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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-氨基-5-乙氧羰基-4-羟基嘧啶 ethyl 2-amino-4-hydroxypyrimidine-5-carboxylate 15400-53-0 C7H9N3O3
2-氨基-5-乙氧羰基-4-羟基嘧啶
2-氨基-5-乙基-6-甲基嘧啶-4-醇 5-Ethyl-6-methyl-2-amino-4-pyrimidinol 28224-69-3 C7H11N3O
2-氨基-5-乙基-6-甲基嘧啶-4-醇
2-氨基-5-乙基-1,3,4-氧二唑 5-ethyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine 3775-61-9 C4H7N3O
2-氨基-5-乙基-1,3,4-氧二唑
2-氨基-5-三氟甲基吡嗪 5-(trifluoromethyl)pyrazin-2-amine 69816-38-2 C5H4F3N3
2-氨基-5-三氟甲基吡嗪
2-氨基-5-三氟甲基吡啶 2-amino-5-trifluoromethylpyridine 74784-70-6 C6H5F3N2
2-氨基-5-三氟甲基吡啶
2-氨基-5-[(5-硝基-2-噻唑基)硫代]-1,3,4-噻二唑 halicin 40045-50-9 C5H3N5O2S3
2-氨基-5-[(5-硝基-2-噻唑基)硫代]-1,3,4-噻二唑
2-氨基-5-(2-羟基乙基)-6-甲基-4(3H)-嘧啶酮 5-(2-hydroxyethyl)-6-methyl-2-aminouracil 6940-45-0 C7H11N3O2
2-氨基-5-(2-羟基乙基)-6-甲基-4(3H)-嘧啶酮
2-氨基-5,7-二甲氧基-1,2,4-三嗪并[1,5-a]嘧啶 5,7-dimethoxy-[1,2,4]-triazolo-[1,5-a]-pyrimidin-2-amine 13223-43-3 C7H9N5O2
2-氨基-5,7-二甲氧基-1,2,4-三嗪并[1,5-a]嘧啶
2-氨基-5,7-二甲基苯并咪唑 2-amino-4,6-dimethylbenzimidazole 67469-39-0 C9H11N3
2-氨基-5,7-二甲基苯并咪唑
2-氨基-5,6-二甲基苯并噻唑 2-amino-5,6-dimethylbenzothiazole 29927-08-0 C9H10N2S
2-氨基-5,6-二甲基苯并噻唑
2-氨基-5,6-二甲基苯并咪唑 2-amino-5,6-dimethylbenzimidazole 29096-75-1 C9H11N3
2-氨基-5,6-二甲基苯并咪唑
2-氨基-5,6-二甲基吡啶 5,6-dimethylpyridin-2-amine 57963-08-3 C7H10N2
2-氨基-5,6-二甲基吡啶
2-氨基-5,6-二甲基-4-羟基嘧啶 2‐amino‐5,6‐dimethyl‐4‐hydroxypyrimidine 3977-23-9 C6H9N3O
2-氨基-5,6-二甲基-4-羟基嘧啶
2-氨基-5,6-二氢-环戊烷并噻吩-3-羰酰胺 2-amino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxamide 77651-38-8 C8H10N2OS
2-氨基-5,6-二氢-环戊烷并噻吩-3-羰酰胺
2-氨基-5,6-二氢-4H-苯并噻唑-7-酮 2-amino-5,6-dihydrobenzo[d]thiazol-7(4H)-one 17583-10-7 C7H8N2OS
2-氨基-5,6-二氢-4H-苯并噻唑-7-酮
2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊烯并噻吩-3-甲腈 2-amino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta<b>thiophene-3-carbonitrile 70291-62-2 C8H8N2S
2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊烯并噻吩-3-甲腈
2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊并[b]噻吩-3-甲酸乙酯 ethyl 2-amino-4H,5H,6H-cyclopentenothiophene-3-carboxylate 4815-29-6 C10H13NO2S
2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊并[b]噻吩-3-甲酸乙酯
2-氨基-5,6,7,8-四氢-4H-环庚基[b]噻吩-3-甲腈 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carbonitrile 23917-22-8 C10H12N2S
2-氨基-5,6,7,8-四氢-4H-环庚基[b]噻吩-3-甲腈
2-氨基-5,6,7,8-四氢-1H-蝶啶-4-酮 5,6,7,8-tetrahydropterin 1008-35-1 C6H9N5O
2-氨基-5,6,7,8-四氢-1H-蝶啶-4-酮
2-氨基-5,6(6,7)-二氯苯并噻唑 2-Amino-5,6-dichlorobenzothiazole 24072-75-1 C7H4Cl2N2S
2-氨基-5,6(6,7)-二氯苯并噻唑
2-氨基-5,5-二甲基-5,6-二氢-4H-苯并噻唑-7-酮 2-amino-5,5-dimethyl-5,6-dihydro-4H-benzothiazol-7-one 1629-95-4 C9H12N2OS
2-氨基-5,5-二甲基-5,6-二氢-4H-苯并噻唑-7-酮
2-氨基-4-醛基吡啶 2-amino-4-carboxypyridine 89640-61-9 C6H6N2O
