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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
5-[2-乙氧基-5-(4-乙基哌嗪-1-基磺酰基)吡啶-3-基]-3-乙基-2-(2-甲氧基乙基)-2,6-二氢-7H-吡唑并[4,3-D]嘧啶-7-酮 Gisadenafil 334826-98-1 C23H33N7O5S
5-[2-乙氧基-5-(4-乙基哌嗪-1-基磺酰基)吡啶-3-基]-3-乙基-2-(2-甲氧基乙基)-2,6-二氢-7H-吡唑并[4,3-D]嘧啶-7-酮
5-[2-(3,5-二甲氧基苯基)乙基]-1H-吡唑-3-胺 3-(3,5-dimethoxyphenethyl)-1H-pyrazol-5-amine 1000895-53-3 C13H17N3O2
5-[2-(3,5-二甲氧基苯基)乙基]-1H-吡唑-3-胺
5-[1-(2-氯苯基)-2-甲氧基-2-氧代乙基]噻吩并[3,2-c]吡啶溴化物 5-[1-(2-Chlorophenyl)-2-methoxy-2-oxoethyl]thieno[3,2-c]pyridinium Bromide 1251736-86-3 C16H13BrClNO2S
5-[1-(2-氯苯基)-2-甲氧基-2-氧代乙基]噻吩并[3,2-c]吡啶溴化物
5-[(叔丁氧羰基)氨基]吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯 ethyl 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate 1101120-33-5 C15H19N3O4
5-[(叔丁氧羰基)氨基]吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯
5-[(5-硝基-2-呋喃基)氧基]-1,3-苯并二恶茂 5-[(5-nitrofuran-2-yl)oxy]-1,3-benzodioxole 1304134-67-5 C11H7NO6
5-[(5-硝基-2-呋喃基)氧基]-1,3-苯并二恶茂
5-[(4-乙基哌嗪-1-基)甲基]吡啶-2-胺 5-((4-ethylpiperazin-1-yl)methyl)pyridin-2-amine 1180132-17-5 C12H20N4
5-[(4-乙基哌嗪-1-基)甲基]吡啶-2-胺
5-[(3aR,6S,6aS)-2,5,5-三氧代-1,3,3a,4,6,6a-六氢噻吩并[3,4-d]咪唑-6-基]戊酸 (d)-biotin sulfone 40720-05-6 C10H16N2O5S
5-[(3aR,6S,6aS)-2,5,5-三氧代-1,3,3a,4,6,6a-六氢噻吩并[3,4-d]咪唑-6-基]戊酸
5-[(3-乙基萘并[2,1-d]噁唑-2(3H)-亚基)亚乙基]-3-庚基-1-苯基-2-硫代咪唑烷-4-酮 4-Imidazolidinone, 5-[(3-ethylnaphth[2,1-d]oxazol-2(3H)-ylidene)ethylidene]-3-heptyl-1-phenyl-2-thioxo- 13242-16-5 C31H33N3O2S
5-[(3-乙基萘并[2,1-d]噁唑-2(3H)-亚基)亚乙基]-3-庚基-1-苯基-2-硫代咪唑烷-4-酮
5-[(3,4-二氢-4-氧代-1-酞嗪基)甲基]-2-氟苯甲腈 2-fluoro-5-[(4-oxo-3H-phthalazin-1-yl)methyl]benzonitrile 1021298-68-9 C16H10FN3O
5-[(3,4-二氢-4-氧代-1-酞嗪基)甲基]-2-氟苯甲腈
5-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-腺苷酸 5'-O-dimethoxytrityladenosine 81352-25-2 C31H31N5O6
5-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-腺苷酸
5-O-(4-甲基苯基磺酰基)胸腺嘧啶脱氧核苷 5'-O-(p-toluenesulfonyl)thymidine 7253-19-2 C17H20N2O7S
5-O-(4-甲基苯基磺酰基)胸腺嘧啶脱氧核苷
5-N-吗啉-6-氮杂尿嘧啶 5-Morpholino-6-azauracil 4956-12-1 C7H10N4O3
5-N-吗啉-6-氮杂尿嘧啶
