,6-dihydro-pyrimidin 5439-14-5 C8H8N2O
3,4-二氢-2H-吡啶并[1,2-D]嘧啶-2-酮
3,4-二氢-2H-吡咯-5-氨基 2-imino-pyrrolidine 872-34-4 C4H8N2
3,4-二氢-2H-吡咯-5-氨基
3,4-二氢-2H-吡咯 1-pyrroline 5724-81-2 C4H7N
3,4-二氢-2H-吡咯
3,4-二氢-2H-1,5-苯并二噁平-7-甲醛 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepine-7-carbaldehyde 67869-90-3 C10H10O3
3,4-二氢-2H-1,5-苯并二噁平-7-甲醛
3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-胺 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-amine 26011-57-4 C8H10N2O
3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-胺
3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪 1,4-benzoxazine 5735-53-5 C8H9NO
3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪
3,4-二氢-2-甲基-吡喃 2-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyran 4454-05-1 C6H10O2
3,4-二氢-2-甲基-吡喃
3,4-二氢-2-甲基-4-氧代吡啶-1(2H)-甲酸苄酯 benzyl 2-methyl-4-oxo-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate 190906-91-3 C14H15NO3
3,4-二氢-2-甲基-4-氧代吡啶-1(2H)-甲酸苄酯
3,4-二氢-2,8(1H)-异喹啉羧酸-2-(1,1-二甲基乙基)酯 2-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-8-carboxylic acid 878798-87-9 C15H19NO4
3,4-二氢-2,8(1H)-异喹啉羧酸-2-(1,1-二甲基乙基)酯
3,4-二氢-2,2-二甲基-4-氧代-2H-吡喃-6-羧酸 3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-oxo-2H-pyran-6-carboxylic acid 80866-93-9 C8H10O4
3,4-二氢-2,2-二甲基-4-氧代-2H-吡喃-6-羧酸
3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 3,4-dihydro-2(1H)-quinolone 553-03-7 C9H9NO
3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮
3,4-二氢-1H-苯并吡喃 chromane 493-08-3 C9H10O
3,4-二氢-1H-苯并吡喃
3,4-二氢-1H-喹噁啉-2-酮 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-one 59564-59-9 C8H8N2O
3,4-二氢-1H-喹噁啉-2-酮
3,4-二氢-1(2H)-喹啉乙酸 (3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-acetic acid 845264-90-6 C11H13NO2
3,4-二氢-1(2H)-喹啉乙酸
3,4-二氢-1(2H)-喹啉丙酸 3-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propanoic acid 91641-02-0 C12H15NO2
3,4-二氢-1(2H)-喹啉丙酸
3,4-二氟噻吩 3,4-difluorothiophene 19259-15-5 C4H2F2S
3,4-二氟噻吩
3,4-二氟吡啶 3,4-difluoropyridine 82878-63-5 C5H3F2N
3,4-二氟吡啶
3,4-二氟-2,5-双(三甲基硅基)噻吩 3,4-Difluoro-2,5-bis(trimethylsilyl)thiophene 347838-12-4 C10H18F2SSi2
3,4-二氟-2,5-双(三甲基硅基)噻吩
3,4-二己基噻吩 3,4-dihexylthiophene 122107-04-4 C16H28S
3,4-二己基噻吩
3,4-二乙基吡咯 3,4-diethyl-1H-pyrrole 16200-52-5 C8H13N
3,4-二乙基吡咯
3,4-二丁基噻吩 3,4-dibutylthiophene 85932-61-2 C12H20S
3,4-二丁基噻吩
3,4-二丁基-5-(2,4-二甲基苯基)苯并呋喃-2(3H)-酮 Xylyl dibutylbenzofuranone 181314-48-7 C24H30O2
3,4-二丁基-5-(2,4-二甲基苯基)苯并呋喃-2(3H)-酮
3,4-二2H-1-苯并吡喃-6-胺 chroman-6-amine 50386-54-4 C9H11NO