2-氨基-4-醛基吡啶
2-氨基-4-苯氧基-6-甲基嘧啶 4-methyl-6-phenoxypyrimidin-2-amine 22370-25-8 C11H11N3O
2-氨基-4-苯氧基-6-甲基嘧啶
2-氨基-4-苯基噻吩-3-羧酸乙酯 ethyl 2-amino-4-phenyl-thiophene-3-carboxylate 4815-36-5 C13H13NO2S
2-氨基-4-苯基噻吩-3-羧酸乙酯
2-氨基-4-苯基吡啶 4-phenylpyridin-2-amine 60781-83-1 C11H10N2
2-氨基-4-苯基吡啶
2-氨基-4-苯基-6-三氟甲基嘧啶 2-amino-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine 26974-09-4 C11H8F3N3
2-氨基-4-苯基-6-三氟甲基嘧啶
2-氨基-4-苄氧基吡啶 4-(benzyloxy)pyridin-2-amine 85333-26-2 C12H12N2O
2-氨基-4-苄氧基吡啶
2-氨基-4-肼基-6-甲基嘧啶 2-amino-4-hydrazino-6-methylpyrimidine 28840-64-4 C5H9N5
2-氨基-4-肼基-6-甲基嘧啶
2-氨基-4-羟甲基噻唑 (2-aminothiazol-4-yl)methanol 51307-43-8 C4H6N2OS
2-氨基-4-羟甲基噻唑
2-氨基-4-羟基噻唑-5-羧酸乙酯 ethyl 2-amino-4-hydroxythiazole-5-carboxylate 72218-74-7 C6H8N2O3S
2-氨基-4-羟基噻唑-5-羧酸乙酯
2-氨基-4-羟基喹啉水合物 2-amino-quinolin-4-ol 42712-64-1 C9H8N2O
2-氨基-4-羟基喹啉水合物
2-氨基-4-羟基吡啶盐酸盐 2-amino-4-hydroxypyridine hydrochloride 1187932-09-7 C5H6N2O*ClH
2-氨基-4-羟基吡啶盐酸盐
2-氨基-4-羟基吡啶 2-aminopyridin-4-ol 33631-05-9 C5H6N2O
2-氨基-4-羟基吡啶
2-氨基-4-羟基-6-苯氧基嘧啶 2-Amino-4-hydroxy-6-phenoxypyrimidine 313961-69-2 C10H9N3O2
2-氨基-4-羟基-6-苯氧基嘧啶
2-氨基-4-羟基-6-苯基嘧啶 2-amino-6-phenyl-3H-pyrimidin-4-one 56741-94-7 C10H9N3O
2-氨基-4-羟基-6-苯基嘧啶
2-氨基-4-羟基-6-肼基嘧啶 2-amino-6-hydrazino-4-oxopyrimidine 6298-85-7 C4H7N5O
2-氨基-4-羟基-6-肼基嘧啶
2-氨基-4-羟基-6-碘嘧啶 2-amino-6-iodo-pyrimidin-4(3H)-one 59524-88-8 C4H4IN3O
2-氨基-4-羟基-6-碘嘧啶
2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶 2-amino-6-methylpyrimidin-4-ol 3977-29-5 C5H7N3O
2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶
2-氨基-4-羟基-6-甲基-5-炔丙基嘧啶 2-Amino-6-methyl-5-(2-propynyl)-4(1H)-pyrimidinone 81887-01-6 C8H9N3O
2-氨基-4-羟基-6-甲基-5-炔丙基嘧啶
2-氨基-4-羟基-6-乙基嘧啶 2-amino-6-ethylpyrimidin-4-ol 5734-66-7 C6H9N3O
2-氨基-4-羟基-6-乙基嘧啶
2-氨基-4-羟基-6-(三氟甲基)嘧啶 2-amino-4-hydroxy-6-(trifluoromethyl)pyrimidine 1513-69-5 C5H4F3N3O
2-氨基-4-羟基-6-(三氟甲基)嘧啶
2-氨基-4-碘嘧啶 4-iodopyrimidin-2-amine 815610-16-3 C4H4IN3
2-氨基-4-碘嘧啶
2-氨基-4-硝基吡啶 2-amino-4-nitropyridine 4487-50-7 C5H5N3O2
2-氨基-4-硝基吡啶
2-氨基-4-甲氧羰基苯基硼酸频哪醇酯盐酸盐 methyl 3-amino-4-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate hydrochloride 850567-49-6 C14H20BNO4*ClH
2-氨基-4-甲氧羰基苯基硼酸频哪醇酯盐酸盐
2-氨基-4-甲氧基苯并噻唑 4-methoxy-1,3-benzothiazol-2-amine 5464-79-9 C8H8N2OS
2-氨基-4-甲氧基苯并噻唑
2-氨基-4-甲氧基烟腈 2-amino-4-methoxypyridine-3-carbonitrile 98651-70-8 C7H7N3O
2-氨基-4-甲氧基烟腈
2-氨基-4-甲氧基嘧啶 4-methoxypyrimidin-2-amine 155-90-8 C5H7N3O
2-氨基-4-甲氧基嘧啶
2-氨基-4-甲氧基吡啶 2-amino-4-methoxypyridine 10201-73-7 C6H8N2O
2-氨基-4-甲氧基吡啶
2-氨基-4-甲氧基-6-苯并噻唑羧酸甲酯 methyl 2-amino-4-methoxybenzo[d]thiazole-6-carboxylate 955886-84-7 C10H10N2O3S
2-氨基-4-甲氧基-6-苯并噻唑羧酸甲酯
2-氨基-4-甲氧基-6-甲基嘧啶 2-amino-6-methoxy-4-methylpyrimidine 7749-47-5 C6H9N3O
2-氨基-4-甲氧基-6-甲基嘧啶