5-N-叔丁氧羰基-5-N-甲基氨基-2-噻吩甲酸 5-<N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methylamino>-2-thiophenecarboxylic acid 131052-68-1 C11H15NO4S
5-N-叔丁氧羰基-5-N-甲基氨基-2-噻吩甲酸
5-Boc-氨基噁唑 tert-butyl oxazol-5-ylcarbamate 1346809-07-1 C8H12N2O3
5-Boc-氨基噁唑
5-Boc-八氢吡咯并[3,4-c]吡啶 tert-butyl hexahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-5(6H)-carboxylate 351370-99-5 C12H22N2O2
5-Boc-八氢吡咯并[3,4-c]吡啶
5-BOC-氨基-2-氯吡啶-4-甲酸 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-chloroisonicotinic acid 171178-46-4 C11H13ClN2O4
5-BOC-氨基-2-氯吡啶-4-甲酸
5-BOC-2-甲基-6,7-二氢噻唑并[5,4-C]吡啶 tert-Butyl 2-methyl-6,7-dihydrothiazolo[5,4-c]pyridine-5(4H)-carboxylate 220388-97-6 C12H18N2O2S
5-BOC-2-甲基-6,7-二氢噻唑并[5,4-C]吡啶
5-(苯基氨基)尿嘧啶 5-(phenylamino)uracil 4870-31-9 C10H9N3O2
5-(苯基氨基)尿嘧啶
5-(苄氧基)嘧啶-4-胺 5-benzyloxy-4-amino-pyrimidine 92289-50-4 C11H11N3O
5-(苄氧基)嘧啶-4-胺
5-(苄氧基)吡啶-2-胺 5-(benzyloxy)pyridin-2-amine 96166-00-6 C12H12N2O
5-(苄氧基)吡啶-2-胺
5-(苄氧基)-4-氯嘧啶 5-benzyloxy-4-chloro-pyrimidine 91063-23-9 C11H9ClN2O
5-(苄氧基)-4-氯嘧啶
5-(苄氧基)-2-溴吡啶 5-(benzyloxy)-2-bromopyridine 630120-99-9 C12H10BrNO
5-(苄氧基)-2-溴吡啶
5-(苄氧基)-1,2-二甲基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-4-羧酸 2,3-dimethyl-5-benzyloxy-6-carboxy-4-pyrimidinone 389130-68-1 C14H14N2O4
5-(苄氧基)-1,2-二甲基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-4-羧酸
5-(肼甲基)-2-甲基吡啶 5-(Hydrazinylmethyl)-2-methylpyridine 1016705-16-0 C7H11N3
5-(肼甲基)-2-甲基吡啶
5-(羟甲基)-1-甲基吡咯烷-2-酮 5-(hydroxymethyl)-1-methylpyrrolidin-2-one 89531-41-9 C6H11NO2
5-(羟甲基)-1-甲基吡咯烷-2-酮
5-(羟基甲基)喹啉-8-醇 5-(hydroxymethyl)-8-hydroxyquinoline 4053-44-5 C10H9NO2
5-(羟基甲基)喹啉-8-醇
5-(甲氧羰基)砒啶-3-硼酸 (5-(methoxycarbonyl)pyridin-3-yl)boronic acid 871329-53-2 C7H8BNO4
5-(甲氧羰基)砒啶-3-硼酸
5-(甲氧羰基)-2-吡啶羧酸 pyridine-2,5-dicarboxylic acid 5-methyl ester 17874-79-2 C8H7NO4
5-(甲氧羰基)-2-吡啶羧酸
5-(甲氧基羰基)-4-(三氟甲基)嘧啶-2-肼 methyl 2-hydrazinyl-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-5-carboxylate 175137-28-7 C7H7F3N4O2
5-(甲氧基羰基)-4-(三氟甲基)嘧啶-2-肼
5-(甲氧基甲烯基)-2,2-二甲基-1,3-二氧己环-4,6-二酮 5-methoxymethylene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 15568-85-1 C8H10O5
