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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4-氟-2-噻吩羧酸 4-fluorothiophene-2-carboxylic acid 32431-72-4 C5H3FO2S
4-氟-2-噻吩羧酸
4-氟-1H-吲哚-7-羧酸甲酯 methyl 4-fluoro-1H-indole-7-carboxylate 313337-35-8 C10H8FNO2
4-氟-1H-吲哚-7-羧酸甲酯
4-氟-1H-吲哚-7-羧酸 4-fluoroindole-7-carboxylic acid 313337-34-7 C9H6FNO2
4-氟-1H-吲哚-7-羧酸
4-氟-1-苯并噻吩-2-羧酸 4-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid 23967-57-9 C9H5ClO2S
4-氟-1-苯并噻吩-2-羧酸
4-正辛氧基联苯-4-甲酸 4'-octyloxy(1,1'-biphenyl)-4-carboxylic acid 59748-18-4 C21H26O3
4-正辛氧基联苯-4-甲酸
4-正辛基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)噻吩 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-octylthiophen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 405165-12-0 C18H31BO2S
4-正辛基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)噻吩
4-正戊基吡啶 4-pentylpyridine 2961-50-4 C10H15N
4-正戊基吡啶
4-正丙基呋喃-2(5H)-酮 3-propylbut-2-enolide 21963-27-9 C7H10O2
4-正丙基呋喃-2(5H)-酮
4-正丙基吡啶 4-n-propylpyridine 1122-81-2 C8H11N
4-正丙基吡啶
4-正丁氨基-苯并吡喃-2-酮 4-butylaminocoumarin 21315-46-8 C13H15NO2
4-正丁氨基-苯并吡喃-2-酮
4-新戊酰基氨基烟酸 4-pivaloylaminopyridine-3-carboxylic acid 125867-31-4 C11H14N2O3
4-新戊酰基氨基烟酸
4-戊基-4’-碘联苯 4-iodoo-4'-n-pentylbiphenyl 69971-79-5 C17H19I
4-戊基-4’-碘联苯
4-异硫氰基-2,6-二甲基嘧啶 4-Isothiocyanato-2,6-dimethylpyrimidine 928714-57-2 C7H7N3S
4-异硫氰基-2,6-二甲基嘧啶
4-异硫氰四羟基-1(2H)-吡啶甲酸苄酯 benzyl 4-isocyanatopiperidine-1-carboxylate 220394-91-2 C14H16N2O3
4-异硫氰四羟基-1(2H)-吡啶甲酸苄酯
4-异喹啉羧酸乙酯 isoquinoline-4-carboxylic acid ethyl ester 50741-47-4 C12H11NO2
4-异喹啉羧酸乙酯
4-异喹啉甲酸 isoquinoline-4-carboxylic acid 7159-36-6 C10H7NO2
4-异喹啉甲酸
4-异喹啉-3-丁腈 4-(isoquinolin-3-yl)butanenitrile 396717-24-1 C13H12N2
4-异喹啉-3-丁腈
4-异丙氧基吡啶 4-Isopropyloxy-pyridin 53708-19-3 C8H11NO
4-异丙氧基吡啶
4-异丙基嘧啶-2-胺 4-isopropylpyrimidin-2-amine 5782-70-7 C7H11N3
4-异丙基嘧啶-2-胺
4-异丙基吗啉 N-Isopropyl-morpholin 1004-14-4 C7H15NO
4-异丙基吗啉
4-异丙基-5-溴噻唑 5-bromo-4-isopropyl-thiazole 1025700-46-2 C6H8BrNS
4-异丙基-5-溴噻唑
4-异丙基-2-甲基嘧啶-5-甲酸 4-Isopropyl-2-methyl-pyrimidine-5-carboxylic acid 127958-08-1 C9H12N2O2
4-异丙基-2-甲基嘧啶-5-甲酸