3,4-二2H-1-苯并吡喃-6-胺
3,4-乙烯二氧噻吩 3,4-(ethylenedioxy)thiophene 126213-50-1 C6H6O2S
3,4-乙烯二氧噻吩
3,4-乙撑基二氧甲醛噻吩 3,4-ethylenedioxythiophene-2-carboxaldehyde 204905-77-1 C7H6O3S
3,4-乙撑基二氧甲醛噻吩
3,4-(2,2-二甲基丙烯二氧基)噻吩 3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine 255901-50-9 C9H12O2S
3,4-(2,2-二甲基丙烯二氧基)噻吩
3,4,8-三氯-喹啉 3,4,8-Trichlorchinolin 25771-77-1 C9H4Cl3N
3,4,8-三氯-喹啉
3,4,6-三溴哒嗪 3,4,6-tribromopyridazine 55928-86-4 C4HBr3N2
3,4,6-三溴哒嗪
3,4,6-三氯哒嗪 3,4,6-trichloropyridazine 6082-66-2 C4HCl3N2
3,4,6-三氯哒嗪
3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-beta-D-吡喃葡萄糖基2,2,2-三氯乙亚氨酸酯 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl 2,2,2-Trichloroacetimidate 87190-67-8 C22H21Cl3N2O10
3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-beta-D-吡喃葡萄糖基2,2,2-三氯乙亚氨酸酯
3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)-D-吡喃葡萄糖 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranose 72858-55-0 C20H21NO10
3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)-D-吡喃葡萄糖
3,4,5-三苯基-4H-1,2,4-三唑 3,4,5-triphenyl-1,2,4-triazole 4073-72-7 C20H15N3
3,4,5-三苯基-4H-1,2,4-三唑
3,4,5-三甲氧基-N-吡啶-3-基苯甲酰胺 3,4,5-trimethoxy-N-3-pyridylbenzamide 31638-96-7 C15H16N2O4
3,4,5-三甲氧基-N-吡啶-3-基苯甲酰胺
3,4,5-三溴吡啶 3,4,5-tribromopyridine 2457-48-9 C5H2Br3N
3,4,5-三溴吡啶
3,4,5-三溴吡唑 3,4,5-tribromo-1H-pyrazole 17635-44-8 C3HBr3N2
3,4,5-三溴吡唑
3,4,5-三溴-2-甲基噻吩 2,3,4-tribromo-5-methylthiophene 30319-06-3 C5H3Br3S
3,4,5-三溴-2-甲基噻吩
3,4,5-三氯噻吩-2-羧酸 3,4,5-trichlorothiophene-2-carboxylic acid 26020-48-4 C5HCl3O2S
3,4,5-三氯噻吩-2-羧酸
3,4,5-三氯哒嗪 3,4,5-trichloropyridazine 14161-11-6 C4HCl3N2
3,4,5-三氯哒嗪
3,4,5-三氯吡啶-2-胺 2-amino-3,4,5-trichloropyridine 55933-91-0 C5H3Cl3N2
3,4,5-三氯吡啶-2-胺
3,4,5-三氯吡啶-2-甲酸 3,4,5-trichloropicolinic acid 5439-04-3 C6H2Cl3NO2
3,4,5-三氯吡啶-2-甲酸
3,4,5-三氯吡啶 3,4,5-trichloropyridine 33216-52-3 C5H2Cl3N
3,4,5-三氯吡啶
3,4,5-三氯-6-羟基吡啶-2-羧酸 6-hydroxy-3,4,5-trichloropyridine-2-carboxylic acid 73455-14-8 C6H2Cl3NO3
3,4,5-三氯-6-羟基吡啶-2-羧酸
3,4,5-三氨基吡啶 3,4,5-triaminopyridine 618439-82-0 C5H8N4
3,4,5-三氨基吡啶
3,4,5-三氟吡啶 3,4,5-trifluoropyridine 67815-54-7 C5H2F3N
3,4,5-三氟吡啶
3,4,5,6-四氯哒嗪 tetrachloropyridazine 20074-67-3 C4Cl4N2
3,4,5,6-四氯哒嗪
3,4,5,6-四氯吡啶氰 3,4,5,6-tetrachloropicolinonitrile 17824-83-8 C6Cl4N2
3,4,5,6-四氯吡啶氰
3,4,5,6-四氯-2-吡啶胺 2-Amino-3,4,5,6-tetrachlor-pyridin 51501-52-1 C5H2Cl4N2
3,4,5,6-四氯-2-吡啶胺
3,4,5,6,7,8-六氢-2(1H)-喹啉酮 3,4,5,6,7,8-hexahydro-2-quinolinone 10333-11-6 C9H13NO
3,4,5,6,7,8-六氢-2(1H)-喹啉酮