5-(甲氧基甲烯基)-2,2-二甲基-1,3-二氧己环-4,6-二酮
5-(甲基磺酰基)吡啶-3-胺 5-(methylsulfonyl)pyridin-3-amine 1067530-19-1 C6H8N2O2S
5-(甲基磺酰基)吡啶-3-胺
5-(甲基硫代)-2-噻唑胺 5-(methylsulfanyl)-1,3-thiazol-2-amine 99171-11-6 C4H6N2S2
5-(甲基硫代)-2-噻唑胺
5-(溴甲基)异喹啉 5-(bromomethyl)isoquinoline 158654-74-1 C10H8BrN
5-(溴甲基)异喹啉
5-(溴甲基)喹啉 5-bromomethyl-quinoline 1260796-73-3 C10H8BrN
5-(溴甲基)喹啉
5-(溴甲基)呋喃-2-甲醛 5-bromomethyl-furan-2-carbaldehyde 39131-44-7 C6H5BrO2
5-(溴甲基)呋喃-2-甲醛
5-(溴甲基)吡嗪-2-羧酸甲酯 methyl 5-(bromomethyl)pyrazine-2-carboxylate 193966-70-0 C7H7BrN2O2
5-(溴甲基)吡嗪-2-羧酸甲酯
5-(溴甲基)-嘧啶 (8ci,9ci) 5-(bromomethyl)pyrimidine 25198-96-3 C5H5BrN2
5-(溴甲基)-嘧啶 (8ci,9ci)
5-(溴甲基)-4-甲基-2-[4-(三氟甲基)苯基]-1,3-噻唑 5-(bromomethyl)-4-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazole 439134-78-8 C12H9BrF3NS
5-(溴甲基)-4-甲基-2-[4-(三氟甲基)苯基]-1,3-噻唑
5-(溴甲基)-3-甲氧基异噁唑 5-(bromomethyl)-3-methoxyisoxazole 14423-89-3 C5H6BrNO2
5-(溴甲基)-3-甲氧基异噁唑
5-(溴甲基)-2-甲氧基吡啶 5-(bromomethyl)-2-methoxypyridine 128632-03-1 C7H8BrNO
5-(溴甲基)-2-甲氧基吡啶
5-(溴甲基)-2-甲基吡啶氢溴酸盐 5-(bromomethyl)-2-methylpyridine hydrobromide 718608-10-7 BrH*C7H8BrN
5-(溴甲基)-2-甲基吡啶氢溴酸盐
5-(溴甲基)-2-(三氟甲基)嘧啶 5-(bromomethyl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidine 198404-35-2 C6H4BrF3N2
5-(溴甲基)-2-(三氟甲基)嘧啶
5-(溴甲基)-2,4-二氯嘧啶 5-(bromomethyl)-2,4-dichloropyrimidine 1289387-92-3 C5H3BrCl2N2
5-(溴甲基)-2,4-二氯嘧啶
5-(溴甲基)-1H-苯并[d]咪唑-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl 5-(bromomethyl)-1H-benzo[d]imidazole-1-carboxylate 1037207-08-1 C13H15BrN2O2
5-(溴甲基)-1H-苯并[d]咪唑-1-羧酸叔丁酯
5-(溴乙酰基)尿嘧啶 5-Bromacetyl-uracil 34034-07-6 C6H5BrN2O3
5-(溴乙酰基)尿嘧啶
5-(溴乙基)-2-(三氟甲基)吡啶 5-(bromomethyl)-2-(trifluoromethyl)pyridine 108274-33-5 C7H5BrF3N
5-(溴乙基)-2-(三氟甲基)吡啶
5-(氯甲基)尿嘧啶 5-chloromethyluracil 3590-48-5 C5H5ClN2O2
5-(氯甲基)尿嘧啶
5-(氯甲基)喹啉-8-醇 5-(chloromethyl)quinolin-8-ol 10136-57-9 C10H8ClNO
5-(氯甲基)喹啉-8-醇
5-(氯甲基)喹啉 5-(chloromethyl)quinoline 110333-07-8 C10H8ClN
5-(氯甲基)喹啉
5-(氯甲基)-8-羟基喹啉盐酸盐 5-chloromethyl-8-hydroxyquinoline hydrochloride 4053-45-6 C10H8ClNO*ClH
5-(氯甲基)-8-羟基喹啉盐酸盐