4-异丁基吡啶 4-isobutylpyridine 4810-79-1 C9H13N
4-异丁基吡啶
4-异丁基吗啉 N-isobutylmorpholine 10315-98-7 C8H17NO
4-异丁基吗啉
4-己基噻吩-2-甲腈 4-hexylthiophene-2-carbonitrile 1224430-39-0 C11H15NS
4-己基噻吩-2-甲腈
4-己基-2-噻吩硼酸频哪醇酯 2-(4-hexylthiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 883742-29-8 C16H27BO2S
4-己基-2-噻吩硼酸频哪醇酯
4-巯基嘧啶 4(3H)-pyrimidinethione 1450-86-8 C4H4N2S
4-巯基嘧啶
4-巯乙基吡啶 2-(pyridin-4-yl)ethanethiol 2127-05-1 C7H9NS
4-巯乙基吡啶
4-壬-2,7-二烯-5-基吡啶 4-<Bis-(buten-(2)-yl)-methyl>-pyridin 2057-34-3 C14H19N
4-壬-2,7-二烯-5-基吡啶
4-噻唑乙酸 2-(thiazol-4-yl)acetic acid 7504-44-1 C5H5NO2S
4-噻唑乙酸
4-噻吩-2-基-噻唑-2-胺 2-amino-4-(2-thienyl)thiazole 28989-50-6 C7H6N2S2
4-噻吩-2-基-噻唑-2-胺
4-嘧啶羰酰氯 pyrimidine-4-carbonyl chloride 184951-32-4 C5H3ClN2O
4-嘧啶羰酰氯
4-嘧啶甲酸钠盐 sodium pyrimidine-4-carboxylate 819850-18-5 C5H3N2O2*Na
4-嘧啶甲酸钠盐
4-嘧啶甲酸乙酯 ethyl pyrimidine-4-carboxylate 62846-82-6 C7H8N2O2
4-嘧啶甲酸乙酯
4-嘧啶甲酸 pyrimidine-4-carboxylic acid 31462-59-6 C5H4N2O2
4-嘧啶甲酸
4-嘧啶甲脒 Pyrimidine-4-carboximidamide 738575-71-8 C5H6N4
4-嘧啶甲脒
4-嘧啶甲胺盐酸盐 Pyrimidin-4-ylmethanamine dihydrochloride 618446-08-5 C5H9Cl2N3
4-嘧啶甲胺盐酸盐
4-嘧啶基-5-苯甲酸乙酯 4-(pyrimidin-5-yl)benzoic acid ethyl ester 82525-18-6 C13H12N2O2
4-嘧啶基-5-苯甲酸乙酯
4-嘧啶基-2-苯胺 4-(pyrimidin-2-yl)aniline 69491-57-2 C10H9N3
4-嘧啶基-2-苯胺
4-嘧啶基-2-苯甲酰胺 4-pyrimidin-2-ylbenzylamine 885466-44-4 C11H11N3
4-嘧啶基-2-苯甲酰胺
4-嘧啶基-2-苯甲酰氯 4-pyrimidin-2-yl-benzoyl chloride 679806-84-9 C11H7ClN2O
4-嘧啶基-2-苯甲酰氯
4-嘧啶乙酸乙酯 ethyl 2-(pyrimidin-4-yl)acetate 1240606-58-9 C8H10N2O2
4-嘧啶乙酸乙酯
4-嘧啶乙酸 2-(pyrimidin-4-yl)acetic acid 325491-53-0 C6H6N2O2
4-嘧啶乙酸
4-喹啉羰酰氯 quinolone-4-carbonyl chloride 50821-72-2 C10H6ClNO
4-喹啉羰酰氯
4-喹啉羧酸甲酯 quinoline-4-carboxylic acid methyl ester 21233-61-4 C11H9NO2
4-喹啉羧酸甲酯
4-喹啉磺酸 quinoline-4-sulfonic acid 6046-42-0 C9H7NO3S
4-喹啉磺酸
4-喹啉甲醛 quinoline-4-carboxaldehyde 4363-93-3 C10H7NO
4-喹啉甲醛
4-喹啉甲醇 4-quinolylmethanol 6281-32-9 C10H9NO
4-喹啉甲醇
4-喹啉甲酸 6-fluoro-7-chloro-1-methylamino-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid 88569-39-5 C11H8ClFN2O3
4-喹啉甲酸
4-喹啉乙酸 [4]quinolyl-acetic acid 109922-57-8 C11H9NO2
4-喹啉乙酸