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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3-氨基-6-(4-氯苯基)哒嗪 6-(4-chlorophenyl)pyridazin-3-amine 58059-47-5 C10H8ClN3
3-氨基-6-(4-氯苯基)哒嗪
3-氨基-5-苯基噻吩-2-甲酸甲酯 methyl 3-amino-5-phenylthiophene-2-carboxylate 100063-22-7 C12H11NO2S
3-氨基-5-苯基噻吩-2-甲酸甲酯
3-氨基-5-苯基吡啶 5-phenylpyridin-3-amine 31676-54-7 C11H10N2
3-氨基-5-苯基吡啶
3-氨基-5-羟基吡啶二盐酸盐 3-Amino-5-hydroxypyridine dihydrochloride 1186663-39-7 C5H8Cl2N2O
3-氨基-5-羟基吡啶二盐酸盐
3-氨基-5-羟基吡啶 5-Aminopyridin-3-ol 3543-01-9 C5H6N2O
3-氨基-5-羟基吡啶
3-氨基-5-羟基吡唑 3-amino-2-pyrazolin-5-one 6126-22-3 C3H5N3O
3-氨基-5-羟基吡唑
3-氨基-5-碘吡啶 5-iodopyridin-3-ylamine 25391-66-6 C5H5IN2
3-氨基-5-碘吡啶
3-氨基-5-碘-1H-吲唑 5-iodo-1H-indazol-3-amine 88805-76-9 C7H6IN3
3-氨基-5-碘-1H-吲唑
3-氨基-5-硝基苯并异噻唑 3-amino-5-nitro-2,1-benzisothiazole 14346-19-1 C7H5N3O2S
3-氨基-5-硝基苯并异噻唑
3-氨基-5-硝基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯 2-ethoxycarbonyl-3-amino-5-nitrothieno[2,3-b]pyridine 52505-43-8 C10H9N3O4S
3-氨基-5-硝基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯
3-氨基-5-硝基吲唑 5-nitro-1H-indazol-3-amine 41339-17-7 C7H6N4O2
3-氨基-5-硝基吲唑
3-氨基-5-硝基-2-吡啶酮 3-Amino-2-hydroxy-5-nitro-pyridin 5667-38-9 C5H5N3O3
3-氨基-5-硝基-2-吡啶酮
3-氨基-5-甲硫基-1H-1,2,4-三唑 5-amino-3-methylthio-1,2,4-triazole 45534-08-5 C3H6N4S
3-氨基-5-甲硫基-1H-1,2,4-三唑
3-氨基-5-甲氧基吡啶 3-amino-5-methoxypyridine 64436-92-6 C6H8N2O
3-氨基-5-甲氧基吡啶
3-氨基-5-甲基噻吩-2-羧酸甲酯 methyl 3-amino-5-methylthiophene-2-carboxylate 76575-71-8 C7H9NO2S
3-氨基-5-甲基噻吩-2-羧酸甲酯
3-氨基-5-甲基哒嗪 5-methylpyridazin-3-amine 144294-43-9 C5H7N3
3-氨基-5-甲基哒嗪
3-氨基-5-甲基吡啶 5-methylpyridin-3-amine 3430-19-1 C6H8N2
3-氨基-5-甲基吡啶
3-氨基-5-甲基-6-氯哒嗪 6-chloro-5-methylpyridazin-3-amine 66346-87-0 C5H6ClN3
3-氨基-5-甲基-6-氯哒嗪
3-氨基-5-甲基-1H-吡唑-4-甲腈 3-amino-5-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile 5453-07-6 C5H6N4
3-氨基-5-甲基-1H-吡唑-4-甲腈
3-氨基-5-环丙基-1H-吡唑 3-amino-5-cyclopropyl-1H-pyrazole 175137-46-9 C6H9N3
3-氨基-5-环丙基-1H-吡唑
3-氨基-5-环丁基-1H-吡唑 5-cyclobutyl-1H-pyrazol-3-amine 326827-21-8 C7H11N3
3-氨基-5-环丁基-1H-吡唑
3-氨基-5-溴噻吩-2-羧酸甲酯 methyl 3-amino-5-bromothiophene-2-carboxylate 107818-55-3 C6H6BrNO2S
3-氨基-5-溴噻吩-2-羧酸甲酯
3-氨基-5-溴吡啶甲酸甲酯 methyl 3-amino-5-bromopicolinate 1072448-08-8 C7H7BrN2O2
3-氨基-5-溴吡啶甲酸甲酯
3-氨基-5-溴吡啶-4-醇 3-amino-5-bromopyridin-4-ol 101084-20-2 C5H5BrN2O
3-氨基-5-溴吡啶-4-醇
3-氨基-5-溴吡啶-2-甲酰胺 3-amino-5-bromopicolinamide 669066-89-1 C6H6BrN3O
3-氨基-5-溴吡啶-2-甲酰胺
3-氨基-5-溴吡啶-2-甲腈 3-amino-5-bromopyridine-2-carbonitrile 573675-27-1 C6H4BrN3
3-氨基-5-溴吡啶-2-甲腈
3-氨基-5-溴-4-甲基-2(1H)-吡啶酮 3-amino-5-bromo-4-methylpyridin-2-ol 889943-27-5 C6H7BrN2O
3-氨基-5-溴-4-甲基-2(1H)-吡啶酮
3-氨基-5-溴-2-羟基-6-甲基吡啶 3-amino-5-bromo-6-methylpyridin-2-ol 85216-55-3 C6H7BrN2O
3-氨基-5-溴-2-羟基-6-甲基吡啶
3-氨基-5-溴-2-甲氧基吡啶 5-bromo-2-(methyloxy)-3-pyridinamine 884495-39-0 C6H7BrN2O
3-氨基-5-溴-2-甲氧基吡啶
3-氨基-5-溴-2-氟嘧啶 5-bromo-2-fluoropyridin-3-amine 884495-22-1 C5H4BrFN2
3-氨基-5-溴-2-氟嘧啶
3-氨基-5-溴-2-吡啶羧酸 3-amino-5-bromopyridine-2-carboxylic acid 870997-85-6 C6H5BrN2O2
3-氨基-5-溴-2-吡啶羧酸
3-氨基-5-溴-1H-吲唑 5-bromo-1H-indazol-3-amine 61272-71-7 C7H6BrN3
3-氨基-5-溴-1H-吲唑
3-氨基-5-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶 5-bromo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine 405224-24-0 C6H5BrN4
3-氨基-5-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶
3-氨基-5-氯甲基吡啶 5-chloro-2-methylpyridin-3-amine 89639-36-1 C6H7ClN2
3-氨基-5-氯甲基吡啶
3-氨基-5-氯吲哚 5-chloro-1H-indol-3-ylamine 72561-51-4 C8H7ClN2
3-氨基-5-氯吲哚
3-氨基-5-氯吡啶 5-chloropyridin-3-amine 22353-34-0 C5H5ClN2
3-氨基-5-氯吡啶
3-氨基-5-氯-6-甲基吡啶 5-chloro-6-methylpyridin-3-amine 896161-13-0 C6H7ClN2
3-氨基-5-氯-6-甲基吡啶
3-氨基-5-氯-2-氟吡啶 3-amino-5-chloro-2-fluoropyridine 103999-78-6 C5H4ClFN2
3-氨基-5-氯-2-氟吡啶
3-氨基-5-氯-2-吡啶甲酰胺 3-amino-5-chloropicolinamide 27330-34-3 C6H6ClN3O
3-氨基-5-氯-2-吡啶甲酰胺
3-氨基-5-氯-1H-吲唑 5-chloro-1H-indazol-3-amine 5685-72-3 C7H6ClN3
3-氨基-5-氯-1H-吲唑
3-氨基-5-氯-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 ethyl 3-amino-5-chloro-1H-indole-2-carboxylate 62578-58-9 C11H11ClN2O2
3-氨基-5-氯-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
3-氨基-5-氟吡啶甲酸甲酯 methyl 3-amino-5-fluoropicolinate 1052714-11-0 C7H7FN2O2
3-氨基-5-氟吡啶甲酸甲酯
3-氨基-5-氟吡啶 5-fluoropyridin-3-amine 210169-05-4 C5H5FN2
3-氨基-5-氟吡啶
3-氨基-5-氟-1H-吡唑[3,4-B]吡啶 5-fluoro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine 1034667-22-5 C6H5FN4
3-氨基-5-氟-1H-吡唑[3,4-B]吡啶
3-氨基-5-叔丁氧羰基-吡咯并[3,4-C]吡唑 tert-butyl 3-amino-4,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-5-carboxylate 398491-59-3 C10H16N4O2
3-氨基-5-叔丁氧羰基-吡咯并[3,4-C]吡唑
3-氨基-5-乙基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 ethyl 3-amino-5-ethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 1194374-72-5 C9H14N2O2
3-氨基-5-乙基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
3-氨基-5-三氟甲基-吡啶-2-羧酸甲酯 methyl 3-amino-5-(trifluoromethyl)pyridine-2-carboxylate 866775-17-9 C8H7F3N2O2
3-氨基-5-三氟甲基-吡啶-2-羧酸甲酯
3-氨基-5-(甲基硫代)吡唑-4-腈 5-amino-3-(methylsulfanyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile 72760-85-1 C5H6N4S
3-氨基-5-(甲基硫代)吡唑-4-腈
3-氨基-5-(三氟甲基)吡啶-2-醇 3-amino-5-(trifluoromethyl)-1,2-dihydropyridin-2-one 90778-25-9 C6H5F3N2O
3-氨基-5-(三氟甲基)吡啶-2-醇
3-氨基-5-(4-甲氧基苯基)噻吩-2-甲酰胺 3-amino-5-(4-methoxyphenyl)thiophene-2-carboxamide 354812-16-1 C12H12N2O2S
3-氨基-5-(4-甲氧基苯基)噻吩-2-甲酰胺